Abstract
The review covered the works published after 2000 and is devoted to the synthesis of azo chromophores with nonlinear optical (NLO) properties that were estimated experimentally or theoretically. Since NLO properties are manly exhibited by the polymeric materials, the clear understanding of the paths leading to symbiotic relationship between azo chromophore and polymer is required. New strategy to the NLO materials involves the introduction of the guest chromophores into the azo chromophore-containing dendritic polymer host, namely, the use of two different chromophores in the same polymer matrix.
Similar content being viewed by others
References
W. Heni, Y. Kutuvantavida, C. Haffner, H. Zwickel, C. Kieninger, S. Wolf, M. Lauermann, Y. Fedoryshyn, A. Tillack, L. E. Johnson, D. L. Elder, B. H. Robinson, W. Freude, C. Koos, J. Leuthold, L. R. Dalton, ACS Photonics, 2017, 4, 1576.
H. J. Kim, J.-H. Lee, J.-Y. Lee, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem., 2014, 52, 760.
A. Airinei, M. Homocianu, D. O. Dorohoi, J. Mol. Liq., 2010, 157, 13.
F. Qiu, Y. Cao, H. Xu, Y. Jiang, Y. Zhou, J. Liu, Dyes Pigm., 2007, 75, 454.
O. G. Morales-Saavedra, M. E. Mata-Zamora, E. Rivera, T. Garcia, J. G. Bañuelos, J. M. Saniger-Blesa, Dyes Pigm., 2008, 78, 48.
V. Torres-Zúñiga, O. G. Morales-Saavedra, E. Rivera, J. O. Flores-Flores, J. G. Bañuelos, R. Ortega-Martínez, J. Modern Opt., 2010, 57, 65.
H.-L. Chang, T.-Y. Chao, C.-C. Yang, S. A. Dai, R.-J. Jeng, Eur. Polym. J., 2007, 43, 3988.
W. Wu, L. Huang, C. Song, G. Yu, C. Ye, Y. Liu, J. Qin, Q. Lia, Z. Li, Chem. Sci., 2012, 3, 1256.
O. D. Fominykh, A. V. Sharipova, M. Y. Balakina, Int. J. Quantum Chem., 2016, 116, 103.
O. D. Fominykh, M. Y. Balakina, T. I. Burganov, S. A. Katsyuba, Chem. Phys. Lett., 2016, 659, 242.
A. Quatela, F. D. Matteis, M. Casalboni, F. Stella, M. Colombo, A. Zaopo, J. Appl. Phys., 2007, 101, 023116.
K. R. Yoon, N. M. Byun, H. Lee, Synth. Met., 2007, 157, 603.
X. Zhang, M. Li, Z. Shi, Y. Wan, L. Zhao, R. Jin, X. Wang, D. Zhang, M. Yi, Z. Cui, Macromol. Chem. Phys., 2011, 212, 879.
L. Zhou, Q. Xu, D. Wang, J. Appl. Polym. Sci., 2006, 100, 2832.
R. R. Barto, C. W. Frank, P. V. Bedworth, R. E. Taylor, W. W. Anderson, S. Ermer, A. K.-Y. Jen, J. D. Luo, H. Ma, H.-Z. Tang, M. Lee, A. S. Ren, Macromolecules, 2006, 39, 7566.
A. V. Yakimansky, G. I. Nosova, N. A. Solovskaya, N. N. Smirnov, A. I. Plekhanov, A. E. Simanchuk, A. I. Gorkovenko, Chem. Phys. Lett., 2011, 510, 237.
H. S. Silva, F. J. S. Lopes, P. B. Miranda, J. Chem. Phys., 2016, 145, Art. ID 104902.
S. Wang, W. Su, Y. Li, R. Zhang, X. Wang, D. Zhang, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 8662.
X.-Q. Sun, Y. Xie, X.-L. Zhao, D.-H. Li, S.-M. Zhao, Y.-B. Yue, X.-B. Wang, J. Sun, L. Liang, C.-M. Chen, D.-M. Zhang, F. Wang, Z.-Y. Xie, Appl. Surf. Sci., Part B, 2013, 285, 469.
T. A. Vaganova, A. I. Plekhanov, A. E. Simanchuk, S. L. Mikerin, E. V. Spesivtsev, E. V. Karpova, T. S. Frolova, E. V. Malykhin, J. Fluorine Chem., 2017, 195, 70.
Yu. É. Burunkova, I. Yu. Denisyuk, N. N. Aref’eva, A. P. Litvin, O. A. Minozhenko, J. Opt. Technol., 2010, 77, 643.
S. H. Hosseini, M. S. Madani, M. Ashjari, Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem., 2013, 43, 691.
V. E. Campbell, P. Paoprasert, J. D. Mykietyn, I. In, D. J. McGee, P. Gopalan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2007, 45, 3166.
Y.-C. Chen, T.-Y. Juang, S. A. Dai, T.-M. Wu, J.-J. Lin, R.-J. Jeng, Macromol. Rapid Commun., 2008, 29, 587.
M. He, Y. Zhou, J. Dai, R. Liu, Y. Cui, T. Zhang, Polymer, 2009, 50, 3924.
Y.-C. Chena, Y.-J. Yang, T.-Y. Juang, L.-H. Chan, S. A. Dai, F. M. C. Chen, W.-C. Su, R.-J. Jeng, Synth. Met., 2009, 159, 1852.
Y.-C. Chen, T.-Y. Juang, T.-M. Wu, S. A. Dai, W.-J. Kuo, Y.-L. Liu, F. M. C. Chen, R.-J. Jeng, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2009, 1, 2371.
Y.-Y. Siao, S.-M. Shau, W.-H. Tsai, Y.-C. Chen, T.-H. Wu, J.-J. Lin, T.-M. Wu, R.-H. Lee, R.-J. Jeng, Polym. Chem., 2013, 4, 2747.
Y. Jia, A. M. Spring, F. Yu, K. Yamamoto, I. Aoki, A. Otomo, S. Yokoyama, Thin Solid Films, 2014, 554, 175.
O-P. Kwon, D. Rezzonico, S.-Ji Kwon, M. Jazbinsek, A. Tapponnier, P. Günter, S.-H. Lee, Opt. Mater., 2007, 29, 833.
J. Reyes-Esqueda, B. Darracq, J. Garcia-Macedo, M. Canva, M. Blanchard-Desce, F. Chaput, K. Lahlil, J. P. Boilot, A. Brun, Y. Lévy, arXiv.org, e-Print Arch., Condens. Matter, 2006, 1, arXiv: cond-mat 0602533; DOI: https://doi.org/10.1016/S0030-4018(01)01498-5.
J. Li, J. Shi, C. Wei, P. Jiang, W. Huang, D. Zhuang, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 13754.
S. K. Yesodha, C. K. Sadashiva Pillai, N. Tsutsumi, Prog. Polym. Sci., 2004, 29, 45.
H. Zollinger, Colour Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, VCH Publ., New York, 1987, 367 pp.
Z. Li, J. Hua, Q. Li, C. Huang, A. Qin, C. Ye, J. Qin, Polymer, 2005, 46, 11940.
M. V. Gorelik, S. P. Titova, V. I. Rybinov, Zh. Org. Khim. [Russ. J. Org. Chem.], 1979, 15, 1563 (in Russian).
F. X. Qiu, P. P. Li, D. Y. Yang, eXPRESS Polym. Lett., 2007, 1, 150.
R. Tang, S. Zhou, W. Xiang, Y. Xie, H. Chen, Q. Peng, G. Yu, B. Liu, H. Zeng, Q. Li, Z. Li, J. Mater. Chem. C, 2015, 3, 4545.
M. A. K. Zarchi, M. Karimi, J. Appl. Polym. Sci., 2012, 123, 2762.
Q. Zeng, Z. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, B. Z. Tang, Macromolecules, 2007, 40, 5634.
E. Schab-Balcerzak, E. Grabiec, D. Sek, A. Miniewicz, Polym. J., 2003, 35, 851.
L. Qiu, Y. Shen, J. Hao, J. Zhai, F. Zu, T. Zhang, Y. Zhao, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Sci., 2004, 39, 2335.
R. Janik, S. Kucharski, A. Kubainska, B. Łyko, Pol. J. Chem., 2001, 75, 241.
M. Siwy, B. Jarzabek, K. Switkowski, B. Pura, E. Schab-Balcerzak, Polym. J., 2008, 40, 813.
M. He, Y. Zhou, R. Liu, J. Dai, Y. Cui, T. Zhang, Dyes Pigm., 2009, 80, 6.
E. Gubbelmans, T. Verbiest, M. Van Beylen, A. Persoons, C. Samyn, Polymer, 2002, 43, 1581.
X. Chen, J. Zhang, H. Zhang, Z. Jiang, G. Shi, Y. Li, Y. Song, Dyes Pigm., 2008, 77, 223.
S. N. Derrar, M. Sekkal-Rahal, M. Springborg, J. Phys.: Conf. Ser., 2015, 574, 012007.
G. A. Selivanova, E. V. Tretyakov, E. V. Amosov, I. Yu. Bagryanskaya, V. G. Vasiliev, E. V. Vasilyev, V. D. Tikhova, E. V. Karpova, T. V. Basova, D. V. Stass, V. D. Shteingarts, J. Mol. Struct., 2016, 1107, 242.
V. Shelkovnikov, G. Selivanova, G. Lyubas, S. Korotaev, I. Shundrina, E. Tretyakov, E. Zueva, A. Plekhanov, S. Mikerin, A. Simanchuk, Opt. Mater., 2017, 69, 67.
Y. Cui, G. Qian, L. Chen, Z. Wang, M. Wang, Macromol. Rapid Commun., 2007, 28, 2019.
L. Ren, G. Y. Li, X. Hu, X. L. Xia, J. R. Shen, D. M. Jia, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1511.
E. Schab-Balcerzak, B. Sapich, J. Stumpe, Polymer, 2005, 46, 49.
L. Laipniece, V. Kampars, Main Group Chem., 2015, 14, 43.
T. Liang, Y. Cui, J. Yu, W. Lin, Y. Yang, G. Qian, Thin Solid Films, 2013, 544, 407.
Zh. Lu, P. Shao, J. Li, J. Hua, J. Qin, A. Qin, Ch. Ye, Macromolecules, 2004, 37, 7089.
V. V. Shevchenko, A. V. Sidorenko, V. N. Bliznyuk, I. M. Tkachenko, O. V. Shekera, N. N. Smirnov, I. A. Maslyanitsyn, V. D. Shigorin, A. V. Yakimansky, V. V. Tsukruk, Polymer, 2013, 54, 6516.
V. I. Sokolov, A. S. Akhmanov, E. S. Vasilenko, I. O. Goryachuk, S. I. Molchanova, Yu. E. Pogodina, E. V. Polunin, Fluorine Notes, 2018, No. 5(120), 1 (in Russian).
B. Rajashekar, S. Limbu, K. Aditya, G. Nageswara Rao, S. Siva Sankara Sai, Photochem. Photobiol. Sci., 2013, 12, 1780.
M. Ashraf, A. Teshome, A. J. Kay, G. J. Gainsford, M. D. H. Bhuiyan, I. Asselberghs, K. Clays, Dyes Pigm., 2013, 98, 82.
L. Chen, Y. Cui, G. Qian, M. Wang, Dyes Pigm., 2007, 73, 338.
C. Maertens, P. Dubois, R. Jérôme, P.-A. Blanche, Ph. C. Lemaire, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 2000, 38, 205.
J. Hua, J. Luo, K. Long, J. Qin, S. Li, C. Ye, Z. Lu, Eur. Polym. J., 2004, 40, 1193.
R. M. Parker, J. C. Gates, H. L. Rogers, P. G. R. Smith, M. C. Grossel, J. Mater. Chem., 2010, 20, 9118.
W. Zhang, J. Xie, W. Shi, Eur. Polym. J., 2007, 43, 2387.
E. Schab-Balcerzak, H. Janeczek, B. Kaczmarczyk, H. Bednarski, D. Sek, A. Miniewicz, Polymer, 2004, 45, 2483.
M. Gupta, A. Balamurugan, H.-il Lee, Sens. Actuators, B, 2015, 211, 531.
M. M. M. Raposo, M. C. R. Castro, M. Belsley, A. M. C. Fonseca, Dyes Pigm., 2011, 91, 454.
M. C. R. Castro, P. Schellenberg, M. Belsley, A. M. C. Fonseca, S. S. M. Fernandes, M. M. M. Raposo, Dyes Pigm., 2012, 95, 392.
C.-C. Tsai, T.-Y. Chao, H.-L. Lin, Y.-H. Liu, H.-L. Chang, Y.-L. Liu, R.-J. Jeng, Dyes Pigm., 2009, 82, 31.
F. Borbone, A. Carella, A. Roviello, M. Casalboni, F. Matteis, G. Stracci, F. Rovere, A. Evangelisti, M. Dispenza, J. Phys. Chem. B, 2011, 115, 11993.
L.-De Wang, J. Tang, R.-Z. Li, T. Zhang, L. Tong, J. Tang, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process., 2016, 122, Art. No. 38; DOI: https://doi.org/10.1007/s00339-015-9556-7.
S. Li, M. Ellaya, L. H. Dao, Mater. Lett., 2006, 60, 1116.
D. Jiang, L. Ding, J. Huang, E. Gu, L. Liu, Z. Chai, D. Liu, Polymer, 2007, 48, 7156.
E. Schab-Balcerzak, H. Flakus, A. Jarczyk-Jedryka, J. Konieczkowska, M. Siwy, K. Bijak, A. Sobolewska, J. Stumpe, Opt. Mater., 2015, 47, 501.
E. Schab-Balcerzak, J. Konieczkowska, M. Siwy, A. Sobolewska, M. Wojtowicz, M. Wiacek, Opt. Mater., 2014, 36, 892.
L. Cui, Y. Zhao, Chem. Mater., 2004, 16, 2076.
J. Hua, W. Zhang, J. Qin, S. Li, C. Ye, Z. Lu, X. Wang, M. Gui, Synth. Met., 2003, 135–136, 465.
C. Samyn, T. Verbiest, E. Kesters, K. Van den Broeck, M. Van Beylen, A. Persoons, Polymer, 2000, 41, 6049.
R. M. El-Shishtawy, F. Borbone, Z. M. Al-amshany, A. Tuzi, A. Barsella, A. M. Asiri, A. Roviello, Dyes Pigm., 2013, 96, 45.
F. Borbone, A. Carella, L. Ricciotti, A. Tuzi, A. Roviello, A. Barsella, Dyes Pigm., 2011, 88, 290.
M. Ashraf, A. Teshome, A. J. Kay, G. J. Gainsford, M. D. H. Bhuiyan, I. Asselberghs, K. Clays, Dyes Pigm., 2012, 95, 455.
Z. Guo, L. Guo, H. Chen, Polycyclic Aromat. Compd., 2014, 34, 309.
J. Zhou, H. Yang, X. B. Li, M. Wang, J. Mater. Sci.: Mater. Electron., 2016, 27, 2189.
E. Zarins, A. Tokmakovs, V. Kokars, A. Ozols, P. Augustovs, M. Rutkis, Opt. Mater., 2016, 53, 146.
S. M. Tambe, R. G. Tasaganva, J. J. Jogul, D. C. Castiglione, M. Y. Kariduraganavar, J. Appl. Polym. Sci., 2009, 114, 2291.
A. Belardini, M. C. Larciprete, D. Passeri, F. Michelotti, J. Appl. Phys., 2005, 98, 093521.
F. Qiu, Z. Da, D. Yang, G. Cao, P. Li, Dyes Pigm., 2008, 77, 564.
J. Konieczkowska, H. Janeczek, A. Kozanecka-Szmigiel, E. Schab-Balcerzak, Mater. Chem. Phys., 2016, 180, 203.
J. P. Shi, H. Yang, L. Wei, H. W. Hu, G. Y. Lu, Chin. Chem. Lett., 2011, 22, 1367.
W. Wu, C. Li, G. Yu, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J., 2012, 18, 11019.
U. Caruso, R. Diana, A. Fort, B. Panunzi, A. Roviello, Macromol. Symp., 2006, 234, 87.
G. N. Nazmieva, T. A. Vakhonina, S. M. Sharipova, N. V. Ivanova, A. S. Mukhtarov, M. A. Smirnov, M. Y. Balakina, O. G. Sinyashin, Mendeleev Commun., 2015, 25, 101.
T. A. Vakhonina, S. M. Sharipova, N. V. Ivanova, O. D. Fominykh, N. N. Smirnov, A. V. Yakimansky, M. Y. Balakina, O. G. Sinyashin, Mendeleev Commun., 2011, 21, 75.
I. T. Kim, G.-C. Kwon, E. Ha Choi, S.-H. Lee, Y. S. Kim, J. H. Kim, Ju H. Cha, S. Ho Kim, P. Attri, Int. J. Polym. Sci., 2015, Art. ID 461974; DOI: https://doi.org/10.1155/2015/461974.
N. A. Nikonorova, M. Yu. Balakina, O. D. Fominykh, A. V. Sharipova, T. A. Vakhonina, G. N. Nazmieva, R. A. Castro, A. V. Yakimansky, Mater. Chem. Phys., 2016, 181, 217.
G. N. Nazmieva, T. A. Vakhonina, N. V. Ivanova, A. V. Sharipova, O. D. Fominykh, M. A. Smirnov, M. Yu. Balakina, O. G. Sinyashin, Polymer, 2018, 149, 253.
T. A. Vakhonina, N. V. Ivanova, N. N. Smirnov, A. V. Yakimansky, M. Yu. Balakina, O. G. Sinyashin, Mendeleev Commun., 2014, 24, 138.
M. A. Smirnov, A. S. Mukhtarov, N. V. Ivanova, T. A. Vakhonina, G. N. Nazmieva, I. R. Nizameev, V. V. Bazarov, M. Yu. Balakina, O. G. Sinyashin, Mendeleev Commun., 2016, 26, 518.
T. A. Vakhonina, M. Yu. Balakina, G. N. Nazmieva, N. V. Ivanova, S. V. Kurmaz, I. S. Kochneva, M. L. Bubnova, E. O. Perepelitsina, N. N. Smirnov, A. V. Yakimansky, O. G. Sinyashin, Eur. Polym. J., 2014, 50, 158.
G. N. Nazmieva, T. A. Vakhonina, N. V. Ivanova, A. Sh. Mukhtarov, N. N. Smirnov, A. V. Yakimansky, M. Yu. Balakina, O. G. Sinyashin, Eur. Polym. J., 2015, 63, 207.
Y. Jia, A. M. Spring, F. Qiu, F. Yu, K. Yamamoto, I. Aoki, A. Otomo, Sh. Yokoyama, Jpn. J. Appl. Phys., 2014, 53, 01AF04.
A. I. Levitskaya, O. D. Fominykh, M. Yu. Balakina, Macromol. Theory Simul., 2016, 25, 591.
B. C. Olbricht, P. A. Sullivan, G.-A. Wen, A. A. Mistry, J. A. Davies, T. R. Ewy, B. E. Eichinger, B. H. Robinson, P. J. Reid, L. R. Dalton, J. Phys. Chem., C, 2008, 112, 7983.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
This work was financially supported by the Russian Science Foundation (Project No. 16-13-10156).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 213–238, February, 2021.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Selivanova, G.A. Azo chromophores for nonlinear-optical application. Russ Chem Bull 70, 213–238 (2021). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3080-z
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-021-3080-z