Synthesen mit Nitrilen, 30. Mitt.: Die direkte Tetracyan-alkylierung von Chinisatin mit Malonsäuredinitril
Organische Chemie und Biochemie
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Zusammenfassung
Chinisatin und 1.8-Trimethylenchinisatin reagieren mit Malonsäuredinitril zu Tetracyanäthanderivaten, wobei als Zwischenstufe die nicht faßbaren Dicyanmethylenverbindungen angenommen werden. Die Addition von Tetracyanäthylen an Oxindol liefert unter partieller Retro-Michael-Reaktion das 3-Dicyanmethylen-2.3-dihydro-2-indolon.
Syntheses with Nitriles, XXX.: Tetracyanoalkylation of Quinisatine with Malononitrile
Abstract
Quinisatine and 1.2.3-Trioxo-6.7-dihydro-1H, 5H-benzo[ij]-quinolizine, resp., react with malonitrile to tetracyano-ethane derivatives. Dicyanomethylene compounds are supposed to be intermediates, but not isolated. Partial retro-Michael-Addition of tetracyanoethylene with oxindole yields 3-dicyanomethylene-2.3-dihydro-2-indolone.
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