Abstract
An evaluation of the biochemical significance of guanidine, methylguanidine and dimethylguanidine requires the elaboration of more reliable methods. Two independent procedures based on different principles are suggested. Part I describes the deproteinization, using trichloracetic acid or alcohol-acetone, and the extraction of the tetraphenyloborates of guanidines at pH 8. After such a preconcentration thin-layer chromatography is used for the separation of the individual guanidines. These are eluted from the cellulose carrier and determined by means of a fluorescent reaction with ninhydrin in alcaline solution as reagent.
Part II will describe a gas-chromatographic determination of the guanidines.
Zusammenfassung
Die Abschätzung der biochemischen Bedeutung von Guanidin, Methylguanidin und Dimethylguanidin macht die Ausarbeitung zuverlässigerer Analysenmethoden nötig. Zwei unabhängige Verfahren, die auf verschiedenen Prinzipien beruhen, werden vorgeschlagen. Im Teil I wird die Enteiweißung mit Trichloressigsäure oder Alkohol-Aceton und die nachfolgende Extraktion der Guanidin-Tetraphenylborate aus Lösungen von pH 8 beschrieben. Nach dieser Voranreicherung wird die Dünnschicht-Chromatographie zur Trennung der einzelnen Guanidine voneinander verwandt. Diese werden von der Celluloseschicht eluiert und durch Fluorimetrie bestimmt, wobei Ninhydrin in alkalischer Lösung als Reagens benutzt wird. Im Teil II wird die gas-chromatographische Bestimmung der Guanidine beschrieben.
Similar content being viewed by others
Literatur
Acker, L., W. Diemair, D. Pfeil u. G. Schiffner: diese Z. 148, 10 (1955/56).
Albanese, A. A., and J. E. Frankston: J. Biol. Chem. 159, 185 (1944).
Anderson, D. R., C. M. Williams, G. M. Krise, and R. M. Dowben: Biochem. J. 67, 258 (1957).
Andes, J. E., and V. C. Myers: J. Biol. Chem. 118, 137 (1937).
— —: J. Lab. Clin. Med. 22, 1147 (1937); Chem. Zbl. 1938 I, 1147.
Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, III, 84, 4, I, 479; 24, 246; I, 288.
Bell, D. J., W. M. McIndoe, and D. Gross: Biochem. J. 71, 355 (1959).
Bell, E. A.: Biochem. J. 70, 617 (1958).
—: Biochem. J. 75, 618 (1960).
Bell, P. M.: Anal. Biochem. 5, 443 (1963); vgl. diese Z. 203, 452 (1964).
Beyermann, K.: diese Z. 212, 199 (1965).
—: diese Z. 215, 316 (1966).
Blumenfeld, O. O., J. Léonis, and G. E. Perlmann: J. Biol. Chem. 235, 379 (1960).
Carr, M. H., and P. R. Schloerb: Anal. Biochem. 1, 221 (1960); vgl. diese Z. 186, 332 (1962).
Cascio, D.: New York State J. Med. 49, 1685 (1949); zit. nach van Pilsum J. F., and E. A. Wolin: J. Lab. Clin. Med. 51, 219 (1958).
Chance, B., and G. Hollunger: J. Biol. Chem. 238, 432 (1963).
Chapell, J. B.: J. Biol. Chem. 238, 410 (1962).
Chung Wu: Arch. Biochem. Biophys. 85, 461 (1959).
Cleskey, Mc. J. E.: Anal. Chem. 36, 1646 (1964); vgl. diese Z. 213, 303 (1965).
Clotten, R., u. A. Clotten: Hochspannungselektrophorese, S. 176, 177, 493. Stuttgart: Thieme 1962.
Conn, R. B., Jr.: Clin. Chem. 6, 537 (1960); vgl. diese Z. 185, 170 (1962).
—, and R. B. Davis: Nature 183, 1053 (1959).
Dubnoff, J. W., and H. Borsook: J. Biol. Chem. 138, 381 (1941).
Eggleton, P., S. R. Elsden, and N. Gough: Biochem. J. 37, 526 (1943).
Engeland, R.: Z. Physiol. Chem. 57, 49 (1908).
Ennor, A. H., and L. A. Stoken: Biochem. J. 55, 310 (1953).
Faure, E., et P. Blanquet: Bull. Soc. Biol. 43, 953 (1961).
Freedman, L., M. Blitz, E. Gunsberg, and S. Zak: J. Lab. Clin. Med. 58, 662 (1961).
Gerlach, E., u. J. Janke: Biochem. Z. 330, 565 (1958); vgl. diese Z. 171, 76 (1959/60).
Greenblatt, I. J.: J. Biol. Chem. 137, 791 (1941).
Guggenheim, M.: Die biogenen Amine, Basel-New York: Karger 1951.
Hauschild, F.: Lehrbuch der Pharmakologie und Grundlagen der Toxikologie, S. 500, 673. Leipzig: VEB Edition 1961.
Heintz, R.: Klin. Wschr. 24, 1351 (1956).
Helmer and Page: Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 37, 680 (1938); zit. nach Guggenheim, M.: Die biogenen Amine, S. 377. Basel-New York: Karger 1951.
Henry, R. J.: Clinical Chemistry, Principles and Technics, pp. 160–172. New York: Harper and Row 1964.
Hinsberg, K., u. K. Lang: Medizinische Chemie, S. 618 ff. München-Berlin-Wien: Urban und Schwarzenberg 1957.
Hobermann, H. D.: J. Biol. Chem. 167, 721 (1947).
Hofmann, E., u. A. Wünsch: Naturwissenschaften. 45, 338 (1958); vgl. diese Z. 168, 320 (1959).
Hollunger, G.: Acta Pharmacol. Toxicol. Suppl. 1, 11 (1955).
Hunter, A., and Cl. E. Downs: J. Biol. Chem. 173, 31 (1948).
Izumi, Y.: Anal. Biochem. 10, 218 (1965).
Johnson, V. K.: Acta Physiol. Scand. 15, 314 (1948).
Jones, A. S., and T. W. Thompson: J. Chromatog. 10, 248 (1963); vgl. diese Z. 201, 458 (1964).
Keyser, J. W.: Biochem. J. 43, 488 (1948).
Lang, K.: Z. Physiol. Chem. 208, 273 (1932).
List, P. H.: Z. Physiol. Chem. 303, 27 (1956); vgl. diese Z. 154, 294 (1957).
MacPherson, H. T.: Biochem. J. 36, 59 (1942).
Pant, R., u. H. C. Agrawal: Z. Physiol. Chem. 335, 203 (1964); vgl. diese Z. 213, 302 (1965).
Pfeil, D.: diese Z. 154, 5 (1957).
Pfiffner, J., and V. C. Myers: J. Biol. Chem. 87, 345 (1930); vgl. diese Z. 88, 399 (1932).
Pilsum, v. J. F.: In: Methods of Biochemical Analysis, Vol. VII, p. 193. New York: Interscience 1959.
—, R. P. Martin, E. Kito, and J. Hess: J. Biol. Chem. 222, 225 (1956); vgl. diese Z. 157, 151 (1957).
—, and E. A. Wolin: J. Lab. Clin. Med. 51, 219 (1958).
Poller, K.: Ber. Deut. Chem. Ges. 59, 1927 (1926); vgl. diese Z. 77, 468 (1929).
Pressmann, B. C.: J. Biol. Chem. 238, 401 (1963).
Raaflaub, J., u. I. Abelin: Biochem. Z. 321, 158 (1950).
Rajagopalan, K. V., I. Fridovich, and Ph. Handler: J. Biol. Chem. 236, 1059 (1961).
Roche, J., W. Felix, Y. Robin et N. v. Thoai: Compt. Rend. 233, 1688 (1951); vgl. diese Z. 137, 443 (1952/53).
—, and Y. Robin: Ann. Nutr. Alim. 16, A 17 (1962).
—, N. v. Thoai, and J. L. Hatt: Biochim. Biophys. Acta 14, 71 (1954).
Rosenberg, H., A. H. Ennor, and J. F. Morrison: Biochem. J. 63, 153 (1956); vgl. diese Z. 156, 312 (1957).
Ruschig, H., G. Korger, W. Aumüller, H. Wagner u. R. Weyer: In: Medizin und Chemie, Bd. VI, S. 61. Weinheim (Bergstr.): Verlag Chemie 1958.
Sakaguchi, Sh.: J. Biochem. 5, 25 (1925); vgl. diese Z. 77, 463 (1929).
—: J. Biochem. 5, 133 (1925); vgl. diese Z. 77, 463 (1929).
Sartorius, H.: Z. Klin. Chem. 1, 52 (1963).
Schloerb, P. R., Chr. H. Miller, and S. Scholes: Metabolism Clin. Exp. 10, 59 (1961).
Sims, E. A. H.: J. Biol. Chem. 158, 239 (1945).
Smorodinzew, I. A., u. A. N. Adowa: Z. Physiol. Chem. 180, 192 (1928).
— —: Z. Physiol. Chem. 181, 77 (1929).
Stahl, E.: diese Z. 221, 3 (1966).
Staron, T., C. Allard, M. M. Chambre et D. N. Xuong: Compt. Rend. 257, 2552 (1963).
Sullivan, M. X.: Proc. Soc. Exp. Med. 33, 106 (1935/36); vgl. diese Z. 114, 446 (1938).
Sullivan, M. X., W. C. Hess, and F. Irreverre: J. Biol. Chem. 114, 633 (1936).
Sykes, P.: Reaktionsmechanismen der organischen Chemie, S. 56. Weinheim (Bergstr.): Verlag Chemie 1964.
Thoai, v. N.: Colloq. Int. Centre Nat. Rech. Sci. (Paris) 2, 279 (1959).
—, u. J. Roche: Fortschr. Chem. org. Naturstoffe 18, 83 (1960).
Thomas, L. E., J. K. Ingalls, and J. M. Luck: J. Biol. Chem. 129, 263 (1939).
—, G. Pfleiderer, R. A. Frowein u. I. Ross: Arch. Ges. Physiol. 261, 334 (1955).
Thorn, W., W. Isselhard u. K. Irmscher: Biochem. Z. 330, 385 (1958).
Verdier, C. H., de, u. G. Ågren: Acta Chem. Scand. 2, 783 (1948).
Wagner, J., u. E. Franzen: Arch. Tierernähr. 9, 11 (1959).
Wagner-Jauregg, Th.: Therapeutische Chemie, S. 121 bis 125. Bern: Huber 1949.
Weber, C. J.: J. Biol. Chem. 78, 465 (1928).
—: J. Biol. Chem. 86, 217 (1930); vgl. diese Z. 87, 145 (1932).
Westall, R. G.: Biochem. J. 77, 136 (1960).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Beyermann, K., Wisser, H. Bestimmung von Guanidin, Methylguanidin und asymmetrischem Dimethylguanidin in menschlichem Serum. Z. Anal. Chem. 245, 311–319 (1969). https://doi.org/10.1007/BF00440012
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00440012