Advertisement

Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 125, Issue 12, pp 1293–1300 | Cite as

Asymmetric catalysis, part 91: Enantioselective monophenylation ofcis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate and chiral copper(II) complexes as catalysts

  • H. Brunner
  • T. Chuard
Anorganische Und Physikalische Chemie

Summary

The monophenylation ofcis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate in the presence of chiral Cu(II) complexes as catalysts gavecis-2-hydroxy-1-phenoxy-cyclopentane with enantiomeric excesses up to 38%. The optically active ligands used were triamine derivatives of 2,6-bis(aminomethyl)pyridine and diamine derivatives of 2-(aminomethyl)pyridine. Selectivity in the monophenylation occurred only in the presence of the latter as auxiliary ligands.

Keywords

Enantioselective catalysis Chiral Cu(II) complexes Monophenylation Triphenylbismuth diacetate cis-1,2-Cyclopentanediol 

Asymmetrische Katalysen, 91. Mitt.: Enantioselektive Monophenylierung voncis-1,2-Cyclopentandiol mit Triphenylwismutdiacetat und chiralen Kupfer(II)-Komplexen als Katalysatoren

Zusammenfassung

Die Monophenylierung voncis-1,2-Cyclopentandiol mit Triphenylwismutdiacetat in Gegenwart chiraler Cu(II)-Komplexe als Katalysatoren ergabcis-2-Hydroxy-1-phenoxy-cyclopentan mit Enantiomerenüberschüssen von bis zu 38%. Die eingesetzten optisch aktiven Liganden waren Triamin-Derivate von 2,6-bis(Aminomethyl)pyridin und Diamin-Derivate von 2-(Aminomethyl)pyridin. Selektivität bei der Monophenylierung war nur in Gegenwart letzterer als Auxiliar-Liganden zu beobachten.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. [1]
    Part 90: Brunner H., Altmann S. Chem. Ber., submitted for publication.Google Scholar
  2. [2]
    Barton D. H. R., Bhatnagar N. Y., Blazejewski J. C., Charpiot B., Finet J. P., Lester D. J., Motherwell W. B., Papoula M. T. B., Stanforth S. P. (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans.1: 2657Google Scholar
  3. [3]
    Barton D. H. R., Blazejewski C., Charpiot B., Finet J. P., Motherwell W. B., Papoula M. T. B., Stanforth S. P. (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans.1: 2667Google Scholar
  4. [4]
    Barton D. H. R., Bhatnagar N. Y., Finet J. P., Motherwell W. B. (1986) Tetrahedron42: 3111Google Scholar
  5. [5]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Khamsi J. (1986) Tetrahedron Lett.27: 3615Google Scholar
  6. [6]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Pichon C. (1986) J. Chem. Soc., Chem Commun.: 65Google Scholar
  7. [7]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Giannotti C., Halley F. (1987) J. Chem. Soc., Perkin Trans.1: 241Google Scholar
  8. [8]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Motherwell W. B., Pichon C. (1987) J. Chem. Soc., Perkin Trans.1: 251Google Scholar
  9. [9]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Khamsi J. (1987) Tetrahedron Lett.28: 887Google Scholar
  10. [10]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Khamsi J. (1988) Tetrahedron Lett.29: 1115Google Scholar
  11. [11]
    Barton D. H. R., Finet J. P., Khamsi J. (1989) Tetrahedron Lett.30: 937Google Scholar
  12. [12]
    O'Donnell M. J., Bennett W. D., Jacobsen W. N., Ma Y. (1989) Tetrahedron Lett.30: 3914Google Scholar
  13. [13]
    David S., Thieffry A. (1981) Tetrahedron Lett. 2885Google Scholar
  14. [14]
    David S., Thieffry A. (1981) Tetrahedron Lett. 5063Google Scholar
  15. [15]
    David S., Thieffry A. (1983) J. Org. Chem.48: 441Google Scholar
  16. [16]
    Brunner H., Obermann U., Wimmer P. (1986) J. Organomet. Chem.316: C1Google Scholar
  17. [17]
    Brunner H., Obermann U., Wimmer P. (1989) Organometallics8: 821Google Scholar
  18. [18]
    Bernauer K., Chuard Th., Stoeckli-Evans H. (1993) Helv. Chim. Acta76: 2263Google Scholar
  19. [19]
    Bernauer K., Deschenaux R., Taura T. (1983) Helv. Chim. Acta66: 2049Google Scholar
  20. [20]
    Bernauer K., Gretillat F. (1989) Helv. Chim. Acta72: 477Google Scholar
  21. [21]
    Nishiyama H., Sakaguchi H., Nakamura T., Horihata M., Kondo M., Itoh K. (1989) Organometallics8: 846Google Scholar
  22. [22]
    Nishiyama H., Kondo M., Nakamura T., Itoh K. (1991) Organometallics10: 500Google Scholar
  23. [23]
    Brunner H., Reiter B., Riepl G. (1984) Chem. Ber.117: 1330; Huy-Riem H. (1978) Thesis, University of NeuchâtelGoogle Scholar
  24. [24]
    Botteghi C., Schionato A., Chelucci G., Brunner H., Kürzinger A., Obermann U. (1989) J. Organomet. Chem.370: 17Google Scholar
  25. [25]
    Brunner H., Obermann U. (1989) Chem. Ber.112: 499Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1994

Authors and Affiliations

  • H. Brunner
    • 1
  • T. Chuard
    • 1
  1. 1.Institut für Anorganische ChemieUniversität RegensburgRegensburgDeutschland

Personalised recommendations