Zusammenfassung
Durch Acyloinringschluß von Ferrocen-1,1′-bis-propion-,-butter-und-valeriansäureester (X, n=m=2, 3 und 4) und des unsymmetrischen Ferrocen-1-buttersäure-1′-valeriansäuredimethylesters (X, n=3, m=4) gelang die Darstellung von überbrückten Ferrocenen (XI), in denen formell mittlere Ringe der Gliederzahl 9, 11, 12 und 13 (Fe miteinbezogen) vorliegen. Die Ferrocenbisfettsäuren (IX) konnten durch katalytische Hydrierung der Ketosäuren (XVII) erhalten werden, die ihrerseits entweder (n=3 und 4) durchFriedel-Crafts-Acylierung von Ferrocen mit den entsprechenden Halbesterchloriden oder (XIII) durchClaisen-Kondensation von Bis-acetylferrocen mit Diäthylcarbonat dargestellt wurden. Über zweifacheFriedel-Crafts-Reaktion war auch die unsymmetrische Ferrocen-1-butter-1′-valeriansäure zugänglich.
Die Ferrocen-carbonsäuren ließen sich u. a. bequem papierchromatographisch identifizieren und charakterisieren.
Einige Umsetzungen der Acyloine (XI) wurden studiert, besonders aber die Möglichkeit der Reduktion zu sauerstoffreien Ringen.
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Mit 2 Abbildungen
Auszugsweise vorgetragen am XVII. Intern. Kongreß für Reine und Angewandte Chemie, München, September 1959. Siehe: Angew. Chem.72, 38 (1960).
1. Mitt.:K. Schlögl, Mh. Chem.88, 601 (1957); 2. Mitt.:K. Schlögl undH. Seiler, Naturwiss.45, 337 (1958).
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Schlögl, K., Seiler, H. Ferrocen-Acyloine. Monatshefte für Chemie 91, 79–91 (1960). https://doi.org/10.1007/BF00903171
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