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Synthesen mit Nitrilen, 29. Mitt.: Die linearen Kondensationsprodukte aus Dimethylaminophenylpropenon und Malonsäuredinitril

Syntheses with nitriles, XXIX: The linear condensation products from dimethylaminophenyl propenone with malononitrile

Zusammenfassung

In unpolaren Lösungsmitteln kondensieren sich monomeres und “dimeres” Malonitril mit Dimethylamino-phenyl-propenon zu linearen Dienen bzw. Trienen. 2-Cyan-5-dimethylamino-3-phenyl-2,4-pentadienamid (4) kann als Zwischenprodukt für die Bildung von Pyridonen aus Enaminoketonen und Cyanacetamid aufgefaßt werden, da in saurem Medium die Cyclisierung zum 2-Oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril bzw. dem Carbonsäureamid gelingt.

Abstract

Monomeric and “dimeric” malononitrile condense in nonpolar solvents with dimethylamino phenyl propenone to form linear dienes and trienes, resp. 2-Cyano-5-dimethylamino-3-phenyl-2,4-pentadienamide (4) represents an intermediate in the formation of pyridones from enamine ketones and cyanoacetamide. It is cyclised in acidic medium to 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (8) (or-3-carboxamide,9).

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Herrn Prof.O. Hromatka zum 65. Geburtstag gewidmet.

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Junek, H., Stolz, G. & Schmidt, A.R.O. Synthesen mit Nitrilen, 29. Mitt.: Die linearen Kondensationsprodukte aus Dimethylaminophenylpropenon und Malonsäuredinitril. Monatshefte für Chemie 102, 154–158 (1971). https://doi.org/10.1007/BF00909223

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