Abstract
The association and deposition of tetraviologen calix[4]resorcin MVCA-C 8+5 can be controlled using the electrochemical reduction-reoxidation cycle of viologen units. The monomeric MVCA-C 8+5 was converted into the highly molecular (MVCA-C 4+·5 ) n associate (π-polymer) by reducing it to the MVCA-C 4+·5 tetra(radical cation) and completely returns to the starting monomeric state by reverse oxidation. The reduction to the neutral state MVCA-C 05 allowed calixresorcin to pass from solution to precipitate and the reverse oxidation led to its returning in solution.
Similar content being viewed by others
References
Weitz, E., Angew. Chem., 1954, vol. 66, p. 658.
Anelli, P.L., Ashton, P.R., Ballardini, R., Balzani, V., Delgaro, M., Gandolfi, M.T., Goodnow, T.T., Kaifer, A.E., Philp, D., Pietraszkiewicz, M., Prodi, L., Reddington, M.V., Slawin, A.M.Z., Spencer, N., Stoddart, J.F., Vincent, C., and Williams, D.J., J. Am. Chem. Soc., 1992, vol. 114, p. 193.
Ashton, P.R., Ballardini, R., Balzani, V., Credi, A., Gandolfi, M.T., Menzer, S., Perez-Garcia, L., Prodi, L., Stoddart, J.F., Venturi, M., White, A.J.P., and Williams, D.J., J. Am. Chem. Soc., 1995, vol. 117, p. 11171.
Ballardini, R., Balzani, V., Credi, A., Braun, C.L., Gillard, R.E., Montalti, M., Philp, D., Soddart, J.F., Venturi, M., White, A.J.P., Williams, B.J., and Williams, D.J., J. Am. Chem. Soc., 1997, vol. 119, p. 12503.
Ashton, P.R., Balzani, V., Credi, A., Kocian, O., Pasini, D., Prodi, L., Spencer, N., Stoddart, J.F., Tolley, M.S., Venturi, M., White, A.J.P., and Williams, D.J., Chem. — Eur. J., 1998, vol. 4, p. 590.
Amabilino, D.B., Ashton, P.R., Balzani, V., Boyd, S.E., Credi, A., Lee, J.U., Menzer, S., Stoddart, J.F., Venturi, M., and Williams, D.J., J. Am. Chem. Soc., 1998, vol. 120, p. 4295.
Balzani, V., Credi, A., Langford, S.J., Raymo, F.M., Stoddart, J.F., and Venturi, M., J. Am. Chem. Soc., 2000, vol. 122, p. 3542.
Asakawa, M., Ashton, P.R., Balzani, V., Credi, A., Hamers, C., Mattersteig, G., Montalti, M., Shipway, A.N., Spencer, N., Stoddart, J.F., Tolley, M.S., Venturi, M., White, A.J.P., and Williams, D.J., Angew. Chem., 1998, vol. 110, p. 357.
Balzani, V., Credi, A., Mattersteig, G., Matthews, O.A., Raymo, F.M., Stoddart, J.F., Venturi, M., White, A.J.P., and Williams, D.J., J. Org. Chem., 2000, vol. 65, p. 1924.
Deng, W.-Q., Flood, A.H., Stoddart, J.F., and Goddart, W.A., J. Am. Chem. Soc., 2005, vol. 127, p. 15994.
Ballardini, R., Balzani, V., Clemente-Leon, M., Credi, A., Gandolfi, M.T., Ishow, E., Perkins, J., Stoddart, J.F., Tseng, H.-R., and Wenger, S., J. Am. Chem. Soc., 2002, vol. 124, p. 12786.
Chen, Y., Jung, G.-Y., Ohlberg, D.A.A., Li, X., Stewart, D.R., Jeppesen, J.O., Nielsen, K.A., Stoddart, J.F., and Williams, R.S., Nanotechnology, 2003, vol. 14, p. 462.
Bryce, M.R., Cooke, G., Duclairoir, F.M.A., John, P., Peperichka, D.F., Polwart, N., Rotello, V.M., Stoddart, J.F., and Tseng, H.-R., J. Mater. Chem., 2003, vol. 13, p. 2111.
Venturi, M., Dumas, S., Balzani, V., Cao, J., and Stoddart, J.F., New J. Chem., 2004, vol. 28, p. 1032.
Huang, T.J., Tseng, H.-R., Sha, L., Lu, W., Brough, B., Flood, A.H., Yu, B.-D., Celestre, P.C., Chang, J.P., Stoddart, J.F., and Ho, C.-M., Nano Lett., 2004, vol. 4, p. 2065.
Liu, Y., Flood, A.H., Bonvallet, P.A., Vignon, S.A., Northrop, B.H., Tseng, H.-R., Jeppesen, J.O., Huang, T.J., Brough, B., Baller, M., Magonov, S., Solares, S.D., Goddard, W.A., Ho, C.-M., and Stoddart, J.F., J. Am. Chem. Soc., 2005, vol. 127, p. 9745.
Nygaard, S., Laursen, B.W., Flood, A.H., Hansen, C.N., Jeppesen, J.O., and Stoddart, J.F., Chem. Commun., 2006, p. 144.
Beckman, R., Beverly, K., Boukai, A., Bunimovich, Y., Choi, J.W., DeIonno, E., Creen, J., Johnston-Halperin, E., Luo, Y., Sheriff, B., Stoddart, J.F., and Heath, J.R., Faraday Discuss., 2006, vol. 131, p. 9.
Diaz, M.C., Illescas, B.M., Martin, N., Stoddart, J.F., Canales, M.A., Jimenez-Barbero, J., Sarova, G., and Guldi, D.M., Tetrahedron, 2006, vol. 62, p. 1998.
Badjic, J.D., Ronconi, C.M., Stoddart, J.F., Balzani, V., Silvi, S., and Credi, A., J. Am. Chem. Soc., 2006, vol. 128, p. 1489.
Ikeda, T., Saha, S., Aprahamian, I., Leung, K.C.-F., Williams, A., Deng, W.-Q., Flood, A.H., Goddard, W.A., and Stoddart, J.F., Chem. — Asian J., 2007, vol. 2, p. 76.
Flamigni, L., Talarico, A.M., Serroni, S., Punterieoro, F., Gunter, M.J., Johnston, M.R., and Jeynes, T.P., Chem. Eur. J., 2003, vol. 9, p. 2649.
Gunter, M.J., Eur. J. Org. Chem., 2004, p. 1655.
Steuerman, D.W., Peters, A.J., Tseng, H.-R., Flood, A.H., Jeppesen, J., O., Nielsen, K.A., Heath, J.R., and Stoddart, J.F., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2004, vol. 43, p. 6486.
Flood, A.H., Peters, A.J., Vignon, S.A., Steuerman, D.W., Tseng, H.-R., Kang, S., Heath, J.R., and Stoddart, J.F., Chem. — Eur. J., 2004, vol. 10, p. 6558.
Tseng, H.-R., Wu, D., Fang, N.X., Zhang, X., and Stoddart, J.F., ChemPhysChem, 2004, vol. 5, p. 111.
Amabilino, D.B., Ashton, P.R., Balzani, V., Braun, C.L., Credi, A., Frecheu, J.M.J., Leon, J.W., Raymo, F.M., Spencer, N., Stoddart, J.F., and Venturi, M., J. Am. Chem. Soc., 1996, vol. 118, p. 12012.
Amabilino, D.B., Asakawa, M., Ashton, P.R., Ballardini, R., Balzani, V., Belohradsky, M., Credi, A., Higuchi, M., Raymo, F.M., Shimizu, T., Stoddart, J.F., Venturi, M., and Yase, K., New J. Chem., 1998, vol. 22, p. 959.
Bissel, R.A., Crdova, E., Kaifer, A.E., and Stoddart, J.F., Nature, 1994, vol. 369, p. 133.
Yasuda, T., Tanabe, K., Tsuji, T., Coti, K.K., Aprahamian, I., Stoddart, J.F., and Kato, T., Chem. Commun., 2010, vol. 46, p. 1224.
Ashton, P.R., Ballardini, R., Balzani, V., Boyd, S.E., Credi, A., Gandolfi, M.T., Gomez-Lopez, M., Iqbal, S., Philp, D., Preece, J.A., Prodi, L., Ricketts, H.G., Stoddart, J.F., Tolley, M.S., Venturi, M., White, A.J.P., and Williams, D.J., Chem. — Eur. J., 1997, vol. 3, p. 152.
Tseng, H.-R., Vignon, S.A., and Stoddart, J.F., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, vol. 42, p. 1491.
Liu, Y., Flood, A.H., and Stoddart, J.F., J. Am. Chem. Soc., 2004, vol. 126, p. 9150.
Asakawa, M., Ashton, P.R., Balzani, V., Credi, A., Mattersteig, G., Matthews, O.A., Montalti, M., Spencer, N., Stoddart, J.F., and Venturi, M., Chem. Eur. J., 1997, vol. 3, p. 1992.
Ziganshina, A.Y., Kharlamov, S.V., Korshin, D.E., Mukhitova, R.K., Kazakova, E.Kh., Latypov, Sh.K., Yanilkin, V.V., and Konovalov, A.I., Tetrahedron Lett., 2008, vol. 49, p. 5312.
Nasybullina, G.R., Yanilkin, V.V., Nastapova, N.V., Korshin, D.E., Ziganshina, A.Y., and Konovalov, A.I., J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem., 2012, vol. 72, p. 299.
Nasybullina, G.R., Yanilkin, V.V., Nastapova, N.V., Ziganshina, A.Yu., Korshin, D.E., Spiridonova, Yu.S., Karasik, A.A., and Konovalov, A.I., Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2012, p. 2274.
Yanilkin, V.V., Mustafina, A.R., Stepanov, A.S., Nastapova, N.V., Nasybullina, G.R., Ziganshina, A.Y., Solovieva, S.E., and Konovalov, A.I., Russ. J. Electrochem., 2011, vol. 47, p. 1082.
Ziganshina, A.Yu., Nasybullina, G.R., Yanilkin, V.V., Nastapova, N.V., Korshin, D.E., Spiridonova, Yu.S., Kashapov, R.R., Grüner, M., Habicher, W.D., Karasik, A.A., and Konovalov, A.I., Russ. J. Electrochem., 2014, vol. 50, no. 2, pp. 142–153.
Kosower, E.M. and Hajdu, J., J. Am. Chem. Soc., 1964, vol. 93, p. 2534.
Kimura, K., Yamada, H., and Tsubomura, H., J. Chem. Phys., 1971, vol. 48, p. 440.
Itoh, M. and Kosower, E.M., J. Am. Chem. Soc., 1968, vol. 90, p. 1843.
Kosower, E.M. and Teuerstein, A., J. Am. Chem. Soc., 1976, vol. 98, p. 1586.
Weitz, E., Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1942, vol. 79, p. 1927.
Evans, A.G., Evans, J.C., and Baker, M.W., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, p. 1787.
Evans, A.G., Evans, J.C., and Rees, N.H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, p. 1831.
Evans, A.G., Dodson, N.K., and Rees, N.H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, p. 859.
Bird, C.L. and Kuhn, A.T., Chem. Soc. Rev., 1981, vol. 10, p. 49.
Jeon, W.S., Ziganshina, A.Y., Lee, J.W., Ko, Y.H., Kang, J.K., Lee, C., and Kim, K., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, vol. 42, p. 4097.
Lee, J.W., Hwang, I., Jeon, W.S., Ko, Y.H., Sakamoto, S., Yamaguchi, K., and Kim, K., Chem. Asian J., 2008, vol. 3, p. 1277.
Jeon, W.S., Kim, E., Ko, Y.H., Hwang, I., Lee, J.W., Kim, S.-Y., Kim, H.-J., and Kim, K., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2005, vol. 44, p. 87.
Zhu, Z., Fahrenbach, A.C., Li, H., Barnes, J.C., Liu, Z., Dyar, S.M., Zhang, H., Lei, J., Carmieli, R., Sarjeant, A.A., Stern, Ch.L., Wasielewski, M.R., and Stoddart, J.F., J. Am. Chem. Soc., 2012, vol. 134, p. 11709.
Galus, Z., Foundations of Electrochemical Analysis, New York: Harwood, 1976.
Shekurov, R.P., Miluykov, V.A., Islamov, D.R., Krivolapov, D.B., Kataeva, O.N., Gerasimova, T.P., Katsyuba, S.A., Nasybullina, G.R., Yanilkin, V.V., and Sinyashin, O.G., J. Organomet. Chem., 2014, vol. 766, p. 40.
Gordon, A.J. and Ford, R.A., The Chemist’s Companion, New York: Wiley-Interscience, 1972.
Peinador, C., Roman, E., Abboud, Kh., and Kaifer, A.E., Chem. Commun., 1999, p. 1887.
Roman, E., Chas, M., Quintela, J.M., Peinador, C., and Kaifer, A.E., Tetrahedron, 2002, vol. 58, p. 699.
Johnson, C.S. and Gutowsky, H.S., J. Chem. Phys., 1963, vol. 39, p. 58.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Original Russian Text © G.R. Nasybullina, V.V. Yanilkin, A.Yu. Ziganshina, V.I. Morozov, E.D. Sultanova, D.E. Korshin, V.A. Milyukov, R.P. Shekurov, A.I. Konovalov, 2014, published in Elektrokhimiya, 2014, Vol. 50, No. 8, pp. 841–857.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Nasybullina, G.R., Yanilkin, V.V., Ziganshina, A.Y. et al. Electrochemical control of association and deposition of tetraviologen calix[4]resorcin. Russ J Electrochem 50, 756–772 (2014). https://doi.org/10.1134/S1023193514080096
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1134/S1023193514080096