Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 8–9, pp 961–969 | Cite as

Diels-Alder reaction of fulvenes with N-(3,5-dichlorophenyl)-maleimide

  • V. Ondrus
  • L' Fisera
  • K. Polborn
  • P. Ertl
  • N. Prónayová
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

N-(3,5-Dichlorophenyl)-maleimide reacts smoothly with a variety of substituted fulvenes (1) to give onlyendo adducts (3) independent of the nature of fulvene substituent,Lewis acid catalyst, and reaction solvent and temperature. The structure of theDiels-Alder adduct3f was determined by X-ray crystallography. Semi-empirical quantum methods (AM1) were used to rationalize theendo stereoselectivity.

Keywords

Fulvene derivatives Stereoselectivity ofDiels-Alder cycloadditions AM1 calculations 

Diels-Alder — Reaktion von Fulvenen mit N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinsäureimid

Zusammenfassung

N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinsäureimid reagiert glatt mit einer Anzahl substituierter Fulvene (1) zu ausschließlichendo-konfigurierten Addukten (3), unabhängig von der Natur des Substituenten am Fulven, vomLewis-Katalysator und von Lösungsmittel und Reaktionstemperatur. Die Struktur desDiels-Alder — Addukts3f wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Dieendo-Stereoselektivität wird mittels semiempirischer quantenmechanischer Methoden (AM1) verständlich gemacht.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • V. Ondrus
    • 1
  • L' Fisera
    • 1
  • K. Polborn
    • 2
  • P. Ertl
    • 3
  • N. Prónayová
    • 4
  1. 1.Department of Organic ChemistrySlovak Technical UniversityBatislavaSlovak Republic
  2. 2.Department of Organic ChemistryUniversity of MunichMunichGermany
  3. 3.Institute of ChemistryComenius UniversityBratislavaSlovak Republic
  4. 4.Central Laboratory of Chemical TechniquesSlovak Technical UniversityBratislavaSlovak Republic

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