Skip to main content
SpringerLink
Log in

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

109. Mitteilung. Zur Biosynthese der Makrotetrolide II. Die Biosynthese der Homononactinsäure

Metabolic products of microorganisms

109. Biosynthesis of macrotetrolides. II. Biosynthesis of homononactinic acid

  • Published:
Archiv für Mikrobiologie Aims and scope Submit manuscript

Summary

The biosynthesis of the macrotetrolides monactin, dinactin, and trinactin, which differ from nonactin by substitution of one to three homononactinic acid units for nonactinic acid, was studied in cultures of Streptomyces griseoflavus.

Labelling experiments with radioactive acetate, propionate, and l-methionine, and degradation of the antibiotics and homologous subunits, showed that the carbon atoms 8 to 10 arise from a propionate residue which probably acts as the starter unit of the carbon chain.

Zusammenfassung

Die Biosynthese der Makrotetrolide Monactin, Dinactin und Trinactin wurde in Kulturen von Streptomyces griseoflavus untersucht. Markierungsversuche mit radioaktivem Acetat, Propionat und l-Methionin sowie Abbau der Antibiotica und homologen Untereinheiten zeigen, daß die Kohlenstoffatome 8–10 der Homononactinsäure einer Propionateinheit entstammen, die wahrscheinlich als Startereinheit fungiert.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literature

  • Beck, J., Gerlach, H., Prelog, V., Voser, W.: Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 35. Mitt. Über die Konstitution der Makrotetrolide Monactin, Dinactin und Trinactin. Helv. chim. Acta 45, 620–630 (1962).

    Google Scholar 

  • Bickel, H., Gäumann, E., Hütter, R., Sackmann, W., Vischer, E., Voser, W., Wettstein, A., Zähner, H.: Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 37. Mitt. Acumycin. Helv. chim. Acta 45, 1396–1405 (1962).

    Google Scholar 

  • Grisebach, H.: Biosynthetic patterns in microorganisms and higher plants. E. R. Squibb lectures on chemistry of microbial products. New York: J. Wiley 1967.

    Google Scholar 

  • Kalberer, F., Rutschmann, J.: EineSchnellmethode zur Bestimmung von Tritium, Radiokohlenstoff und Radioschwefel in beliebigem organischen Probenmaterial mittels des Flüssigkeits-Szintillationszählers. Helv. chim. Acta 44, 1956–1966 (1961).

    Google Scholar 

  • Keller-Schierlein, W., Gerlach, H.: Makrotetrolide. Fortschr. Chem. org. Naturst. 26, 161–189 (1968).

    PubMed  Google Scholar 

  • Lynen, F.: Yeast fatty acid synthetase. In: Methods in enzymology, Vol. 14, pp. 17–33. Hrsg.: J. M. Lowenstein. New York: Academic Press 1969).

    Google Scholar 

  • Meyers, E., Pansy, F. E., Perlman, D., Smith, D. A., Weisenborn, F. L.: The in vitro activity of nonactin and its homologs: monactin, dinactin, and trinactin. J. Antibiot. (Tokyo) 18, 128–129 (1965).

    Google Scholar 

  • Oishi, H., Sugawa, T., Okutomi, T., Suzuki, K., Hayashi, T., Sawada, M., Ando, K.: Insecticidal activity of macrotetrolide antibiotics. J. Antibiot. (Tokyo) 23, 105–106 (1970).

    Google Scholar 

  • Pape, H.: Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 97. Mitt. Zur Biosynthese der Makrotetrolide. I. Die Grundbausteine des Nonactins. Arch. Mikrobiol. 82, 254–264 (1972).

    PubMed  Google Scholar 

  • Strassman, M., Thomas, A. J., Locke, L. A., Weinhouse, S.: The biosynthesis of isoleucine. J. Amer. chem. Soc. 78, 228–232 (1956).

    Google Scholar 

  • Vagelos, P. R., Alberts, A. W., Majerus, P. W.: Mechanism of saturated fatty acid biosynthesis in E. coli. In: Methods in enzymology, Vol. 14, pp. 39–42. Hrsg.: J. M. Lowenstein. New York: Academic Press 1969.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Institut für Biologie, Lehrbereich Mikrobiologie, Universität Tübingen, Tübingen, Deutschland

    H. Pape

Authors
  1. H. Pape
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Additional information

108. Mitt.: M. Brufani, S. Cerini, W. Fedeli, F. Mazza u. R. Muntwyler: Kristallstrukturanalyse des Chlorothricolid-methylesters. Im Druck.

Zur Biosynthese der Makrotetrolide. I. Die Grundbausteine des Nonactins. H. Pape, 1972.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Pape, H. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. Archiv. Mikrobiol. 85, 233–238 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00408848

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00408848

Search

Navigation