Summary
Biochemical and biological effects and chemical properties of three α, β-unsaturated aldehydes [acrolein (I), 4-hydroxypentenal (II), and 4-hydroxyundecenal (III)] were compared. These three substances inhibited the incorporation of 3 H-thymidine in Ehrlich-ascites-tumor cells in vitro in the following order: I ≫III>II.
For reactivities with glutathion in vitro the order was: I≫II>III. We concluded there from that the high activity of I, as to its inhibition of thymidine incorporation and its toxicity, was related to its high activity against SH-groups. With respect to therapeutic effects and hydrophilia the following order: II≫I≫III was observed. In our opinion the high hydrophilia of II is responsible for the significant and good inhibition of tumour growth.
Zusammenfassung
Biochemische und biologische Wirkungen und chemische Eigenschaften dreier α, β-ungesättigter Aldehyde [Acrolein (I), 4-Hydroxypentenal (II) und 4-Hydroxyundecenal (III)] wurden verglichen.
Hinsichtlich Hemmung des 3 H-Thymidin-Einbaues in Ehrlich-Ascites-Tumorzellen in vitro und Toxizität bei NMRI-Mäusen ergibt sich folgende Reihenfolge der Aktivitäten der drei Substanzen: I≫III>II.
Hinsichtlich der Reaktivitäten gegenüber Glutathion in vitro ergibt sich I≫II>III. Daraus wird geschlossen, daß die besondes hohe Aktivität von I bezüglich der Hemmung des Thymidin-Einbaues und der Toxizität mit der besonders hohen Reaktivität gegenüber funktionellen SH-Gruppen zusammenhängt.
Im Therapieeffekt auf den lokal infiltrierten Ehrlich-Solid-Tumor und in der Hydrophilie ergibt sich dagegen die Reihung II≫I≫III. Die höchste Hyydrophilie von II wird zur Erklärung der mit dieser Substanz festgestellten deutlichen und guten Tumorhemmung herangezogen.
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Herrn Prof. Dr. O. Hoffmann-Ostenhof mit besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.
Die vorliegende Arbeit wurde vom Fonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung Wien unterstützt.
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Zollner, H., Esterbauer, H. & Schauenstein, E. Zusammenhang zwischen chemischer Konstitution und therapeutischer Wirkung α, β-ungesättigter Aldehyde am Ehrlich-Solid-Tumor der Maus. Z. Krebsforsch. 83, 27–30 (1975). https://doi.org/10.1007/BF00284399
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