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Über die Umsetzung des Nα-Tosylglycinäthylester-isonicotinoylhydrazons mit Hydrazin und Hydrazinabkömmlingen

The reaction of Nα-tosylglycine ethyl ester isonicotinoylhydrazone with hydrazine and hydrazine derivatives

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Abstract

Nα-Tosylglycine ethyl ester isonicotinoylhydrazone (1) undergoes hydrazinolysis both of the C,N double bond and of the ester bond to yield as major product the unstable hydrazidine2, which reacts in a known manner to yield4 and5.

An acyl hydrazidine3 postulated as an intermediate formed by hydrazinolysis of the ester bond alone can be isolated in the form of N4-Amino-1.2.4-triazole (6). The analogous reactions of methyl-, N.N-dimethyl- and benzylhydrazine with1 are also described.

Phenylhydrazine, p-tolylhydrazine, p-chloro- and p-bromophenylhydrazine react with1 to form the N1,N5-diaryl substituted formazans11 b–d and the N4-arylamino-1.2.4-triazoles12 a–d. With p-nitrophenylhydrazine, however, the tosylglycine ethyl ester-p-nitrophenylhydrazone is obtained.

Zusammenfassung

Nα-Tosylglycinäthylester-isonicotinoylhydrazon (1) reagiert vorwiegend unter Hydrazinolyse sowohl der C,N-Doppelbindung wie auch der Esterbindung zum unbeständigen Hydrazidin2, das sich in bekannter Reaktion zu4 und5 umsetzt.

Eine durch ausschließliche Hydrazinolyse der Esterbindung von1 zu postulierende Acylhydrazidinzwischenstufe3 ist in Form des N4-Amino-1,2,4-triazols6 nachweisbar. Es werden ferner die ähnlich verlaufenden Reaktionen von Methyl-, N,N-Dimethyl- und Benzylhydrazin mit1 beschrieben.

Phenylhydrazin, p-Tolylhydrazin, p-Chlor- und p-Brom-phenylhydrazin reagieren mit1 unter Bildung der N1,N5-diarylsubstituierten Formazane11 b–d und der am N4-arylaminosubstituierten 1,2,4-Triazole12 a–d. Im Gegensatz hierzu wird mit p-Nitrophenylhydrazin das Tosylglycinäthylester-p-nitrophenylhydrazon (13 e) erhalten.

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Literatur

  1. 1

    R. Kraft, H. Paul undG. Hilgetag, Chem. Ber.101, 2028 (1968).

  2. 2

    P. Westermann, Chem. Ber.97, 523 (1964).

  3. 3

    13 e wurde von uns inzwischen auch auf einem unabhängigen Wege dargestellt. Veröffentlichung in Vorbereitung.

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Kraft, R., Paul, H. Über die Umsetzung des Nα-Tosylglycinäthylester-isonicotinoylhydrazons mit Hydrazin und Hydrazinabkömmlingen. Monatshefte für Chemie 103, 156–162 (1972). https://doi.org/10.1007/BF00912940

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