Experientia

, Volume 8, Issue 8, pp 299–300 | Cite as

Synthesis of poly-O-acetylserine and of polyserine

  • M. Frankel
  • M. Breuer
  • S. Cordova
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Keywords

Isonicotinic Acid Average Chain Length Isonicotinic Acid Hydrazide Ninhydrin Reaction Dimethyl Amide 
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Zusammenfassung

Eine befriedigende Methode für die Synthese von Polyazetylserin und von Polyserin geht von O-Azetylserin (II) aus, das ausd,l-Serin durch selektive Azetylierung mittels Essigsäureanhydrid in Eisessig unter katalytischer Mitwirkung von Perchlorsäure erhältlich ist3. (II) wird in Dioxansuspension durch Phosgen in O-Azetyl-N-chloroformylserin (III) übergeführt, das im Vakuum bei 40 bis 45° Chlorwasserstoff abspaltet und in O-Azetyl-N-carboxyserinanhydrid (IV) übergeht. Polymerisation von (IV), in der Hitze im Hochvakuum oder in inerten Lösungsmitteln unter Zusatz von Initiatoren, liefert Poly-O-azetylserin (V). Die durchschnittliche Kettenlänge entspricht etwa 50 Einheiten. Desazetylierungsversuche wurden mit Lithiumhydroxyd, Bariumhydroxyd und Ammoniak angestellt. Polyserin (VI) wurde als harter Film erhalten. Es ist hygroskopisch, wasserlöslich und zeigt positive Biuret- und Ninhydrinreaktion.

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Copyright information

© Birkhäuser Verlag 1952

Authors and Affiliations

  • M. Frankel
    • 1
  • M. Breuer
    • 1
  • S. Cordova
    • 1
  1. 1.Department of Organic ChemistryThe Hebrew UniversityJerusalemIsrael

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