Über 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-hexandiole-(2,5) und ihre 2,5-Dimethylhomologen
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Zusammenfassung
Von den in der vorigen Mitteilung beschriebenen 3,4-Bis-(p-methoxyphenylhexandionen-(2,5) [meso undracem.] wurde diemeso-Verbindung durch Reduktion in zwei (der drei möglichen) entsprechende sekundäre Diole übergeführt und das höherschmelzende Diol durch Entmethylierung in ein 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-hexandiol-(2,5) (“Dihydroxyhexoestrol) umgewandelt. Versuche, durch Reduktion eine Überführung in ein Hexoestrol zu erreichen und die sterische Anordnung festzulegen, schlugen sämtlich fehl.
Eingehender wurde die Gewinnung homologer tertiärer Diole durch Umsetzung der beiden Hexandionderivate (meso undracem.) mit CH3MgX bearbeitet, wobei unter Ätherspaltung die beiden Bis-homologen-dihydroxy-hexoestrole resultierten. Ammesoiden Hexandionderivat wurde auch die Grignardreaktion allein (ohne Entmethylierung) durchgeführt.
Abstract
Of the two (meso andracemic) 3,4-di(p-methoxyphenyl)-hexanediones-(2,5) described in the previous communication, themeso compound has been converted by reduction into two (of the three possible) corresponding secondary diols. Demethylation of the higher melting isomer yielded 3,4-di(p-hydroxyphenyl)-hexanediol-(2,5) (“dihydroxyhexestrol”). Attempts to obtain the corresponding hexestrol by reduction and hence to determine its configuration remained unsuccessful.
The preparation of homologous tertiary diols by reaction of the two hexanedione derivatives (meso andracemic) with CH3MgX has been investigated more closely; on ether cleavage the two di-homologous dihydroxyhexestrols were formed. The Grignard reaction was also carried out on themeso hexanedione without subsequent demethylation.
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