Netherlands Journal of Plant Pathology

, Volume 75, Issue 5, pp 308–315

Interaction of 2,4,5-trichlorophenylsulphonylmethyl thiocyanate with fungal spores

  • F. Haverkate
  • A. Tempel
  • A. J. Den Held
Article

Abstract

Interaction of a new fungicidal compound, viz. 2, 4, 5-trichlorophenylsulphonylmethyl thiocyanate with spores of Fusarium culmorum has been investigated.

The compound is readily taken up by spores and converted to the non-fungitoxic 2,4,5-trichlorophenylsuphinic acid, which is released into the ambient solution. Uptake of the thiocyanate can be markedly reduced by pretreatment of the spores with a thiol reagent like iodoacetic acid and slightly enhanced by pretreatment with a thiol, like dithiodglycol. Moreover, the thiocyanate reacts with thiols in vitro by forming the same sulphinic acid. Hence, it is concluded that the title compound is able to react with fungal cell thiols.

However, addition of a thiol reagent does not affect the fungitoxicity of the thiocyanate. The absence of synergism suggests that the fungitoxicity of the thiocyanate is based at least partly on reaction with fungal cell thiols.

The thiocyanate investigated resembles the fungicide captan with respect to both uptake pattern and failure to give synergism with a thiol reagent. These observations suggest that the fungicidal compounds have a similar mode of action, as far as reaction with fungal cell thiols is concerned.

Samenvatting

De interactie van een nieuwe fungicide verbinding nl. 2,4,5-trichloorfenylsulfonylmethyl thiocyanaat met sporen vanFusarium culmorum is onderzocht.

De verbinding wordt goed door sporen opgenomen en omgezet in het niet fungitoxische 2,4,5-trichloorfenylsulfinezuur, dat aan de buitenoplossing wordt afgestaan. Opname van het thiocyanaat kan in aanzienlijke mate worden verlaagd door voorbehandeling van de sporen met een thiolreagens zoals joodazijnzuur, en enigszins worden verhoogd door voorbehandeling met een thiol zoals dithiodiglycol. Voorts reageert het thiocyanaat met thiolen in vitro onder vorming van hetzelfde sulfinzuur. De conclusie wordt getrokken, dat het thiocyanaat in staat is te reageren met thiolen van de schimmelcel.

Toevoeging van een thiolreagens heeft echter geen invloed op de fungicide werking van het thiocyanaat. Het uitblijven van synergisme suggereert, dat de fungitoxiciteit van het thiocyanaat tenminste gedeeltelijk is gebaseerd op reacties met thiolen in de schimmelcel.

Het onderzochte thiocyanaat gelijkt op het fungicide captan niet alleen in opnamepatroon maar ook wat betreft het uitblijven van synergisme met een thiolreagens. Deze waarnemingen suggereren dat de fungicide verbindingen hetzelfde werkingsmechanisme hebben, althans voorzover het reacties met thiolen van de schimmel betreft.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Burchfield, H.P. & Schechtman, J., 1958. Absorptiometric analysis of N-(trichloromethylthio)-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (captan). Contr. Boyce Thompson Inst. Pl. Res. 19: 411–416.Google Scholar
  2. Croshaw, B., Davidson, J.S. & Spooner, D.F., 1966. The antifungal activity of some thiocyanateaniline derivatives. J. Pharm. Pharmac. 18: 739–743.Google Scholar
  3. Dolman, H., Tempel, A., Koopman, H., Wellinga, K. & Hamminga, D., 1969. The chemistry and fungicidal and phytotoxic properties of arylsylphonyl, arylsulphoxyl and arylthioalkyl thiocyanates. Recl. Trav. chim. Pays-Bas 88:417–425.Google Scholar
  4. Lukens, R.J. & Sisler, H.D., 1958. Chemical reactions involved in the fungitoxicity of captan. Phytopathology 48: 235–244.Google Scholar
  5. Miller, L.P., McCallan, S.E.A. & Weed, R.M., 1953. Rate of uptake and toxic dose on a spore weight basis of various fungicides. Contr. Boyce Thompson Inst. Pl. Res. 17: 173–195.Google Scholar
  6. Richmond, D.W. & Somers, E., 1966. Studies on the fungitoxicity of captan. IV. Reactions of captan with cell thiols. Ann. appl. Biol. 57: 231–240.Google Scholar
  7. Zsolnai, T., 1962. Versuche zur Entdeckung neuer Fungistatika. IV. Organische Schwefelverbindungen. Biochem. Pharmac. 11:272–297.Google Scholar

Copyright information

© Koninklijke Nederlandse Planteziektenkundige Vereniging 1969

Authors and Affiliations

  • F. Haverkate
    • 1
  • A. Tempel
    • 1
  • A. J. Den Held
    • 1
  1. 1.N.V. Philips-DupharAgrobiological Laboratory “Boekesteyn”'s-GravelandThe Netherlands

Personalised recommendations