Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 10, pp 1109–1123 | Cite as

New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton

  • E. Haslinger
  • A. Hüfner
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.

Keywords

Oxidation Abietic acid Terpenes C-ring cleavage and degradation 

Neue chirale Synthone aus Abietinsäure: Oxidation des C-Rings und Abbau des Kohlenstoffgerüsts

Zusammenfassung

Der C-Ring der Abietinsäure (1) wird selektiv oxidiert und geöffnet. Neue Synthone für die stereoselektive Synthese von bi- und tricyclischen Sesqui und Diterpenen werden beschrieben.

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References

  1. [1]
    Ohloff G (1986) Experencia42: 271–279Google Scholar
  2. [2]
    Canonica L, Corbella A, Gariboldi P, Jommi G, Krepinský J, Ferrar G, Casagrande C (1969) Tetrahedron25: 3895–3902Google Scholar
  3. [3]
    Kida T, Shibai H, Seto H (1986) J Antibiot39: 613–615Google Scholar
  4. [4]
    Okawara H, Nakai H, Ohno M (1982) Tetrahedron Lett23: 1087–1090Google Scholar
  5. [5]
    Buchbauer G, Heneis VM, Krejci V, Talsky C, Wunderer E (1985) Monatsh Chem116: 1345–1358Google Scholar
  6. [6]
    Bal BS, Childers WE, Pinnik HW (1981) Tetrahedron Lett37: 2091–2096Google Scholar
  7. [7]
    Toro A, Ambrus G (1992) Tetrahedron Lett33: 5262–5266Google Scholar
  8. [8]
    Yamakawa K, Nishitani K (1976) Chem Pharm Bull24: 2810–2817Google Scholar
  9. [9]
    Anderson WE, Veysoglu T (1973) J Org Chem38: 2267–2268Google Scholar
  10. [10]
    Ray R, Matteson S (1980) Tetrahedron Lett21: 449–450Google Scholar
  11. [11]
    Tietze LF, Eicher T (1981) Reaktionen und Synthesen im organisch chemischen Praktikum. G Thieme, Stuttgart, S48–49Google Scholar
  12. [12]
    Mihelich ED, Daniels K, Eickhoff DJ (1981) J Am Chem Soc103: 7690–7692Google Scholar
  13. [13]
    Tietze LF, Eicher T (1981) Reaktionen und Synthesen im organisch chemischen Praktikum. G Thieme, Stuttgart, S52–53Google Scholar
  14. [14]
    Koch SSC, Chamberlin AR (1989) Synth Commun19: 829–833Google Scholar
  15. [15]
    Hooz J, Gilani SSH (1968) Can J Chem46: 86–87Google Scholar
  16. [16]
    Tietze LF, Eicher T (1981) Reaktionen und Synthesen im organisch chemischen Praktikum. G Thieme, Stuttgart, S416–417Google Scholar
  17. [17]
    Tietze LF, Eicher T (1989) Reaktionen und Synthesen im organisch chemischen Praktikum. G Thieme, Stuttgart, S427–428Google Scholar
  18. [18]
    Koch SSC, Chamberlin AR (1989) Synth Commun19: 829–833Google Scholar
  19. [19]
    von Rudloff E (1955) Can J Chem33: 1714–1719Google Scholar
  20. [20]
    Pizer JS (1974) Synthetic reagents, vol III. Ellis Horwood, Chichester, pp 1–191Google Scholar
  21. [21]
    Corey EJ, Crouse DN, Anderson JE (1975) J Org Chem40: 2140–2141Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • E. Haslinger
    • 1
  • A. Hüfner
    • 1
  1. 1.Institut für Pharmazeutische ChemieUniversität GrazGrazAustria

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