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Über die Reaktion von 9,12-Linolsäureäthylester in Wasser

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Zusammenfassung

Auch die veresterte 9,12-Linolsäure (9,12-Äthyllinolat) zeigt den als „Wasserreaktion” bezeichneten Effekt.

Das Reaktionsprodukt ist bisher gekennzeichnet als ein Gemisch von Ester und freier Carbonsäure, mit beträchtlichem Gehalt an Hydroxylgruppen, etwa 5% konjugierten Dienen und einer Wasserlöslichkeit, die maximal 5 bis 7 g/l beträgt.

Mittels papierchromatographischer Trennung, mit Wasser als entwickelndem Medium, läßt sich das Reaktionsprodukt in drei Hauptfraktionen zerlegen, von denen zwei den weitaus überwiegenden Anteil ausmachen. Die eine (Start) hat Lipidcharakter, ist reich an C=C-Bindungen, zeigt keine vic. Hydroxylgruppen und ist als solche wasserunlöslich. Die zweite (R f=0,74) läßt im Papiertest keine C=C-Bindungen, jedoch reichlich Hydroxylgruppen erkennen, ist wasserlöslich und wirkt allem Anschein nach als Lösungsvermittler für die erstgenannte Komponente.

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Bayzer, H., Biheller, J., Gaisch, H. et al. Über die Reaktion von 9,12-Linolsäureäthylester in Wasser. Monatshefte für Chemie 89, 258–269 (1958). https://doi.org/10.1007/BF00898780

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