Abstract
Literature data on the synthesis and investigation of nucleic acid analogs modified with respect to the sugar-phosphate skeleton are examined.
Similar content being viewed by others
Literature cited
J. Smrt and F. Sorm, Biochim. Biophys. Acta, 138, 210 (1967).
A. M. Michelson, J. Dondon, and M. Grunberg-Managro, Biochim. Biophys. Acta, 55, 529 (1962).
J. Nagyvary, Fed. Proc., 26, 292 (1967).
J. Nagyvary, 21st Congress of IUPAC, Abstract N-48, Prague (1967).
J. Nagyvary, P. Provenzale, and I. Clark, Biochem. Biophys. Res. Commun., 31, 508 (1968)
A. M. Michelson, J. Chem. Soc., 3655 (1959).
A. M. Bobst, F. Rottman, and P. A. Cerutti, J. Mol. Biol., 46, 221 (1969).
B. Zmudzka and D. Shugar, Febs Lett., 8, 52 (1970).
J. Tazawa, S. Tazawa, I. L. Alderfer, and P. O. P. Ts'o, Biochemistry, 11, 4931 (1972).
B. Janik, M. P. Kotick, T. H. Kreiser, L. V. Reverman, R. G. Sommer, and D. R. Wilson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 46, 1153 (1972).
J. Hobbs, H. Sternbach, M. Sprinzi, and F. Ecstein, Biochemistry, 11, 4336 (1972).
J. Hobbs, H. Sternbach, M. Sprinzi, and F. Ecstein, Biochemistry, 12, 5138 (1973).
J. Hobbs, H. Sternbach, and F. Ecstein, Biochem. Biophys. Res. Commun., 46, 1153 (1972).
P. F. Torrence, J. Water, and B. Witkop, J. Am. Chem. Soc., 94, 3638 (1972).
J. Frič, W. Guschlbauer, and A. Holy, Febs Lett., 9, 261 (1970).
M. N. Lipsett, L. A. Heppel, and D. F. Bradley, J. Biol. Chem., 236, 857 (1961).
V. Lisy, F. Ecstein, and J. Skoda, Coll. Czech. Chem. Commun., 33, 2734 (1968).
F. Ecstein, Tetrahedron Lett., 3495 (1967).
A. Holy, D. Grünberger, J. Smrt, and F. Sorm, Biochim. Biophys. Acta, 138, 207 (1967).
F. Ecstein, Tetrahedron Lett., 1157 (1967).
A. Malkievicz and J. Smrt, Coll. Czech. Chem. Commun., 38, 2953 (1973).
A. Malkievicz and J. Smrt, Coll. Czech. Chem. Commun., 38, 2962 (1973).
F. Ecstein and H. Gindl, Febs Lett., 2, 262 (1969).
F. Ecstein and H. Gindl, Eur. J. Biochem., 13, 558 (1970).
F. Ecstein and H. Gindl, Biochim. Biophys. Acta, 35, 149 (1967).
M. H. Halford and A. S. Jones, Nature, 217, 638 (1968).
M. H. Halford and A. S. Jones, J. Chem. Soc., C, 2667 (1968).
J. R. Tittensor, J. Chem. Soc., C, 2656 (1971).
M. P. Mertes and E. A. Coats, J. Med. Chem., 12, 154 (1969).
A. S. Jones and J. R. Tittensor, Chem. Commun., 1240 (1969).
M. D. Edge and A. S. Jones, J. Chem. Soc., C, 1933 (1971).
M. D. Edge, A. Hodgson, A. S. Jones, and R. T. Walker, J. Chem. Soc., C, 1991 (1972).
M. D. Edge, A. Hodgson, A. S. Jones, M. MacCoss, and R. T. Walker, J. Chem. Soc., Perkin I, 290 (1973).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto. Makromol. Chem., 154, 263 (1972).
T. Seita, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 164, 345 (1973).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 164, 15 (1973).
T. Seita, M. Kinoshita, and M. Imoto, Bull. Chem. Soc. Japan, 46, 1762 (1973).
A. S. Jones and N. Taylor, Nature, 215, 505 (1967).
M. G. Boulton, A. S. Jones, and R. T. Walker, Biochim. Biophys. Acta, 246, 197 (1971).
I. Khim, and W. Kohn, J. Am. Chem. Soc., 82, 6380 (1960).
J. E. M. Midgley, Biochim. Biophys. Acta, 108, 340 (1965).
S. Tanenbaum and S. Beiser, Proc. Nat. Acad. Sci. of the US 49, 662 (1963).
B. F. Erlanger and S. M. Beiser, Proc. Nat. Acad. Sci., of the US, 52, 68 (1964).
M. Sela, H. Unger-Waron, and Y. Schester, Proc. Nat. Acad. Sci. of the US, 52, 285 (1964).
M. H. Karol, S. W. Tanenbaum, Proc. Nat. Acad. Sci. of the US, 57, 713 (1967).
H. Unger-Waron, E. Hurwitz, J. C. Jaton, and M. Sela, Biochim. Biophys. Acta, 138, 513 (1967).
J. P. Coat and S. David, Carbohydrate Res., 12, 335 (1970).
A. S. Jones, P. Lewis, and S. F. Witkers, Tetrahedron, 29, 2293 (1973).
N. F. Albertson, Organic Reactions, Vol. 12 (1962), p. 157.
J. Pitha and P. O. P. Ts'o, J. Org. Chem. 33, 1341 (1968).
N. Ueda, K. Kondo, M. Kono, K. Takemoto, and M. Imoto, Makromol. Chem., 120, 13 (1968).
H. Kaye, Polym. Lett., 7, 1 (1969).
K. Kondo, H. Iwasaki, N. Ueda, K. Takemoto, and M. Imoto, Makromol. Chem., 125, 289 (1969).
K. Takemoto, F. Kawakubo, and K. Kondo, Bull. Chem. Soc. Japan, 44, 1718 (1971).
M. Imoto and K. Takemoto, Synthesis, 173 (1970).
K. Kondo, H. Iwasaki, K. Nakatani, N. Ueda, K. Takemoto, and M. Imoto, Makromol. Chem., 125, 42 (1969).
J. Pitha, P. M. Pitha, and P. O. P. Ts'o, Biochim. Biophys. Acta, 204, 39 (1970).
P. M. Pitha and A. M. Michelson, Biochim. Biophys. Acta, 204, 381 (1970).
P. M. Pitha and J. Pitha, Biopolymers, 9, 965 (1970).
K. Takemoto, F. Kawakubo, and K. Kondo, Makromol. Chem., 148, 131 (1971).
J. Pitha, P. M. Pitha, and E. Stuart, Biochemistry, 10, 4595 (1971).
K. Kondo, H. Iwasaki, N. Ueda, K. Takemoto, and M. Imoto, Makromol. Chem., 120, 21 (1968)
N. Ueda, K. Nakatani, K. Kondo, K. Takemoto, and M. Imoto, Makromol. Chem., 134, 305 (1970).
F. Cassidy and A. S. Jones, Eur. Polym. J., 2, 319 (1966).
A. S. Jones, M. K. A. Khan, and R. T. J. Walker, J. Chem. Soc, C, 1454 (1968).
M. G. Boulton, A. S. Jones, and R. T. Walker, J. Chem. Soc., C, 1216 (1968).
M. I. Cooper, R. S. Goody, A. S. Jones, J. R. Tittensor, and R. T. Walker, J. Chem. Soc., C, 3183 (1971).
H. Schott, G. Greber, and L. Bucsis, Makromol. Chem., 136, 303 (1970).
H. Schott, G. Greber, and L. Bucsis, Makromol. Chem., 136, 307 (1970).
H. Schott and G. Greber, Makromol. Chem., 149, 253 (1971).
H. Schott and G. Greber, Makromol. Chem., 149, 261 (1971).
G. Koomen, and U. Panditt, J. Chem. Soc., Perkin I, 1929 (1973).
G. Koomen, A. Kroon, F. MacCable, A. Goores, R. Peerebom, and U. Panditt, J. Chem. Soc., Perkin I, 1934 (1973).
S. A. Giller, Ail-Union Conference on Physiologically Active Polymeric Substances [in Russian, Riga (1962), p. 10.
S. A. Giller, R. A. Zhuk, M. Yu. Lidak, A. É. Berzinya, Ya. Ya. Shluke, I. N. Goncharova, and I. N. Getsova, Summaries of Papers Presented at the Seventh International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds [in Russian], Zinatne, Riga (1970), p. 235.
S. A. Giller, Z. A. Shomshtein, and T. A. Popova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 409 (1975).
S. A. Giller, Z. A. Shomshtein, and T. A. Popova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 416 (1975).
S. A. Giller, Z. A. Shomshtein, and T. A. Popova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 540 (1975).
S. A. Giller, L. A. Sherin', R. A. Zhuk, and A. É. Berzinya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1971 (1974).
S. A. Giller, I. N. Goncharova, I. N. Getsova, L. I. Mironova, É. I. Bruk, G. F. Nazarova, and L. N. Petrulyanis, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1674 (1974).
S. A. Giller, T. A. Popova, and Z. A. Shomshtein, Khim. Geterotsikl, Soedin., 401 (1975).
M. Yu. Lidak, Ya. Ya. Shluke, B. V. Zarinya, and S. E. Porite, Khim. Geterotsikl. Soedin., 262 (1971).
S. A. Giller, I. N. Getsova, I. N. Goncharova, L. N. Petrulyanis, L. I. Mironova, G. F. Nazarova, and É. I. Bruk, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1680 (1974).
S. A. Giller, R. A. Zhuk, A. É. Berzinya, L. T. Kaulinya, and L. A. Sherin', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1662 (1974).
R. A. Zhuk, L. A. Sherin', É. É. Liepin'sh, and S. A. Giller, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1666 (1974).
S. A. Giller, R. A. Zhuk, A. É. Berzinya, and L. T. Kaulinya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 694 (1975).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 148, 321 (1971).
N. Ueda, T. Kawabata, and K. Takemoto, J. Heterocyclic Chem., 8, 827 (1971).
K. Kondo, M. Miyata, and K. Takemoto, Bull. Chem. Soc. Japan, 44, 2554 (1971).
T. Seita, M. Kinoshita, and M. Imoto, Bull, Chem. Soc. Japan, 46, 1572 (1973).
T. Kawabata, N. Ueda, and K. Takemoto, Chem. Lett., 1, 55 (1973).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem. 154, 255 (1972).
T. Seita, K. Yamauchi, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 164, 7 (1973).
T. Seita, M. Kinoshita, and M. Imoto, Makromol. Chem., 166, 15 (1973).
M. T. Doel, A. S. Jones, and N. Taylor, Tetrahedron Lett., 2285 (1969).
N. T. Azorer and Yu. P. Shvachkin, Zh. Obshch. Khim., 34, 411 (1964).
S. A. Giller, Yu. P. Shvachkin, M. Yu. Lidak, and Ya. Ya. Shluke, Khim. Geterotsikl. Soedin., 124 (1968).
M. Yu. Lidak, M. K. Plate, I. Zh. Lulle, and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 570 (1971).
M. Yu. Lidak, Ya. Ya. Shluke, and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 955 (1968).
M. Yu. Lidak, R. A. Paégle, K. Ya. Petts, M. K. Plate, and Yu. P. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 193 (1968).
H. Koning and U. Panditt, Rec. Trav. Chim. 90, 874 (1971).
A. Nollet and U. Panditt, Tetrahedron, 25, 5989 (1969).
E. Schnabel, Ann., 702, 188 (1967).
H. Koning and U. Panditt, Rec. Trav. Chim., 91, 1069 (1971).
M. Yu. Lidak, R. A. Paégle, V. É. Straume, A. É. Shnore, and Yu. G. Shvachkin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 404 (1971).
M. Doel, A. S. Jones, and R. T. Walker, Tetrahedron, 30, 2575 (1974).
R. B. Homer and M. Shintizky, Macromolecules, 1, 469 (1968).
V. M. Story, D. McIntrye, and J. O'Mara, J. Res. Nat. Bur. Stand., 71, 169 (1967).
C. Loucheux and M. Rinfret, J. Chim. Phys., 65, 235 (1968).
C. David, W. Demarteau, and G. Geuskens, Polymer, 10, 21 (1969).
J. Brahms, A. M. Michelson, and K. E. Van Holde, J. Mol. Biol., 15, 467 (1966).
A. M. Michelson, I. Massoulie, and W. Guschlbauer, Progr. in Nucl. Acid Res., 6, 83 (1967).
P. 0. P. Ts'o, Ann. New York Acad. Sci., 153, 785 (1969).
A. M. Michelson and C. Monny, Biochim. Biophys. Acta, 149, 107 (1967).
W. Szer and D. Shugar, Acta Biochim. Polon., 8, 235 (1961).
H. Kaye, J. Amer. Chem. Soc., 92, 5777 (1970).
A. M. Michelson and F. Pochon, Biochim. Biophys. Acta, 174, 604 (1969).
F. Pochon and A. M. Michelson, Proc. Nat. Acad. Sci. US, 53, 1425 (1965).
G. Felsenfeld and A. Rich, Biochim. Biophys. Acta, 26, 457 (1957).
R. C. Warner, J. Biol. Chem., 229, 711 (1957).
B. Zmudzka and P. Shugar, Febs Lett., 8, 52 (1970).
J. Hobbs, J. Sternbach, and F. Ecstein, Febs Lett., 15, 345 (1971).
J. Hobbs, H. Sternbach, and F. Ecstein, Biochem. Biophys. Res. Commun., 46, 1509 (1972).
F. Reinolds, D. Grunberger, J. Pitha, and P. M. Pitha, Biochemistry, 11, 3261 (1972).
G. J. Cowling, A. S. Jones, and R. T. Walker, Biochim. Biophys. Acta, 254, 452 (1971).
S. A. Giller, É. Ya. Gren, Z. A. Shomshtein, R. A. Zhuk, V. M. Berzin', P. P. Pumpen, and G. F. Rozental', Dokl. Akad. Nauk SSSR, 221, 473 (1975).
T. C. Merigan, Nature, 228, 219 (1970).
E. de Clerg, F. Ecstein, H. Sternbach, and T. Merigan, Virology, 42, 421 (1970).
J. Pitha and P. M. Pitha, Science, 172, 1146 (1971).
P. M. Pitha, N. M. Teich, D. R. Lowy, and J. Pitha, J. Proc. Nat. Acad. Sci. of the US, 70, 1204 (1973).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Deceased.
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 27–42, January, 1976.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shomshtein, Z.A., Giller, S.A. Model analogs of nucleic acids (review). Chem Heterocycl Compd 12, 27–41 (1976). https://doi.org/10.1007/BF00473908
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00473908