Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 128, Issue 10, pp 1051–1060 | Cite as

On the reaction of 2-amino-4-thiazoliniminium salts with active methylene compounds

  • R. Flaig
  • H. Hartmann
Organische Chemie Und Biochemie
Received:
Accepted:

Summary

The easily available 2-amino-4-thiazoliniminium salts6 react with different types of active methylene compounds. Whereas 2-amino-4-cyanomethylene-4,5-dihydrothiazoles13 and14 are formed with malononitrile (11) or ethyl cyanoacetate (12) in the presence of bases, acetyl acetone (15) and ethyl acetic acetate (16) afford 2-amino-thiazolo[4,5-b]pyridines21 and22, resp. The structures of the new compounds13, 14, 21 and22 have been elucidated by means of analytical and spectroscopic methods and confirmed by some chemical reactions.

Keywords

Active methylene compounds 2-Amino-4-cyanomethylene-4,5-dihydrothiazoles 2-Amino-4-thiazoliniminium chlorides 2-Amino-thiazolo[4,5-b]pyridines 

Reaktion von 2-Amino-4-thiazoliniminium-Salzen mit aktivierten Methylenverbindungen

Zusammenfassung

Durch Reaktion der einfach zugänglichen 2-Amino-4-thiazoliniminium-Salze6 mit Malonsäuredinitril (11) oder Cyanessigsäureethylester (12) in Gegenwart von Basen werden die 2-Amino-4-cyanmethylen-4,5-dihydrothiazole13 bzw.14 gebildet, während mit Acetylaceton (15) und Acetessigsäureethylester (16) auf analoge Weise die 2-Aminothiazolo[4,5-b]pyridine21 bzw.22 entstehen. Die Strukturen der neu dargestellten Verbindungen des Typs13, 14, 21 und22 wurden spektroskopisch abgesichert und durch einige Folgereaktionen bestätigt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1997

Authors and Affiliations

  • R. Flaig
    • 1
  • H. Hartmann
    • 1
  1. 1.Fachbereich ChemieFachhochschule MerseburgMerseburgGermany

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