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Synthesen von Heterocyclen, 91. Mitt.: Derivate des 4-Hydroxy-carbostyrils aus α-Tetralon-und Campher-anil

Zusammenfassung

α-Tetralon-anil reagiert mit Benzylmalonylchlorid zu einem Gemisch von 5,6-Dihydro-7,8-benzo-4-hydroxy-carbostyril (2) und der Verbindung5, welch letztere durch Dimerisierung des zwischenzeitlich entstehenden Ketensäureanilids1 gebildet worden ist. Die Verbindung5 kann durch Erhitzen leicht in2 umgewandelt werden.

Campher-anil kondensiert sich mit monosubstit. Malonsäurechloriden zu Derivaten des 1-Phenyl-4-hydroxy-5,8-(dimethylendomethylen)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbostyrils8 bis12.

Abstract

α-Tetralonanile reacts with benzylmalonyl chloride to a mixture of 5.6-dihydro-7.8-benzo-4-hydroxy-carbostyril (2) and compound5. The latter is formed by dimerisation of the intermediate ketene acid anilide1. Compound5 is transformed to2 if heated.

Camphoranile reacts with monosubstituted malonyl chlorides to derivatives of 1-phenyl-4-hydroxy-5.8-(dimethyl-endomethylene)-8-methyl-5.6.7.8-tetrahydro-carbostyril8–12.

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References

  1. 1

    E. Ziegler, G. Kleineberg undK. Belegratis, Mh. Chem.98, 77 (1967).

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Ziegler, E., Belegratis, K. Synthesen von Heterocyclen, 91. Mitt.: Derivate des 4-Hydroxy-carbostyrils aus α-Tetralon-und Campher-anil. Monatshefte für Chemie 98, 221–226 (1967). https://doi.org/10.1007/BF00901123

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