Identifizierung der höheren n-Alkylgruppen in alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Oxydation mit Chromsäure

Zusammenfassung

Es wurde eine Methode zur Identifizierung der als Seitenketten in alicyclischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen vorhandenen höheren n-Alkylgruppen entwickelt. Die Methode beruht auf dem oxydativen Abbau der Kette mittels Chromsäure und Schwefelsäure unter milden Bedingungen, wobei ein Gemisch der Fettsäuren entsteht. Die Säuren werden mit Wasserdampf abdestilliert, in Äthylammoniumsalze übergeführt und diese der papierchromatographischen Trennung unterworfen. Die höchste, durch Oxydation der alicyclischen Kohlenwasserstoffe gebildete Säure hat ein Kohlenstoffatom mehr als die höchste der anwesenden Alkylgruppen. Dagegen hat die höchste durch Oxydation der Benzolkohlenwasserstoffe gebildete Säure ein Kohlenstoffatom weniger als die Alkylseitengruppe; außerdem entsteht hier Benzoesäure. Das Verfahren wurde an 1-Alkylcyclohexenen, Alkylcyclohexanen (Alkylgruppen C₁ bis C₄) und Alkylbenzolen (Alkylgruppen C₃ bis C₇) geprüft.