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Die innere Wasserstoffbrücke als richtungsbestimmender Faktor bei einer chemischen Reaktion

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Zusammenfassung

Bei Umsetzungen zwischen aromatischen o-Hydroxyaldehyden mit innerer Wasserstoffbrücke und 2,4,6-Trinitrotoluol—durchgeführt in Gegenwart von Piperidin oder Morpholin—wird nicht das Stilbenskelett, sondern unter Verlust einer Nitrogruppe das Dibenz[b,f]oxepin-system gebildet. Beispielsweise liefert Salicylaldehyd dabei das 1,3-Dinitro-dibenz[b,f]oxepin. Mit dem wasser-stoffbrückenfreien Salicylaldehydmethoxymethyläther gibt 2,4,6-Trinitrotoluol jedoch in normaler Reaktion trans-2-Methoxymethoxy-2′,4′,6′-trinitrostilben, das sich in saurem Milieu in das trans-2-Hydroxy-2′,4′,6′-trinitrostilben überführen läßt.

Auch einige andere Substitutionsprodukte des 2-Hydroxystilbens werden vom Salicylaldehydmethoxymethyläther aus dargestellt.

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Herrn Prof. Dr. Dr. e. h.B. Helferich, meinem verehrten Lehrer der organischen Chemie, zum 75. Geburtstage gewidmet. H.

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Hoyer, H., Vogel, M. Die innere Wasserstoffbrücke als richtungsbestimmender Faktor bei einer chemischen Reaktion. Monatshefte für Chemie 93, 766–774 (1962). https://doi.org/10.1007/BF00904443

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