Advertisement

Der Anaesthesist

, Volume 52, Issue 4, pp 329–340 | Cite as

Lokalanästhetika

Unterschiede und Gemeinsamkeiten der “-caine”
  • A. Dullenkopf
  • A. Borgeat
Klinische Pharmakologie

Zusammenfassung

Lokalanästhetika sind Substanzen, die eine reversible Nervenblockade durch Interaktion mit Natriumkanälen der Nervenzellmembran bewirken. Die ungeladene Form des Lokalanästhetikums durchdringt die Zellmembran, die geladene Form ist dann von der Innenseite her für die Wirkung verantwortlich. Die Potenz eines Lokalanästhetikums wird weit gehend durch die Lipidlöslichkeit bestimmt, die Geschwindigkeit des Wirkungseintritts durch den pKa-Wert und die Wirkdauer durch den Grad der Proteinbindung. Lokalanästhetika lassen sich in Ester- und Amidverbindungen einteilen.Dabei wird ein hydrophiles, meist tertiäres Aminende durch eine Ester- oder eine Amidbindung mit einem lipophilen aromatischen Ende verbunden.Esterlokalanästhetika werden im Plasma durch die Pseudocholinesterase abgebaut, die Amidlokalanästhetika weit gehend in der Leber.Amidlokalanästhetika lösen deutlich seltener allergische Reaktionen aus.Konzentrationsabhängig führen Lokalanästhetika zu Nebenwirkungen v. a. im ZNS und am Herzen.Berichte über die Toxizität, insbesondere der lang wirkenden Lokalanästhetika Bupivacain und Etidocain, führten zur Einführung von Ropivacain, das als erstes Amidlokalanästhetikum in reiner Form als S-Enantiomer vorliegt.Seit kurzem befindet sich Levobupivacain, das S-Enantiomer des Bupivacain, in klinischem Gebrauch.

Schlüsselwörter Lokalanästhetika Pharmakologie 

Local anesthetics. Differences and similarities in the “-cains”

Summary

Local anesthetics provoke reversible blockade of nerves by interaction with sodium channels in membranes of nerves.The uncharged molecular configuration of the local anesthetic penetrates the membrane from the outside and the charged configuration then interacts with the sodium channel from the inside.The potency of a local anesthetic is determined mainly by lipid solubility, the time of onset by the pKa of the substance and the duration of action by protein binding. Local anesthetic molecules consist of a hydrophilic tertiary amine and a lipophilic aromatic system combined by an ester or amide linkage.Local anesthetics may therefore be classified as aminoester or aminoamide compounds.Aminoesters are hydrolysed by plasmacholinesterase whereas aminoamides undergo metabolisation in the liver.Aminoamides cause fewer allergic reactions.Local anesthetics show dose-dependent CNS and cardiac toxicity.Reports of toxicity, mainly involving bupivacaine and etidocaine initiated the development of ropivacaine which is the first aminoamide marketed as a pure S-enantiomer.Recently introduced was levo-bupivacaine, the S-enantiomer of bupivacaine.

Keywords Local anesthetics Pharmacology 

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Copyright information

© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2003

Authors and Affiliations

  • A. Dullenkopf
    • 1
  • A. Borgeat
    • 1
  1. 1.Abteilung Anästhesie,Orthopädische Universitätsklinik Balgrist, ZürichCH

Personalised recommendations