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Über die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole V

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Zusammenfassung

Die Oxydation von 2,3-Dimethylphenol (I), 4-Oxyhydrinden (II), 5-Oxyhydrinden (III) und ar. Tetrahydro-α-naphthol (IV) mit Bleitetraacetat ergibt die entsprechenden Chinolacetate Ia, IIa, IIIa und IVa. Aus I, III und IV entstehen außerdem die o-Chinoldiacetate Ib, IIIb und IVc in sehr kleiner Menge.

Die beiden isomeren Methoxynaphthaline sind zum Unterschied vom Anisol mittels Bleitetraacetat schon bei Zimmertemp. oxydierbar. Aus dem 1-Methoxy-naphthalin entsteht das 4,4′-Dimethoxy-dinaphthyl-(1,1′) (Va) neben 1-Methoxy-4-acetoxy-naphthalin (Vb). Die Oxydation des 2-Methoxynaphthalin führt über das 1-Acetoxy-2-methoxy-naphthalin (VIa) zum 2-Methoxy-naphthochinon-(1,4) (VIb) und Dinaphthyl-(1,1′)-dichinon-(3,4;3′,4′) (VIc).

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Meinem Lehrer und Freund Professor Dr.A. Franke zum 80. Geburtstag in Verehrung gewidmet!F. Wessely.

Mit 3 Abbildungen.

IV. Mitteilung:F. Wessely undJ. Kotlan, Mh. Chem.84, 291 (1953).

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Wessely, F., Kotlan, J. & Metlesics, W. Über die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole V. Monatshefte für Chemie 85, 69–79 (1954). https://doi.org/10.1007/BF00900428

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