Advertisement

Chemistry of Heterocyclic Compounds

, Volume 53, Issue 11, pp 1242–1247 | Cite as

Synthesis of 8Н-pyrazolo[5',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolin-8-ones

  • Yevhenii V. Hrynyshyn
  • Nazar M. TsizorikEmail author
  • Anna R. Musiychuk
  • Andriy V. Bol’but
  • Mykhailo V. Vovk
Article

4-Chloropyrazolo[1,5-а]pyrazines reacted with anthranilic acids forming 8Н-pyrazolo[5',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolin-8-ones representing a new heterocyclic system.

Keywords

anthranilic acids 4-chloropyrazolo[1,5-а]pyrazines pyrazolo[5',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolines new heterocyclic system cyclocondensation 

References

  1. 1.
    Arban, R.; Bianchi, F.; Buson, A.; Cremonesi, S.; Di Fabio, R.; Gentile, G.; Micheli, F.; Pasquarello, A.; Pozzan, A.; Tarsi, L.; Terreni, S.; Tonelli, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5044.CrossRefGoogle Scholar
  2. 2.
    Di Fabio, R.; Gentile, G.; Pozzan, A.; Tarsi, L.; Terreni, S.; Tonelli, F. WO Patent 2009130232.Google Scholar
  3. 3.
    Askew, B. C.; Bednar, R. A.; Bednar, B.; Claremon, D. A.; Cook, J. J.; McIntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Gould, R. J.; Lynch, R. J.; Lynch, J. J.; Gaul, S. L.; Stranieri, M. T.; Sitko, G. R.; Holahan, M. A.; Glass, G. D.; Hamill, T.; Gorham, L. M.; Prueksaritanont, T.; Baldwin, J. J.; Hartman, G. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 1779.CrossRefGoogle Scholar
  4. 4.
    Askew, B. C.; McIntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Claremon, D. A.; Gould, R. J.; Lynch, R. I.; Armstong, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 475.CrossRefGoogle Scholar
  5. 5.
    Askew, B. C.; McIntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Claremon, D. A.; Baldwin, J. J.; Anderson, P. S.; Gould, R. J.; Lynch, R. J.; Chang, C. C. T.; Cook, J. J.; Lynch, J. J.; Holahan, M. A.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1531.CrossRefGoogle Scholar
  6. 6.
    Fan, J.; Krasinski, A.; Lange, C. W.; Lui, R. M.; McMahon, J. P.; Powers, J. P.; Zeng, Y.; Zhang, P. US Patent 20140154179.Google Scholar
  7. 7.
    Langford, H. M.; Williams, P. D.; Homnick, C. F.; Vacca, J. P.; Felock, P. J.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Hazuda, D. J.; Gabryelski, L. J.; Shleif, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 721.CrossRefGoogle Scholar
  8. 8.
    Pan, X.-H.; Liu, X.; Zhao, B.-X.; Xie, Y.-S.; Shin, D.-S.; Zhang, S.-L.; Zhao, J.; Miao, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9093.CrossRefGoogle Scholar
  9. 9.
    Zhang, J.-H.; Fan, C.-D.; Zhao, B.-X.; Shin, D.-S.; Dong, W.-L.; Xie, Y.-S.; Miao, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10165.CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    Xie, Y.-S.; Pan, X.-H.; Zhao, B.-X.; Liu, J.-T.; Shin, D.-S.; Zhang, J.-H.; Zheng, L.-W.; Zhao, J.; Miao, J.-Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1367.CrossRefGoogle Scholar
  11. 11.
    Xie, Y.-S.; Zhao, H.-L.; Su, H.; Zhao, B.-X.; Liu, J.-T.; Li, J.-H.; Lu, H.-S.; Wang, B.-S.; Shin, D.-S.; Miao, J.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 210.CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    Zheng, L.-W.; Shao, J.-H.; Zhao, B.-X.; Miao, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3909.CrossRefGoogle Scholar
  13. 13.
    Qi, H.; Choi, S.; Dakka, A.; Karp, G. M.; Narassimhan, J.; Naryshkin, N.; Turpoff, A. A.; Weetall, M. L.; Welch, E.; Woll, M. G.; Yong, T.; Zhang, N.; Zhang, X.; Zhao, X.; Green, L.; Pinard, E.; Ratni, H. WO Patent 2013119916.Google Scholar
  14. 14.
    Ratni, H.; Karp, G. M.; Weetall, M.; Naryshkin, N. A.; Paushkin, S. V.; Chen, K. S.; McCarthy, K. D.; Qi, H.; Turpoff, A.; Woll, M. G.; Zhang, X.; Zhang, N.; Yang, T.; Dakka, A.; Vazirani, P.; Zhao, X.; Pinard, E.; Green, L.; David-Pierson, P.; Tuerck, D.; Poirier, A.; Muster, W.; Kirchner, S.; Mueller, L.; Gerlach, I.; Metzger, F. J. Med. Chem. 2016, 59, 6086.CrossRefGoogle Scholar
  15. 15.
    Woll, M. G.; Qi, H.; Turpoff, A.; Zhang, N.; Zhang, X.; Chen, G.; Li, C.; Huang, S.; Yang, T.; Moon, Y.-C.; Lee, C.-S.; Choi, S.; Almstead, N. G.; Naryshkin, N. A.; Dakka, A.; Narasimhan, J.; Gabbeta, V.; Welch, E.; Zhao, N.; Risher, N.; Sheedy, J.; Weetall, M.; Karp, G. M. J. Med. Chem. 2016, 59, 6070.CrossRefGoogle Scholar
  16. 16.
    Su, W.-G.; Dai, G.; Jia, H.; Zhang, Z.; Weng, J.; Venable, J. D.; Bembenek, S. D.; Chai, W.; Meduna, S. P.; Keith, J. M.; Eccles, W.; Lebsack, A. D.; Jones, W. M.; Smith, R. C. WO Patent 2016119707.Google Scholar
  17. 17.
    Pastor, F. J.; Martinez, S.; Alvarez, R. M.; Rodriguez, A.; Martin, J. J.; Ramos, F. J. WO Patent 201189400.Google Scholar
  18. 18.
    Allen, S.; Boys, M. L.; Chicarelli, M. J.; Fell, J. B.; Fisher, J. P.; Gaudino, J.; Hisken, E. J.; Hinklin, R. J.; Kraser, C. F.; Laird, E.; Robinson, J. E.; Tang, T. P.; Burgess, L. E.; Rieger, R. A.; Phekeger, J.; Saton, Y.; Leftheris, K.; Raheja, R. K.; Bennett, B. L. WO Patent 201690285.Google Scholar
  19. 19.
    Pastor, F. J.; Martinez G. S.; Rodriguez, H. A.; Ramos, L. F. J.; Alvarez, E. R. M.; Higueras, H. A. J. WO Patent 2011141713.Google Scholar
  20. 20.
    Shen, S.-L.; Zheng, L.-W.; Wang, S.-Q.; Zhang, Y.-R.; Zhang, Y.; Liu, Y.-R.; Zhao, B.-X. ARKIVOC 2013, (iv), 44.Google Scholar
  21. 21.
    Khan, I.; Ibrar, A.; Ahmed, W.; Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 124.CrossRefGoogle Scholar
  22. 22.
    Asif, M. Int. J. Med. Chem. 2014, ID 395637.Google Scholar
  23. 23.
    Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787.CrossRefGoogle Scholar
  24. 24.
    Tilley, J. W.; LeMahieu, R. A.; Carson, M.; Kierstead, W.; Baruth, H. W.; Yaremko, B. J. Med. Chem. 1980, 23, 92.CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    Tilley, J. W.; Levitan, P.; Welton, A. F.; Crowley, H. J. J. Med. Chem. 1983, 26, 1638.CrossRefGoogle Scholar
  26. 26.
    Abdel-Megeed, M. F.; Yassin, S. M.; Saleh, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 1559.CrossRefGoogle Scholar
  27. 27.
    Alexandre, F.-R.; Berecibar, A.; Wrigglesworth, R.; Besson, T. Tetrahedron 2003, 59, 1413.CrossRefGoogle Scholar
  28. 28.
    Mahgoub, S. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 61, 151.CrossRefGoogle Scholar
  29. 29.
    Sebti, S. M.; Schoenbrunn, E.; Lawrence, N.; Lawrence, H. R.; Martin, M. WO Patent 2012135641.Google Scholar
  30. 30.
    Zhang, Y.; Jin, L.; Xiang, H.; Wu, J.; Wang, P.; Hu, D.; Xue, W.; Yang, S. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 335.CrossRefGoogle Scholar
  31. 31.
    Moslin, R. M.; Lin, S.; Weinstain, D. S.; Wrobleski, S. T.; Zhang, Y.; Tokarski, J. S. WO Patent 201474660.Google Scholar
  32. 32.
    Kulik, S. N.; Kobko, A. S.; Tolmachev, A. A.; Tverdokhlebov, A. V.; Shishkin, O. V.; Chernega, A. N. Synthesis 2007, 10. 1503.Google Scholar
  33. 33.
    Liverton, N.; Kuduk, S. D.; Beshore, D. C.; Meng, N.; Luo, Y. WO Patent 2016101119.Google Scholar
  34. 34.
    Ashton, W. T.; Weber, A. E. WO Patent 2006023750.Google Scholar

Copyright information

© Springer Science+Business Media, LLC, part of Springer Nature 2018

Authors and Affiliations

  • Yevhenii V. Hrynyshyn
    • 1
  • Nazar M. Tsizorik
    • 2
    Email author
  • Anna R. Musiychuk
    • 3
  • Andriy V. Bol’but
    • 2
    • 4
  • Mykhailo V. Vovk
    • 2
  1. 1.National University of Kyiv-Mohyla AcademyKyivUkraine
  2. 2.Institute of Organic ChemistryNational Academy of Sciences of UkraineKyivUkraine
  3. 3.National Technical University of Ukraine “Igor Sikorsky Kyiv Polytechnic Institute”KyivUkraine
  4. 4.Enamine Ltd.KyivUkraine

Personalised recommendations