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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

136. Mitteilung Asposterol, ein Antibioticum aus Aspergillus microcysticus

Metabolic products of microorganisms

136. Asposterol, an antibiotic from Aspergillus microcysticus

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Abstract

Aspergillus microcysticus Sappa TÜ 502 produces a formerly unknown antibiotic named asposterol. Extractions of culture filtrates from fermentations with ethyl acetate and subsequent column chromatography of the extracts on silica gel using benzene/ethyl acetate for the elution yielded up to 35 mg/l of practically pure preparations of the antibiotic.

Asposterol is lipophilic and instable. The elemental composition was determined as C24H33NO4, molecular weight 399. The antibiotic exists in two isomeric forms. A steran skeleton is attributed to the compound. There is no evidence for other similarities with known steroid antibiotics.

Asposterol inhibits both bacteria and fungi. The minimal inhibitory concentrations are 0.3 μg/ml for Bacillus subtilis and 1.2 μg/ml for Schizosaccharomyces pombe.

The inhibitory effect of asposterol is compensated by α-tocopherol. It is assumed that the cytoplasmic membrane is the site of the primary antibiotic action. Linolenic acid, undecylenic acid and other unsaturated fatty acids show similarities with respect to the type of their antimicrobial effects.

Zusammenfassung

Aspergillus microcysticus Sappa, Stamm TÜ 502, bildet ein bisher unbekanntes Antibioticum, das Asposterol genannt wird. Es läßt sich aus dem Filtrat von Submerskulturen des Pilzes mit Äthylacetat extrahieren und nach anschließender Säulenchromatographie an Kieselgel durch Elution mit Benzol/Äthylacetat in Ausbeuten bis zu 35 mg/l in praktisch reiner Form darstellen.

Asposterol ist lipophil und instabil. Ihm kommt die Summenformel C24H33NO4, MG 399, zu. Die Verbindung liegt in zwei isomeren Formen vor und besitzt vermutlich ein Steran-Grundgerüst.

Asposterol hemmt das Wachstum von Bakterien und Pilzen. Die minimale Hemmkonzentration liegt für Bacillus subtilis bei 0,3 μg/ml, für Schizosaccharomyces pombe bei 1,2 μg/ml.

Die Hemmwirkung des Asposterols wird durch α-Tocopherol aufgehoben. Als primärer Wirkort des Antibioticums wird die Cytoplasma-Membran angesehen. Linolensäure, Undecen(10)säure und andere ungesättigte Fettsäuren ähneln dem Asposterol in der Art ihrer antimikrobiellen Wirkung.

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Authors and Affiliations

  1. Lehrstuhl Mikrobiologie I, Institut für Biologie II der Universität Tübingen, Tübingen, Deutschland

    W. Heberle & W. Loeffler

  2. Lehrstuhl für Organische Chemie, Chemisches Institut der Universität Tübingen, Tübingen, Deutschland

    W. A. König

Authors
  1. W. Heberle
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  2. W. Loeffler
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  3. W. A. König
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135. Mitteilung: Ernst, J., Winkelmann, G.: Iron transport properties of semisynthetic coprogen derivatives in Neurospora crassa. Arch. Microbiol. (in press, 1974).

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Heberle, W., Loeffler, W. & König, W.A. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. Arch. Microbiol. 100, 73–95 (1974). https://doi.org/10.1007/BF00446308

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