Contribution to the biosynthesis of erythromycin in the presence of propionic acid-1-14C
- 32 Downloads
- 12 Citations
Keywords
Erythromycin Lactone Biological Synthesis Penicillic Acid MethylmalonateК вопросу Биосинтеза эритромицина в присутствии пропионовой-1-14C кислоты
Abstract
Опыты деградации с активным эритромицином, полученным путем прибавле ния пропионовой-1-14Cкислоты в ферментационную среду, показали, что активность наблудается только в эритронолиде, лактоне молекулы эритромицина. Caxapa, дезозамин и кладиноза не были мечены. Активность пропиональдегида VI, которая представляет активность терминальной единицы C3 эритронолида, в общем отвечала двукратной величине активности единицы C3, вычисленной на основании активности насыщенного лактона V. Активность метиллевулиновой кислоты VII соответствует теоретической величине, вычисленной для двух активных атомов углерода, что свидетельствует о равноценности единиц C3 насыщенного лактона. Указанные результаты соответствуют представлению, что в присутствии пропионовой 1-14C кислоты лактон молекулы эритромицина синтезируется из 1 молекулы пропионила CoA и 6 молекул метилмалонила CoA, с последующим декарбоксилированием.
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
References
- Bentley, R., Keil, J. G.:The role of acetate and malonate in the biosynthesis of penicillic acid. Proc. Chem. Soc., p. 111, 1961.Google Scholar
- Corcoran, J. W., Kaneda, T., Butte, J. C.:Actinomycete antibiotics. I. The biological incorporation of propionate into the macrocyclic lactone of erythromycin. J. biol. Chem., 235, PC 29, 1960.Google Scholar
- Djerassi, C., Halpern, O., Wilkinson, D. I., Eisenbraun, E. J.:Macrolide antibiotics—VIII. The absolute configuration of certain centers in neomethymycin, e erythromycin and related antibiotics. Tatrahedron 4: 369, 1958.CrossRefGoogle Scholar
- Grisebach, H., Achenbach, H., Grisebach, U. C.:Zur Biogenese des Erythromycins. Naturwissenschaften 47: 206, 1960.CrossRefGoogle Scholar
- Grisebach, H., Achenbach, H., Hofheinz, W.;Untersuchungen zur Biogenese des Erythromycins. Z. Naturf. 15: 560, 1960.Google Scholar
- Kaneda, T., Coreoran, J. W.:α-methylmalonate-incorporation into the branched chain lactone in erythromycin. Fed. Proc. 20: 273, 1961.Google Scholar
- Lynen, E.:Participation of acyl-CoA in carbon chain biosynthesis. J. cell. comp. Physiol. 54, suppl. 1, p. 33, 1959.PubMedCrossRefGoogle Scholar
- Majer, J., Půža, M., Doležilová, L., Vaněk, Z.:Methylation stages in the biosynthesis of erythromycin sugars. Chem. & Ind. 669, 1961.Google Scholar
- Vaněk, Z., Majer, J., Babický, A., Liebster, J., Vereš, K.:Studies on the biosynthesis of erythromycin with the aid of substrates labeled with C 14. Second United Nations Int. Conf. on the Peaceful Uses of Atomic Energy, Geneve 25: 143, 1958.Google Scholar
- Vaněk, Z., Majer, J., Babický, A., Liebster, J., Vereš, K., Doležilová, L.:Untersuchungen über den Mechanismus der Biosynthese des Erythromycins mit Hilfe 14C markierter Substrate. IV. Int Congr. of Biochemistry, Sect. 10–91, p. 135, Vienna 1958.Google Scholar