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Steroids XL the oxidation of unsaturated steroidal alcohols with manganese dioxide

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Zusammenfassung

Die Oxydation gewisser Allylalkohole in der Reihe der Steroide mit MnO2 liefert bei Zimmertemperatur die entsprechenden α,β-ungesättigten Ketone bzw. Aldehyde.Δ 4-3β, 6β-Diole werden bei Zimmertemperatur nur an C-3 angegriffen, womit eine bequeme Methode zur Darstellung der interessantenΔ 4-6β-hydroxy-3-Ketone gegeben ist.

Gesättigte Alkohole reagieren in der Kälte nicht. Daraus ergibt sich eine neue Synthese des Testosterons in 90prozentiger Ausbeute, ausgehend vonΔ 4-Androsten-3, 17-dion: Reduktion dieser Verbindung mit LiAlH4 und MnO2-Oxydation des entstandenen Diolgemisches. MnO2-Oxydation vonΔ 5-3β-hydroxy Steroiden, vorzugsweise unter Erwärmung, liefertΔ 4:6-Dien-3-Ketone.

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Sondheimer, F., Rosenkranz, G. Steroids XL the oxidation of unsaturated steroidal alcohols with manganese dioxide. Experientia 9, 62–63 (1953). https://doi.org/10.1007/BF02155129

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Keywords

  • Oxidation
  • Alcohol
  • Dioxide
  • Steroid
  • Manganese