Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 125, Issue 12, pp 1413–1425 | Cite as

Stereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to 1-substituted 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinones

  • L. Jaroškoá
  • L'. Fišera
  • I. Matejková
  • P. Ertl
  • N. Prónayová
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The stereoselectivity of the nitrone cycloaddition with 1-substituted 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinones1 is discussed. C,N-Diarylnitrones give mixtures of diastereomeric spirocycloadducts3 and4, in which3 always dominates. In contrast, N-methylnitrones react under the formation of4 as major products. Cycloaddition of C-benzoyl nitrones7 with1 affords exclusively single isoxazolidines8. Semi-empirical quantum mechanical methods (AM1) were used to rationalize the regio- and stereoselectivity of the reactions.

Keywords

1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones Regio- and stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition AM1 calculations 

Stereoselektivität der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Nitronen an 1-substituierte 3,3-Methylen-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone

Zusammenfassung

Die Stereoselektivität der Cycloaddition von Nitronen mit 1-substituierten 3,3-Methylen-5,5-dimethyl-pyrrolidinonen (1) wird diskutiert. C,N-Diarylnitrone ergeben Mischungen der diastereomeren Spirocycloaddukte3 und4, wobei3 immer überwiegt. Im Gegensatz dazu entsteht bei der Reaktion von N-Methylnitronen4 als Hauptprodukt. Die Cycloaddition von C-Benzoylnitronen (7) mit1 liefert ausschließlich Isoxazolidine vom Typ8. Zum besseren Verständnis der Regio- und Stereoselektivität der Reaktionen wurden semiempirische quantenmechanische Berechnungen (AM1) durchgeführt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1994

Authors and Affiliations

  • L. Jaroškoá
    • 1
  • L'. Fišera
    • 1
  • I. Matejková
    • 1
  • P. Ertl
    • 2
  • N. Prónayová
    • 3
  1. 1.Department of Organic ChemistrySlovak Technical UniversityBratislavaSlovakia
  2. 2.Chemical InstituteComenius UniversityBratislavaSlovakia
  3. 3.Central Laboratory of Chemical TechniquesSlovak Technical UniversityBratislavaSlovakia

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