Advertisement

Chemistry of Heterocyclic Compounds

, Volume 54, Issue 11, pp 1075–1078 | Cite as

Synthesis of 1-functionalized imidazo[1,5-а]pyrazolo[5,1-с]pyrazines

  • Nazar M. Tsizorik
  • Yevhenii V. Hrynyshyn
  • Andriy V. Bol’but
  • Mykhailo V. Vovk
SHORT COMMUNICATIONS
  • 30 Downloads

4-Chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines react with ethyl isocyanoacetate to form ethyl imidazo[1,5-a]pyrazolo[5,1-c]pyrazine-1-carboxylates, hydrolysis of which yields the corresponding acids and reduction gives alcohols oxidized by the action of the Dess–Martin reagent to aldehydes.

Keywords

4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazines ethyl isocyanoacetate imidazo[1,5-a]pyrazolo[5,1-с]pyrazines functional derivatives 

Notes

Elemental analysis was performed in the Analytical Laboratory of the Institute of Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine.

References

  1. 1.
    Mulvihill, M. J.; Ji, Q.-S.; Coate, H. R.; Cooke, A.; Dong, H.; Feng, L.; Foreman, K.; Rosenfeld-Franklin, M.; Honda, A.; Mak, G.; Mulvihill, K. M.; Nigro, A. I.; O’Connor, M.; Pirrit, C.; Steinig, A. G.; Siu, K.; Stolz, K. M.; Sun, Y.; Tavares, P. A. R.; Yao, Y.; Gibson, N. W. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1359.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2.
    Crew, A. P.; Bhagwat, S. V.; Dong, H.; Bittner, M. A.; Chan, A.; Chen, X.; Coate, H.; Cooke, A.; Gokhale, P. C.; Honda, A.; Jin, M.; Kahler, J.; Mantis, C.; Mulvihill, M. J.; Tavares-Greco, P. A.; Volk, B.; Wang, J.; Werner, D. S.; Arnold, L. D.; Pachter, J. A.; Wild, R.; Gibson, N. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2092.CrossRefGoogle Scholar
  3. 3.
    Jin, M.; Kleinberg, A.; Cooke, A.; Gokhate, P. C.; Foreman, K.; Dong, H.; Siu, K. W.; Bittner, M. A.; Mulvihill, K. M.; Yao, Y.; Landfair, D.; O'Connor, M.; Mak, G.; Pachter, J. A.; Wild, R.; Rosenfeld-Franklin, M.; Ji, Q.; Mulvihill, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1176.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    Cook, B. N; Kuzmich, D. WO Patent 2011056440.Google Scholar
  5. 5.
    Branca, D.; Ferrigno, F.; Hernando, J. I. M.; Jones, P.; Kinzel, O.; Malancona, S.; Muraglia, E.; Palumbi, M. C.; Pescatore, G.; Scarpelli, R. WO Patent 2010023480.Google Scholar
  6. 6.
    Hartz, R. A.; Gilligan, P. J.; Nanda, K. K.; Tebben, A. J.; Fitzgerald, L. W. Miller, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 291.CrossRefGoogle Scholar
  7. 7.
    Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgard, M.; Jessing, M.; Vital, P. J. V.; Juhl, K. WO Patent 2016174188.Google Scholar
  8. 8.
    Kehler, J.; Rasmussen, L. K.; Langgard, M.; Jessing, M.; Vital, P. J. V.; Juhl, K. WO Patent 2018078038.Google Scholar
  9. 9.
    Das, J.; Hynes, J.; Leftheris, K.; Lin, S.; Wrobleski, S. T.; Wu, H. WO Patent 2005042537.Google Scholar
  10. 10.
    TenBrink, R. E.; Im, W. B.; Sethy, V. H.; Tang, A. H.; Carter, D. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 758.CrossRefGoogle Scholar
  11. 11.
    Jacobsen, E. J.; TenBrink, R. E.; Stelzer, L. S.; Belonga, K. L; Carter, D. B.; Im, H. K.; Im, W. B.; Sethy, V. H.; Tang, A. H.; VonVoigtlander, P. F.; Petke, J. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 158.CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    Jacobsen, E. J.; Stelzer, L. S.; Belonga, K. L.; Carter, D. B.; Im, W. B.; Sethy, V. H.; Tang, A. H.; VonVoigtlander, P. F.; Petke, J. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3820.CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    Davey, D. D.; Erhardt, P. W.; Cantor, E. H.; Greenberg, S. S.; Ingebretsen, W. R.; Wiggins, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2671.CrossRefGoogle Scholar
  14. 14.
    Colotta, V.; Cecchi, L.; Catarzi, D.; Filacchioni, G.; Martini, C.; Tacchi, P.; Lucacchini, A. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 133.CrossRefGoogle Scholar
  15. 15.
    Chen, P.; Norris, D.; Iwanowicz, E. J.; Spergel, S. H.; Lin, J.; Gu, H. H.; Shen, Z.; Wityak, J.; Lin, T.-A.; Pang, S.; De Fex, H. F.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Doweyko, A. M.; Bassolino, D. A.; Roberge, J. Y.; Poss, M. A.; Chen, B.-C.; Schieven, G. L.; Barrish, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1361.CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    Barish, J. C.; Chen, P.; Das, J. ; Iwanowicz, E. J.; Norris, D. J.; Padmanabha, R.; Roberge, J. Y.; Schieven, G. L. US Patent 6235740.Google Scholar
  17. 17.
    Chen, P.; Doweyko, A. M.; Norris, D.; Gu, H. H.; Spergel, S. H.; Das, J.; Moquin, R. V.; Lin, J.; Wityak, J.; Iwanowicz, E. J.; McIntyre, K. W.; Shuster, D. J.; Behnia, K.; Chong, S.; de Fex, H.; Pang, S.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Thrall, S.; Stanley, P.; Kocy, O. R.; Witmer, M. R.; Kanner, S. B.; Schieven, G. L.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 4517.Google Scholar
  18. 18.
    Höfgen, N.; Stange, H.; Schindler, R.; Lankau, H.-J.; Grunwald, C.; Langen, B.; Egerland, U.; Tremmel, P.; Pangalos, M. N.; Marquis, K. L.; Hage, T.; Harrison, B. L.; Malamas, M. S.; Brandon, N. J.; Kronbach, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 4399.CrossRefGoogle Scholar
  19. 19.
    Malamas, M. S.; Ni, Y.; Erdei, J.; Stange, H.; Schindler, R.; Lankau, H.-J.; Grunwald, C.; Fan, K. Y.; Parris, K.; Langen, B.; Egerland, U.; Hage, T.; Marquis, K. L.; Grauer, S.; Brennan, J.; Navarra, R.; Graf, R.; Harrison, B. L.; Robichaud, A.; Kronbach, T.; Pangalos, M. N.; Hoefgen, N.; Brandon, N. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 7621.CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    Barrish, J. C.; Chen, P.; Gu, H. H.; Iwanowicz, E. J.; Norris, D. J.; Schieven, G. L. EP Patent 1066286.Google Scholar
  21. 21.
    Wishart, N.; Argiriadi, M. A.; Breinlinger, E. C.; Calderwood, D. J.; Ericsson, A. M.; Fiamengo, B. A.; Frank, K. E.; Friedman, M.; George, D. M.; Goedken, E. R.; Josephsohn, N. S.; Li, B. C.; Morytko, M. J.; Mullen, K. D.; Somal, G.; Stewart, K. D.; Voss, J. W.; Wallace, G. A.; Wang, L. ; Woller, K. R. WO Patent 2011068899.Google Scholar
  22. 22.
    Geneste, H.; Ochse, M.; Drescher, K.; Jakob, C.; Torrent, M.; Yao, S.; Zhao, X.; Wang, L. WO Patent 2014041175.Google Scholar
  23. 23.
    Hrynyshyn, Y. V.; Tsizorik, N. M.; Musiychuk, A. R.; Bol’but, A. V.; Vovk, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 1242. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2017, 53, 1242.]Google Scholar
  24. 24.
    Sundaram, G. S. M.; Singh, B., Venkatesh, C.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5020.CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    Weber, M.; Bartsch, H.; Erker, T. Monatsh. Chem. 2002, 133, 653.CrossRefGoogle Scholar

Copyright information

© Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2018

Authors and Affiliations

  • Nazar M. Tsizorik
    • 1
  • Yevhenii V. Hrynyshyn
    • 1
    • 2
  • Andriy V. Bol’but
    • 1
    • 3
  • Mykhailo V. Vovk
    • 1
  1. 1.Institute of Organic ChemistryNational Academy of Sciences of UkraineKyivUkraine
  2. 2.National University of “Kyiv-Mohyla Academy”KyivUkraine
  3. 3.Enamine Ltd.KyivUkraine

Personalised recommendations