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Elektrophile Substitution von Cymantrenen, 2. Mitt.: Darstellung undFriedel—Crafts-Acetylierung von Alkylcymantrenen

7. Mitt. über Cymantrenderivate

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Zusammenfassung

Mono-, Di-und Trialkylcymantrene wurden der Acetylierung und Benzoylierung nachFriedel undCrafts unterworfen und die Isomerenverteilung bestimmt. Mit Ausnahme der anellierten Verbindungen31 und36 ist die β-Substitution mehr oder weniger stark begünstigt. In den meisten Fällen wurden die reinen Isomeren durch präpar.DC isoliert. Es werden die Einflüsse von Kettenlänge, Verzweigungsgrad und konformativer Beweglichkeit auf elektrophile Substitutionsreaktionen von Cymantrenen diskutiert. Im Benzylcymantren wird der Cyclopentadienylring leichter angegriffen als der Benzolring.

Abstract

Mono-, di- and trialkyl cymantrenes have been acetylated and benzoylated according toFriedel—Crafts and the isomer distribution has been determined. Except for cyclic compounds, substitution at the β-position is more or less favoured. In most cases the pure isomers have been isolated by preparative thin layer chromatography. The effect of chain length, branching, and conformational mobility on the electrophilic substitution of cymantrenes is discussed. Benzyl cymantrene is attacked more easily in the cyclopentadienyl than in the phenyl ring.

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Egger, H., Nikiforov, A. Elektrophile Substitution von Cymantrenen, 2. Mitt.: Darstellung undFriedel—Crafts-Acetylierung von Alkylcymantrenen. Monatshefte für Chemie 99, 2311–2323 (1968). https://doi.org/10.1007/BF01154344

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