Experientia

, Volume 12, Issue 3, pp 81–94

The specification of asymmetric configuration in organic chemistry

  • R. S. Cahn
  • C. K. Ingold
  • V. Prelog
Article

Zusammenfassung

Ein früherer Vorschlag4 für die Spezifizierung der asymmetrischen Konfiguration organischer Verbindungen wurde modifiziert und erweitert. In der vorliegenden Abhandlung wird mehr Nachdruck auf Beispiele gelegt, welche das Verfahren erläutern, als auf eine formelle Darlegung der Prinzipien in allgemeiner Form. Die prinzipiellen und praktischen Gründe, welche für ein allgemeines Verfahren zur Spezifizierung der absoluten asymmetrischen Konfigurationen sprechen, werden diskutiert. Da ein solches Verfahren nur auf wenigen eindeutigen Regeln beruhen soll, muss es folgende Bedingungen erfüllen: 1. die Reste, welche die Asymmetric bedingen, müssen auf Grund einer permanenten, internen Eigenschaft geordnet werden; 2. das dreidimensionale Muster, welches so erhalten wird, muss direkt als Klassifikationsgrundlage dienen.

Ebenso wie in der früheren Mitteilung wird auch in der vorliegenden Abhandlung als ordnende Eigenschaft von Gruppen, welche sich in ihrer chemischen Konstitution unterscheiden, die Atomnummer verwendet. Darüber hinaus wird gezeigt, wie die feineren Unterschiede, welche Asymmetrie verursachen, wie die Atommasse sowie Konfiguration und Position der Gruppen, berücksichtigt werden können.

Das Verfahren wurde soweit ausgebaut, dass man es auf alle bekannten Typen der optischen Isomerie organischer Verbindungen anwenden kann. Zur Spezifizierung der Konfiguration werden neue Symbole vorgeschlagen, welche ausschliesslich die absolute Konfiguration darstellen sollen.

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Copyright information

© Birkhäuser Verlag 1956

Authors and Affiliations

  • R. S. Cahn
    • 1
  • C. K. Ingold
    • 2
  • V. Prelog
    • 3
  1. 1.The Chemical SocietyLondon, W. 1
  2. 2.University CollegeLondon, W. C. 1
  3. 3.Eidgenössische Technische HochschuleZürich

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