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Mono- und Sesquiterpenalkoholglykoside

1. Mitteilung: Synthese und physikalisch-chemische Daten primärer Alkohol-β-d-glucopyranoside

Mono- and sesquiterpene alcohol glycosides

Part 1. Synthesis and physico-chemical data of primary alcohol-β-d-glucopyranoside

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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie Aims and scope Submit manuscript

Summary

β-d-Glucopyranosides of five primary mono- and sesquiterpene alcohols (citronellol, nerol, geraniol, cismyrtanol, farnesol) are prepared according to a modified Koenigs-Knorr method. It is the first time that the glucosides of l-cis-myrtanol and farnesol are reported as well as the physico-chemical data, specially the IR-, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra. Adaption of anhydrous conditions has increased the yield to over 80%. The natural occurrence of such glycosides in plants is reviewed.

Zusammenfassung

β-d-Glucopyranoside von fünf primären Monound Sesquiterpenalkoholen (Citronellol, Nerol, Geraniol, cis-Myrtanol, Farnesol) wurden nach einem modifizierten Koenigs-Knorr-Verfahren hergestellt. Zum ersten Mal wird über die Glucoside von l-cis-Myrtanol und Farnesol sowie über ihre physikalisch-chemischen Daten, besonders die IR-, 1H-NMR, 13C-NMR und Massenspektren berichtet. Durch Anwendung nichtwäßriger Bedingungen konnte die Ausbeute auf über 80% erhöht werden. Ein Überblick wird gegeben über das natürliche Vorkommen der Monound Sesquiterpenalkoholglykoside in Pflanzen.

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Authors and Affiliations

  1. Universität des Saarlandes, Fachrichtung 15.4, Bundesrepublik Deutschland

    Khogali Elnur Ahmed Ishag & Hellmut Jork

  2. Universität des Saarlandes, Fachrichtung 15.2, D-6600, Saarbrücken, Bundesrepublik Deutschland

    Michael Zeppezauer

Authors
  1. Khogali Elnur Ahmed Ishag
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  2. Hellmut Jork
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  3. Michael Zeppezauer
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Ishag, K.E.A., Jork, H. & Zeppezauer, M. Mono- und Sesquiterpenalkoholglykoside. Z. Anal. Chem. 321, 331–336 (1985). https://doi.org/10.1007/BF00469377

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