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Über halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbonsäuren, 8. Mitt.: 2-Chinoxalone aus α-Oximinomono- und -dicarbonsäureestern

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Zusammenfassung

α-Oximinocarbonsäureester wie auch α-Oximinodicarbon-säurediester geben mit o-Phenylendiamin in alkoholisch-salzsaurer Lösung die entsprechenden 3-Alkyl-2-chinoxalone bzw. ω-(2-Chinoxalon-3-yl)-n-carbonsäureester. Am Beispiel des γ-(2-Chinoxalon-3-yl)-buttersäuremethylesters werden Verseifung und Hydrazid- bzw. Hydrazon-Bildung beschrieben. Analog dem o-Phenylendiamin reagiert 1,2-Diaminonaphthalin zu 2-Alkyl-benzo[f]chinoxalonen-(3) und ω-(Benzo-2-chinoxalon-3-yl)-n-carbonsäureestern. Die Isomerenbildung der Benzo-Derivate wird diskutiert.

Abstract

Esters and diesters of α-oximino carboxylic acids and α-oximino dicarboxylic acids with o-phenylene diamine in alcoholic hydrogen chloride solution yield the corresponding 3-alkyl-2-quinoxalones and esters of ω-[2-quinoxalonyl-(3)] carboxylic acids. For methyl γ-[2-quinoxalonyl-(3)] butyrate saponification and hydrazide and hydrazone formation are described. Similarly to o-phenylene diamine, 1.2-diamino-naphthalene yields 2-alkyl benzo[f]quinoxalones-(3) and esters of ω-[benzoquinoxalon-(2)-yl-(3)] carboxylic acids. The formation of isomeric benzo derivatives is discussed.

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7. Mitt.:H. Reinheckel undG. Tauber, Mh. Chem.98, 1944 (1967).

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Reinheckel, H. Über halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbonsäuren, 8. Mitt.: 2-Chinoxalone aus α-Oximinomono- und -dicarbonsäureestern. Monatshefte für Chemie 99, 2203–2214 (1968). https://doi.org/10.1007/BF01154334

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