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Über die Reaktion von Chlorsulfonylisocyanat mit monosubstit. Malonsäuren und anderen Dicarbonsäuren

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Zusammenfassung

Die Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat (1) mit monosubstit. Malonsäuren führt in Analogie zum Verhalten der Monocarbonsäuren1 zu Malonsäurediamid-N,N′ disulfochloriden (2–5), deren Reaktivität vom Substituenten am Malonylrest abhängt. Dicarbonsäuren, die leicht Anhydride bilden, geben mit1 Carbonsäureanhydride in Ausb. zwischen 40 und 65%. Malonsäure reagiert mit1 zum Malonsäure-bis-(N-chlorsulfonyl-carbamidsäure)-anhydrid (9). Damit ist erstmalig die vonGraf 2 postulierte Zwischenstufe bei der Einwirkung von1 auf Carbonsäuren in Substanz gefaßt worden.

Abstract

The N,N′-bis(chlorosulfonyl)malonamides2–5 are the reaction products obtained from the reaction between1 and monosubstituted malonic acids. The reactivity of compounds2 to5 depends on the substituent of the malonic acid moiety. Dicarboxylic acids with suitable steric positions of their carboxyl groups are dehydrated by1 to give the corresponding cyclic anhydrides in 40–65% yield. Unsubstituted malonic acid reacts with1 to give malonic bis(N-chlorosulfonylcarbamic) anhydride9. Mixed anhydrides of this type have already been suggested byGraf 2 as intermediates of the reaction of1 with, carboxylic acids, but9 is the first species to be isolated.

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Wittmann, H., Sroka, P. & Ziegler, E. Über die Reaktion von Chlorsulfonylisocyanat mit monosubstit. Malonsäuren und anderen Dicarbonsäuren. Monatshefte für Chemie 99, 1962–1970 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00904331

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