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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 102, Issue 4, pp 1110–1119 | Cite as

Substituierte Guajacole und methoxylhältige Chinonmethide als Modelle für die Ligninchemie

  • H. Hemetsberger
  • D. Knittel
Organische Chemie und Biochemie

Zusammenfassung

Als Vorstufen für methoxylhältige Chinonmethide wurden Derivate des 6-tert.-Butylguajacols und cyclische Acetale, die sich vom p-Hydroxybenzaldehyd ableiten, dargestellt und ihre Oxidation zu Chinonmethiden untersucht (IR-, NMR- und UV-Daten sind angegeben).

Dehydrodiisoeugenol und Dihydrodehydrodiisoeugenol geben mit K-tert.-Butylat und 120–140° starke UV-Absorptionen bei 328 mμ, die einer chinoiden Form der Anionen zugeordnet wurden.

Substituted guaiacols and methoxyl-containing quinone methides as models in lignin chemistry

Abstract

Derivatives of 6-tert.-butylguaiacol, and cyclic acetals structurally related to p-hydroxybenzaldehyde were prepared as precursors of methoxyl-containing quinone methides, and their oxidation to quinone methides studied (IR, NMR, and UV data are given).

Dehydrodiisoeugenol and dihydrodehydro-diisoeugenol, when treated with K-tert.-butylate at 120–140°, give strong UV-absorption bands at 328 mμ which are assigned to a quinonoid form of the anions.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1971

Authors and Affiliations

  • H. Hemetsberger
    • 1
  • D. Knittel
    • 1
  1. 1.Institut für Organische Chemie und Organisch-chemische Technologie der Technischen Hochschule GrazGrazÖsterreich

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