Journal of Thermal Analysis

, Volume 45, Issue 4, pp 849–858 | Cite as

Thermal behaviour of organochlorine pesticides in the presence of alkaline substances

  • L. Gruzdiewa
  • P. Dokurno
  • J. Rak
  • J. Błażejowski
Oral and Poster Presentation

Abstract

Selected organochlorine pesticides, namely lindane, PCNB,p,p′-DDT andp,p′-methoxychlor, and some related compounds (p,p′-DDE andp,p′-DMDE) were heated in the presence of powdered KOH, Na2CO3, CaO and CaCO3 in order to check whether degradation of the compounds is feasible in moderate conditions and temperatures. Thermal analyses, as well as investigations concerning the search for the reaction products revealed that processes occurring at atmospheric pressure are either simple volatilization of organic molecules, observed upon heating of mixtures containing lindane, PCNB,p,p′-DDE andp,p′-DMDE, or volatilization accompanied with decomposition towards HCl andp,p′-DDE andp,p′-DMDE, noted when heating mixtures ofp,p′-DDT andp,p′-methoxychlor with alkaline substances, respectively. Complementary theoretical calculations enabled insight into the mechanism of HCl elimination fromp,p′-DDT andp,p′-methoxychlor.

Keywords

decomposition in the presence of alkalies organochlorine pesticides theory of HCl elimination thermal analyses 

Zusammenfassung

Einzelne Organochlorpestizide, namentlich Lindan, PCNB,p,p′-DDT undp,p′-Methoxychlor sowie einige verwandte Verbindungen (p,p′-DDE undp,′-DMDE) wurden in der Gegenwart von zerpulvertem KOH, Na2CO3, CaO und CaCO3 erhitzt, um zu prüfen, ob der Abbau der Verbindungen durch eine Änderung von Bedingungen und Temperaturen möglich ist. Thermoanalyse als auch Untersuchungen bezüglich der Suche nach den Reaktionsprodukten zeigten, daß es sich bei den bei atmosphärischem Druck ablaufenden Vorgängen entweder eine einfache Verdampfung organischer Moleküle handelt, wie sie beim Erhitzen der Gemische mit Gehalt an Lindan, PCNB,p,p′-DDE undp,p′-DMDE beobachtet wird, oder aber um eine Verdampfung, begleitet von Zersetzung zu HCl undp,p′-DDE oderp,p′-DMDE, wie sie beim Erhitzen von Gemischen ausp,p′-DDT undp,p′-Methoxychlor mit alkalischen Substanzen beobachtet wird. Zusätzliche theoretische Berechnungen ermöglichten einen Einblick in den Mechanismus der Abspaltung von HCl ausp,p′-DDT undp,p′-Methoxychlor.

This is a preview of subscription content, log in to check access.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1.
    R. White-Stevens, Pesticides in the Environment, Vol. 1, Marcel Dekker, New York, 1971; Polish translation, PWRiL, Warsaw 1977.Google Scholar
  2. 2.
    S. Byrdy, K. Górecki and E. Łaszcz, Pesticides, PWRiL, Warsaw 1976.Google Scholar
  3. 3.
    Environmental Health Criteria, No. 9: DDT and Its Derivatives, World Health Organisation (WHO), Geneva, Switzerland 1979.Google Scholar
  4. 4.
    H. V. Morley, Environ. Sci. Res., 19 (1977) 53.Google Scholar
  5. 5.
    E. Van Wambeke, Dev. Agric. Managed-For. Ecol., 6 (1979) 349.Google Scholar
  6. 6.
    G. Renner, Xenobiotica, 11 (1981) 435.CrossRefGoogle Scholar
  7. 7.
    P. Michel and A. Abarnou, Bull. Acad. Natl. Med. (Paris), 167 (1983) 491.Google Scholar
  8. 8.
    H. Mazur, J. Zadrozinska and J. Klosinska, Rocz. Panstw. Zakl. Hig., 38 (1987) 368.Google Scholar
  9. 9.
    T. Samuel and M. K. K. Pillai, Environ. Pollut., 57 (1989) 63.CrossRefGoogle Scholar
  10. 10.
    D. J. Gregor and W. D. Gummer, Environ. Sci. Technol., 23 (1989) 561.CrossRefGoogle Scholar
  11. 11.
    M. D. Reuber, Environ. Res., 19 (1979) 460.CrossRefGoogle Scholar
  12. 12.
    M. D. Reuber, EHP, Environ. Health Prospect., 36 (1980) 205.Google Scholar
  13. 13.
    M. D. Reuber, J. Environ. Pathol. Toxicol., 4 (1982) 355.Google Scholar
  14. 14.
    M. Spindler, Residue Rev., 90 (1983) 1.Google Scholar
  15. 15.
    G. Renner, H. H. Otto and P. T. Nguyen, Toxicol. Environ. Chem., 10 (1985) 119.Google Scholar
  16. 16.
    G. Renner, Toxicol. Environ. Chem., 18 (1988) 51.CrossRefGoogle Scholar
  17. 17.
    J. Ashby and R. W. Tennant, Mutat. Res., 204 (1988) 17.CrossRefGoogle Scholar
  18. 18.
    P. G. Scholefield, S. T. Bowden and W. J. Jones, J. Soc. Chem. Ind., 65 (1946) 354.Google Scholar
  19. 19.
    E. E. Fleck and H. L. Haller, J. Am. Chem. Soc., 68 (1946) 142.CrossRefGoogle Scholar
  20. 20.
    A. L. Flenner, J. Am. Chem. Soc., 68 (1946) 2399.CrossRefGoogle Scholar
  21. 21.
    F. A. Gunther, J. Econ. Entomol., 40 (1947) 874.Google Scholar
  22. 22.
    R. R. Whetstone, F. C. Davis and S. A. Ballard, J. Am. Chem. Soc., 75 (1953) 1768.CrossRefGoogle Scholar
  23. 23.
    M. Sawanai and S. Moriya, Noyaku Seisan Gijutsu, 16 (1967) 9; Chem. Abstr., 67 (1967) 21469h.Google Scholar
  24. 24.
    N. M. Chopra and N. B. Osborne, Anal. Chem., 43 (1971) 849.CrossRefGoogle Scholar
  25. 25.
    R. Zinburg and K. Ballschmiter, Chemosphere, 10 (1981) 957.CrossRefGoogle Scholar
  26. 26.
    B. Dellinger, J. L. Torres, W. A. Rubey, D. L. Hall, J. L. Graham and R. A. Carnes, Hazard. Waste, 1 (1984) 137.Google Scholar
  27. 27.
    A. Pastor, J. Medina, R. Melero and F. Hernandez, Int. J. Environ. Anal. Chem., 30 (1987) 265.Google Scholar
  28. 28.
    J. G. Johanson, S. J. Yosim, L. G. Kellogg and S. Sudar, U. S. Environ. Prot. Agency, Res. Dev., [Rep.] EPA, (1983) EPA-600/9-83/003; Chem. Abstr., 100 (1984) 144506a.Google Scholar
  29. 29.
    B. Dellinger, D. L. Hall, W. A. Rubey, J. L. Torres and R. A. Carnes, U. S. Environ. Prot. Agency, Res. Dev., [Rep.] EPA, (1984) EPA-600/9-84/015; Chem. Abstr., 102 (1985) 137230u.Google Scholar
  30. 30.
    S. J. Josim, L. G. Kellogg and S. Sudar, Report (1984) EPA/600/2-84/148; Chem. Abstr., 102 (1985) 144461y.Google Scholar
  31. 31.
    N. Yamasaki, Manage Hazard. Toxic Wastes Process Ind., [Int. Congr.], (1987) 503. Edited by S. T. Kolaczkowski and B. D. Crittenden, Elsevier Appl. Sci.: London, U.K.; Chem. Abstr., 108 (1988) 209594q.Google Scholar
  32. 32.
    S. I. Ahonkhai, R. Louw and G. P. Born, Chemosphere, 17 (1988) 1693.CrossRefGoogle Scholar
  33. 33.
    T. Lesiak, K. Marzec and J. Nowakowski, Polimery (Warsaw), 32 (1987) 435.Google Scholar
  34. 34.
    N. D. Sapuntsova, D. P. Trofimovich, F. A. Galil-Ogly and A. S. Rozovskii, Kauch. Rezina, (1988) 18; Chem. Abstr., 110 (1989) 136713g.Google Scholar
  35. 35.
    J. Lubkowski, T. Janiak, J. Czerminski and J. Blazejowski, Thermochim. Acta, 155 (1989) 7.CrossRefGoogle Scholar
  36. 36.
    J. Lubkowski, T. Janiak, J. Rak and J. Blazejowski, Environ. Sci. Res., 42 (Chem. Prot. Environ.) (1991) 599.Google Scholar
  37. 37.
    O. Grummitt, A. Buck and A. Jenkins, J. Am. Chem. Soc., 67 (1945) 155.CrossRefGoogle Scholar
  38. 38.
    E. E. Haris and G. B. Frankforter, J. Am. Chem. Soc., 48 (1926) 3144.CrossRefGoogle Scholar
  39. 39.
    J. Paulik and F. Paulik, Comprehensive Analytical Chemistry, Vol. 12, Part A, Elsevier, Amsterdam, 1981.Google Scholar
  40. 40.
    J. Blazejowski and J. Szychlinski, Thermochim. Acta, 35 (1980) 211.CrossRefGoogle Scholar
  41. 41.
    M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107 (1985) 3902.CrossRefGoogle Scholar
  42. 42.
    Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman, Suite 370, Irvine, CA 92715 (USA).Google Scholar

Copyright information

© Akadémiai Kiadó 1995

Authors and Affiliations

  • L. Gruzdiewa
    • 1
  • P. Dokurno
    • 1
  • J. Rak
    • 1
  • J. Błażejowski
    • 1
  1. 1.Department of ChemistryUniversity of GdańskGdańskPoland

Personalised recommendations