Quantitative Analyse von Autoxidationsprodukten des Cholesterols in tierischen Lebensmitteln Quantitative Analysis of the Autoxidation Products of Cholesterol in Foods of Animal Origin

  • Karl-Heinz Fischer
  • Gudrun Laskawy
  • Werner Grosch
Originalarbeiten
Received:
Accepted:

Zusammenfassung

Nach Extraktion mit Methylenchlorid und Isolierung der unverseifbaren Lipid-Fraktion wurden die Oxycholesterole über zwei säulenchromatographische Schritte angereichert und dann als Trimethylsilylether gaschromatographisch an Dünnfilmcapillaren getrennt und massenspektrometrisch identifiziert. Als Hauptprodukte wurden Cholest-5-en-3β,7α-(I) und 7β-diol(II) sowie das 5,6-Epoxy-cholestan-3β-ol(III) und in einigen Proben Spuren von Cholestan-3β,5α,6β-triol und Cholest-5-en-3β,25-diol identifiziert. Quantitative Analysen wurden nach Zusatz von Cholest-5-en-3β,19-diol als interner Standard durchgeführt.

Sprühgetrocknete Eipulver enthielten die höchsten Konzentrationen von I-III (insgesamt 15-60 μg/g). Im Parmesankäse, Butterschmalz und bei Wurst proben lagen die Konzentrationen von I-III wesentlich niedriger (insgesamt 0,1-2,6 gg/g). Wurde Butterschmalz oder Talg unter Luftzutritt auf 170 °C längere Zeit erhitzt, so nahmen I-III stark zu.[/p]

Summary

After extraction with methylene chloride, isolation of the unsaponifiable lipid fraction and enrichment by two-step column chromatography, the oxycholesterols were gas chromatographically separated in the form of their trimethylsilyl ethers on a thin film capillary and identified by mass spectrometry. The three major products of cholesterol autoxidation were cholest-5-en-3β,7α-diol(I) its 7β-epimer(II) and 5,6-epoxy-cholestan-3β-ol(III). In addition, traces of cholestan-3β,5α,6β-triol and cholest-5en-3β,25-diol were detected in some samples. Quantitative analysis was performed with cholest-5-en-3β,19-diol as internal standard. The highest concentrations of I-III were found in spray dried egg powders (total amount 15–60 μg/g). Parmesan cheese, butter oil and sausages contained significantly lower levels of I-III (total amount 0.1–2.6 μ/g/g). The concentrations of I-III increased strongly when butter oil and beef tallow were heated at 170 °C in the presence of air for a longer period.[/p]

This is a preview of subscription content, log in to check access.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. 1.
    Smith LL: “Cholesterol Autoxidation” Plenum Press, New York, London, 1981Google Scholar
  2. 2.
    Acker L, Greve H (1963) Fette Seifen Anstrichm 65:1009Google Scholar
  3. 3.
    Chicoye E, Powrie WD, Fennema O (1968) J Food Sci 33:581Google Scholar
  4. 4.
    Finocchiaro ET, Richardson T (1983) J Food Prot 46:917Google Scholar
  5. 5.
    Peng SK, Taylor CB, Tham P, Werthessen NT, Mikkelson B (1978) Arch Pathol Lab Med 102:57Google Scholar
  6. 6.
    Kandutsch AA, Chen HW, Heiniger H-J (1978) Science 201:498Google Scholar
  7. 7.
    Imai H, Werthessen NT, Subramanyam V, LeQuesne PW, Soloway AH, Kanisawa M (1980) Science 207:651Google Scholar
  8. 8.
    Peng SK, Taylor CB (1983) Atherogenic effect of oxidized cholesterol. In: Perkins EG, Visek WJ (eds) Dietary fats and health. American Oil Chemists Society Champaign, Ill. p 919Google Scholar
  9. 9.
    Mohler H (1983) Mitt Geb Lebensmittelunters Hyg 74:31Google Scholar
  10. 10.
    Tsai LS, Ijichi K, Hudson CA, Meehan JJ (1980) Lipids 15:124Google Scholar
  11. 11.
    Tsai LS, Hudson CA (1984) J Food Sci 49:1245Google Scholar
  12. 12.
    Finocchiaro ET, Lee K, Richardson T (1984) J Am Oil Chem Soc 61:877Google Scholar
  13. 13.
    Salmond WG, Barta MA, Havens JL (1978) J Org Chem 43:2057Google Scholar
  14. 14.
    Danielsson H, Einarsson K (1966) J Biol Chem 241:1449Google Scholar
  15. 15.
    Esterbauer H (1968) Fette Seifen Anstrichm 70:1Google Scholar
  16. 16.
    Deutsche Einheitsmethoden zur Untersuchung von Fetten, Fettprodukten und verwandten Stoffen (Hrsg. v. d. Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft, Münster), Abteilung C-III Ia; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1984Google Scholar
  17. 17.
    Grob K, Grob G, Grob K Jr (1979) J HRC&CC 2:677Google Scholar
  18. 18.
    Bertsch W, Pretorius V, Pearce M, Thompson JC, Schnautz NG (1982) J HRC&CC 5:432Google Scholar
  19. 19.
    Hyslop PA, York DA (1980) Anal Biochem 101:75Google Scholar
  20. 20.
    Prelog V, Tagmann E, Lieberman S, Ruzicka L (1947) Helv Chim Acta 30:1080Google Scholar
  21. 21.
    Scherz H, Kloos G: „Die Zusammensetzung der Lebensmittel. Nährwert-Tabellen 1981/82.” Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1981Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1985

Authors and Affiliations

  • Karl-Heinz Fischer
    • 1
  • Gudrun Laskawy
    • 1
  • Werner Grosch
    • 1
  1. 1.Deutsche Forschungsanstalt für LebensmittelchemieGarchingBundesrepublik Deutschland

Personalised recommendations