Folia Microbiologica

, Volume 7, Issue 5, pp 288–297 | Cite as

Biochemical dehydrogenation of saccharides IV. Secondary products of biochemical dehydrogenation of D-sorbitol and D-mannitol

  • M. Kulhánek
  • Zdena Ševčίková
  • М. Кулъеанек
  • З. Шевчцкова
Article
Revised:

Summary

  1. (1)

    In D-sorbitol media fermented byAcetobacter suboxydans orAcetobacter melanogenum, two reducing sugars, not. previously described, were found as side-products in addition to L-sorbose. In D-mannitol media fermented in the same way, one other reducing sugar not previously described was found in addition to D-fructose.

     
  2. (2)

    These secondary metabolites were isolated. From their behaviour in paper chromatography and the drop reaction it was concluded that the secondary metabolite of biochemical dehydrogenanation of sorbitol with a RF of 0.52 in development in a water-saturated phenol system was D-fructose and that the other secondary metabolite of biochemical dehydrogenation of sorbitol, which in this system had a BF of 0.29, was not identical with any of the usual sugars, but was identical with the secondary metabolite of biochemical dehydrogenation of D-mannitol.

     
  3. (3)

    On the basis of the conditions of formation of this other metabolite is was concluded, in agreement with previous findings in the literature, that it was 5-keto-L-sorbose (5-keto-D-fructose).

     

Keywords

Sorbitol Sorbose Mannitol Medium Sorbitol Molecule Diphosphopyridine Nucleotide 
These keywords were added by machine and not by the authors. This process is experimental and the keywords may be updated as the learning algorithm improves.

БИОХИМИЧЕСКАЯ ДЕГИДРОГЕНАЦИЯ САХАРИДОВ IV. Побочные продукты биохимической дегидрогенации D-со]p]бита и D-маннита

Abstract

  1. (1)

    На D-сорбитовых средах, сбраживаемых бактериями Acetobacter suboxydans или Acetobacter melanogenum, были — кроме L-сорбозы — найденыв качестве побочных продуктов еще два до сих пор не описанных восстанавливающих сахара; при таком же сбраживании D-маннита быи обнаружен — кроме D-фруктозы — еще один до сих пор не описанный восстанавливающий сахар.

     
  2. (2)

    Эти побочные метаболиты были выделены. Из их поведения при хроматографии на бумаге и из результатов капельных реакций вытекает, что побочным метаболитом биохимической дегидрогенации сорбита, R F котрого при проявлении в системе фенола, насыщенного водой, составляет 0,52, оказывается D-фруктоза и что второй побочный продукт биохимической дегидрогенации сорбита, обладающий в этой системе R F = 0,29, не является тожественным ни с одним из обычно встречающихся сахаров, но тожественным с пегидрогенации D-маннита.

     
  3. (3)

    На основе оценки условий возникновения этого второго метаболита и имеющихся до сих пор данных лит ературы было сделано заключение, что речь идет о 5-кето-L-сорбозе (5-кето-D-фруктозе).

     
This is a preview of subscription content, log in to check access.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Brown, C. A., Zerban, F. W.:Physical and chemical methods of sugar analysis. John Wiley & Sons, New York 1941.Google Scholar
  2. Cheldelin, V. H., Hauge, J. G., King, T. E.:Oxidative dissimilation in pantothenate-defficent Acetobacter suboxydans cells. Proc. Soc. exp. Biol. Med. 82: 144, 1953.PubMedGoogle Scholar
  3. Cummins, J. T., King, T. E., Cheldelin, V. H.:The biological oxidation of sorbitol. J. biol. Chem. 224 323, 1957.PubMedGoogle Scholar
  4. De Ley, J., Stouthamer, A. J.:The mechanism and localization of hexonate metabolism in Acetobacter suboxydans and Acetobacter melanogenum. Biochim. biophys. Acta 34: 171, 1959.CrossRefGoogle Scholar
  5. Fawstor, J. A.:Kinase activity of ultrasonic extracts of Acetobacter suboxydans. Biochem. J. 66: 9P, 1957.Google Scholar
  6. Fewstor, J. A.:Growth of Acetobacter suboxydans and the oxidation of aldoses, related carboxylic acids and aldehydes. Biochem. J. 69: 582, 1958.Google Scholar
  7. Frateur, J., Simonart, P., Coulon, T.:Étude chromatographique de cultures ďAcetobacter. Ant. v. Leeuwenloek Journ. 20: 111, 1954.CrossRefGoogle Scholar
  8. Geldmacher-Mallinckrodt, M.:Nachweis und Unterscheidung von Zuckern und Polysacchariden durch empfndliche Tüpfelreaktion auf Seide. Biochem. Z. 324: 186, 1953.PubMedGoogle Scholar
  9. Hais, I. M., Macek, K.:Handbuch der Papierchromatographie, Bd. I, Fischer Verlag, Jena 1958.Google Scholar
  10. Katznelson, H., Tannenbaum, S. W., Tatum, E. L.:Glucose, gluconate and 2-ketogluconate oxidation by Acetobacter melanogenum. J. biol. Chem. 204: 43, 1953.PubMedGoogle Scholar
  11. King, T. E., Cheldelin, V. H.:Phosphorylative and nonphosphorylative oxidation in Acetobacter suboxydans. J. biol. Chem. 198: 135, 1952.PubMedGoogle Scholar
  12. King, T. E., Cheldelin, V. H.:Oxidative dissimilation of nonnitrogenous compounds in Acetobacter suboxydans. Science 115: 14, 1952.PubMedCrossRefGoogle Scholar
  13. King, T. E., Cheldelin, V. H.:Sources of energy and the dinitrophenol effect in the growth of Acetobacter suboxydans. J. Bactoriol. 60: 581, 1953.Google Scholar
  14. Kulhánek, M.:Biochemické dehydrogenace aldonových kyselin I. Biochemické dehydrogenace kyselin hexonových bakteriί Pseudomonas aeruginosa. Chem. listy 47: 1071, 1953a. Ref.: C. A. 48: 4043, 1954.Google Scholar
  15. Kulhánek, M.:Biochemické dehydrogenace aldonových kyselin III. Vztah mezi konfiguracί aldonovίch kyselin a jejich dehydrogenovatelnostί. Chem. listy 47: 1081, l953b. Ref.: C. A. 48: 4044, 1954.Google Scholar
  16. Liebster, J., Lukšίk, B., Färber, G., Svoboda, V.:Nová metoda isolace dihydroacetonu a L-sorbosy z kvasnίch substrátů. Chem. listy 50: 395, 1956.Google Scholar
  17. Micheel, F., Horn, K.:Über eine vergärbare Di-ketose, die 5-ketofructose (5-Fructonose). Ann. 515: 1, 1935.Google Scholar
  18. Regna, P. P.:5-Desoxy-L-sorbose. J. Amer. chem. Soc. 69: 246, 1947.CrossRefGoogle Scholar
  19. Riiber, C. N., Sörensen, T., Thorkelsen, K.:Lösungs kurven und Refraktionskonstante einiger mehrwehrtigen Alkohole. Ber. 58: 964, 1925.Google Scholar
  20. Terada, O., Tomizawa, K., Kinoshita, S.:Formation of 5-dehydrofructose by members of Acetobacter sp. Part I.Formation of a new strong reducing substance from fructose and its discrimination from. glucosone. Nippon Nogeikagu Kaishi 35: 127, 1961a. Ref.: Agr. Biol. Chem. (Japan) 25: A15,. 1961.Google Scholar
  21. Terada, O., Tomizawa, K., Suzuki, S., Kinoshita, S.:Formation of 5-dehydrofructose by Acetobacter sp. Part II. On the fermentation, purification and properties of crystal. Nippon Nogeikagaku Kaishi 35: 131, 1961b. Ref.: Agr. Biol. Chem. (Japan) 25:A l6, 1961.Google Scholar

Copyright information

© Institute of Microbiology, Academy of Sciences of the Czech Republic 1962

Authors and Affiliations

  • M. Kulhánek
    • 1
  • Zdena Ševčίková
    • 1
  • М. Кулъеанек
  • З. Шевчцкова
  1. 1.Institute of Pharmacy and BiochemistryPrague 3

Personalised recommendations