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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie

, Volume 262, Issue 5, pp 356–361 | Cite as

Einfluß von Lösungsmittel und Halogenessigsäure auf die Fluorescenz von N-Aryl-anthranilsäuren und verwandten Verbindungen

  • H. -D. Dell
  • Barbara Kutschbach
Originalabhandlungen

Zusammenfassung

Der Einfluß der Probenvorbehandlung von Flufenaminsäure [N-(α,α,α-Trifluoro-m-tolyl)-anthranilsäure] und anderen N-Aryl-anthranilsäuren (Alkalibehandlung und Oxydation) sowie der Einfluß des zur Fluorescenzmessung verwendeten Lösungsmittels und der zugesetzten Halogenessigsäure auf die Fluorescenzintensität wird untersucht. Säurederivate (Ester, Amide usw.) müssen zuvor durch Hydrolyse in freie Säuren überführt werden. Zur Fluorescenzauslösung sind Lösungsmittel mit DK = 0 erforderlich, die verwendeten Halogenessigsäuren (Mono-, Di- und Trihalogenessigsäure; X = Cl, Br und F) mit pKa-Werten <1 sind geeignet, Säuren mit geringem Dissoziationsgrad völlig ungeeignet. Arylsubstitution beeinflußt die Lage der Fluorescenzmaxima, aber kaum die Fluorescenzintensität. Auch Anthranilsäure fluoresciert in CCl4/Trichloressigsäure, die m- und p-Analoga der Anthranilsäure sowie Diphenylamin fluorescieren in diesem Medium dagegen nicht.

Untersuchung der Fluorescenz von N-Arylanthranilsäuren, Flufenaminsäure Einfluß von Probenbehandlung, Lösungsmittel und Halogenessigsäure 

Influence of solvents and halogenoacetic acid on the fluorescence of N-aryl-anthranilic acids and related compounds

Abstract

The influence of a pretreatment of flufenamic acid and other N-aryl-anthranilic acids by alkaline saponification and oxidation, as well as the influence of the solvent and the added halogenoacetic acid on fluorescence intensity has been investigated. Derivatives of the flufenamic acid (e.g. esters or amides) must first be hydrolyzed. To render the solution fluorescent solvents with a DK = 0 are required. The halogeno-acetic acids (e.g. mono-, di-, trichloro-, -bromo- and -fluoroacetic acids) with a pKa-value <1 are suitable. Acids with a pKa-value >1 are completely unsuitable. Arylsubstituation influences the position of the fluorescence maxima but not the intensity. Anthranilic acid itself shows fluorescence in chloroform-trichloroacetic acid while their m- and p-analogues as well as diphenylamine do not.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1972

Authors and Affiliations

  • H. -D. Dell
    • 1
  • Barbara Kutschbach
    • 1
  1. 1.Biochemische Abteilung der TroponwerkeKöln

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