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Methylaminomethylierung des α-Phenylacetessigesters und seines Nitrils

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α-Phenylacetessigester (I) gab mit Methylamin und Formaldehyd 1-Methyl-3-phenyl-3-carbäthoxylpiperidon-(4) (II), das als Oxim isoliert wurde. Unter verschärften Reaktionsbedingungen wurde aus (I), Methylamin und Formaldehyd das 1,5-Dimethyl-3-phenyl-9-ketobispidin (IV) erhalten.

Das I entsprechende Nitril VI erlitt neben der Methylaminomethylierung Säurespaltung zum α-Phenyl-β-methylaminopropionsäurenitril (VII).

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Hohenlohe-Oehringen, K. Methylaminomethylierung des α-Phenylacetessigesters und seines Nitrils. Monatshefte für Chemie 94, 1235–1240 (1963).

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