Abstract
The main advances in the synthesis and studies of the properties of new stable heterocyclic verdazyl radicals and verdazyl radical coordination chemistry are reviewed. The promising applications of these radicals are also discussed.
Similar content being viewed by others
References
R. G. Hicks, in Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds, Ed. R. G. Hicks, Wiley, New York, 2010, p. 245.
I. V. Ratera, J. Veciana, J. Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 303.
T. Suga, H. Nishide, in Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds, Ed. R. G. Hicks, Wiley, New York, 2010, p. 507.
D. J. R. Brook, Comments Inorg. Chem., 2015, 35, 1.
J. A. Paquette, S. Ezugwu, V. Yadav, G. Fanchini, J. B. Gilroy, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2016, 54, 1803.
S. Venneri, J. Wilson, J. M. Rawson, M. Pilkington, ChemPlusChem, 2015, 80, 1624.
G. N. Lipunova, T. G. Fedorchenko, O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Rev., 2013, 82, 701.
R. Kuhn, H. Trischmann, Monatsh. Chem., 1964, 95, 457.
O. M. Polumbrik, Khimiya verdazil’nykh radikalov [Verdazyl Radical Chemistry], Naukova Dumka, Kiev, 1984, 252 pp. (in Russian).
F. A. Neugebauer, H. Fischer, Angew. Chem., Int. Ed., 1980, 19, 724.
F. A. Neugebauer, H. Fischer, R. Siegel, Eur. J. Inorg. Chem., 1988, 121, 815.
M. D. Gol’dfein, O. N. Adaev, O. N. Kuznetsova, Vestn. Tekhnol. Un-ta [Herald Technol. Univ.], 2015, 18, No. 4, 54 (in Russian).
M. Jasiński, J. S. Gerding, A. Jankowiak, K. Gebiski, J. Romański, K. Jastrzębska, A. Sivaramamoorthy, K. Mason, D. H. Evans, M. Celeda, P. Kaszyński, J. Org. Chem., 2013, 78, 7445.
D. Matuschek, S. Eusterwiemann, L. Stegemann, C. Doerenkamp, B. Wibbeling, C. G. Daniliuc, N. L. Doltsinis, C. A. Strassert, H. Eckert, A. Studer, Chem. Sci., 2015, 6, 4712.
S. Eusterwiemann, D. Matuschek, L. Stegemann, S. Klabunde, C. Doerenkamp, C. G. Daniliuc, N. L. Doltsinis, C. A. Strassert, H. Eckert, A. Studer, Chimia, 2016, 70, 172.
Y. Masuda, M. Kuratsu, S. Suzuki, M. Kozaki, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Okada, Polyhedron, 2009, 28, 1950.
T.-N. Le, H. Grewal, V. Changoco, V. Truong, D. J. R. Brook, Tetrahedron, 2016, 72, 6368.
K. R. Thurber, T.-N. Le, V. Changoco, D. J. R. Brook, J. Magn. Reson., 2018, 289, 122.
V. Chemistruck, D. Chambers, D. J. R. Brook, J. Org. Chem., 2009, 74, 1850.
B. C. Haller, D. Chambers, R. Cheng, V. Chemistruck, T. F. Hom, Z. Li, J. Nguyen, A. Ichimura, D. J. R. Brook, J. Phys. Chem. A, 2015, 119, 10750.
S. Miyashiro, T. Ishii, Y. Miura, N. Yoshioka, Molecules, 2018, 23, 371.
T.-N. Le, T. Trevisan, E. Lieu, D. J. R. Brook, Eur. J. Org. Chem., 2017, 1125.
H. Jobelius, N. Wagner, G. Schnakenburg, A. Meyer, Molecules, 2018, 23, 1758.
P. V. Petunin, E. A. Martynko, M. E. Trusova, M. S. Kazantsev, T. V. Rybalova, R. R. Valiev, M. N. Uvarov, E. A. Mostovich, P. S. Postnikov, Eur. J. Org. Chem., 2018, 4802.
S. Almubayedh, M. Chahma, New J. Chem., 2015, 39, 7738.
A. Merhi, T. Roisnel, S. Rigaut, C. Train, L. Norel, CrystEngComm, 2014, 16, 9783.
S. Eusterwiemann, C. Doerenkamp, T. Dresselhaus, O. Janka, M. De Oliveira, Jr., C. G. Daniliuc, H. Eckert, J. Neugebauer, R. Pottgen, A. Studer, Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 15681.
S. Eusterwiemann, C. Doerenkamp, T. Dresselhaus, O. Janka, C. G. Daniliuc, R. Pottgen, A. Studer, H. Eckert, J. Neugebauer, Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 22902.
Y. Takahashi, Y. Miura, N. Yoshioka, ChemPhysChem, 2018, 19, 175.
T. G. Fedorchenko, G. N. Lipunova, A. V. Shchepochkin, A. N. Tsmokalyuk, P. A. Slepukhin, O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun., 2018, 28, 297.
T. G. Fedorchenko, G. N. Lipunova, A. V. Shchepochkin, A. N. Tsmokalyuk, M. S. Valova, P. A. Slepukhin, Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55, 560.
A. Ito, M. Hinoshita, K. Kato, Y. Teki, Chem. Lett., 2016, 45, 1324.
Y. Teki, M. Nakatsuji, Y. Miura, Mol. Phys., 2002, 100, 1385.
R. R. Valiev, A. K. Drozdova, P. V. Petunin, P. S. Postnikov, M. E. Trusova, V. N. Cherepanov, D. Sundholm, New J. Chem., 2018, 42, 19987.
A. Massolle, T. Dresselhaus, S. Eusterwiemann, C. Doerenkamp, H. Eckert, A. Studer, J. Neugebauer, PhysChemChemPhys, 2018, 20, 7661.
G. Seber, D. J. R. Brook, P. S. Taylor, R. A. Allao Cassaro, P. M. Lahti, Polyhedron, 2014, 76, 36.
S. Shil, Int. J. Quantum Chem., 2018, 118, e25543.
B. D. Koivisto, A. S. Ichimura, R. McDonald, M. T. Lemaire, L. K. Thompson, R. G. Hicks, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 690.
C.-Z. Sun, H.-L. Xu, Z.-M. Su, Dyes Pigm., 2018, 148, 380.
A. K. Pal, S. N. Datta, Chem. Phys. Lett., 2017, 676, 70.
S. Eusterwiemann, T. Dresselhaus, C. Doerenkamp, O. Janka, O. Niehaus, A. Massolle, C. G. Daniliuc, H. Eckert, R. Pöttgen, J. Neugebauer, A. Studer, Chem. Eur. J., 2017, 23, 6069.
H. Yamaguchi, T. Okubo, K. Iwase, T. Ono, Y. Kono, S. Kittaka, T. Sakakibara, A. Matsuo, K. Kindo, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. B: Condens. Matter. Phys., 2013, 88, 174410.
S. Wang, R. Li, L. Ding, H.-H. Fu, S.-C. Zhu, Y. Ni, Y. Meng, K. Yao, J. Magn. Magn. Mater., 2014, 371, 77.
K. Iwase, H. Yamaguchi, T. Ono, T. Shimokawa, H. Nakano, A. Matsuo, K. Kindo, H. Nojiri, Y. Hosokoshi, J. Phys. Soc. Jpn., 2013, 82, 074719.
H. Yamaguchi, K. Iwase, T. Ono, T. Shimokawa, H. Nakano, Y. Shimura, N. Kase, S. Kittaka, T. Sakakibara, T. Kawakami, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. Lett., 2013, 110, 157205.
H. Yamaguchi, H. Miyagai, T. Shimokawa, K. Iwase, T. Ono, Y. Kono, N. Kase, K. Araki, S. Kittaka, T. Sakakibara, T. Kawakami, K. Okunishi, Y. Hosokoshi, J. Phys. Soc. Jpn., 2013, 83, 033707.
H. Yamaguchi, A. Toho, K. Iwase, T. Ono, T. Kawakami, T. Shimokawa, A. Matsuo, Y. Hosokoshi, J. Phys. Soc. Jpn., 2013, 82, 043713.
T. Okabe, H. Yamaguchi, S. Kittaka, T. Sakakibara, T. Ono, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. B, 2017, 95, 075120.
Y. Iwasaki, T. Kida, M. Hagiwara, T. Kawakami, Y. Hosokoshi, Y. Tamekuni, H. Yamaguchi, Phys. Rev. B, 2018, 97, Art. ID 085113.
Y. Iwasaki, T. Kida, M. Hagiwara, T. Kawakami, Y. Kono, S. Kittaka, T. Sakakibara, Y. Hosokoshi, H. Yamaguchi, Phys. Rev. B, 2018, 98, Art ID 224411.
K. Mukai, S. Jinno, Y. Shimobe, N. Azuma, M. Taniguchi, Y. Misaki, K. Tanaka, K. Inoue, Y. Hosokoshi, J. Mater. Chem., 2003, 13, 1614.
H. Yamaguchi, Y. Tamekuni, Y. Iwasaki, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. B, 2018, 97, 201109.
A. B. Solea, T. Wohlhauser, P. Abbasi, Y. Mongbanziama, A. Crochet, K. M. Fromm, G. Novitchi, C. Train, M. Pilkington, O. Mamula, Dalton Trans., 2018, 47, 4785.
J. B. Gilroy, B. D. Koivisto, R. McDonald, M. J. Ferguson, R. G. Hicks, J. Mater. Chem., 2006, 16, 2618.
H. Yamaguchi, Y. Shinpuku, T. Shimokawa, K. Iwase, T. Ono, Y. Kono, S. Kittaka, T. Sakakibara, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. B, 2015, 91, 085117.
H. Yamaguchi, Y. Shinpuku, Y. Kono, S. Kittaka, T. Sakakibara, M. Hagiwara, T. Rawakami, K. Iwase, T. Ono, Y. Hosokoshi, Phys. Rev. B, 2016, 93, 115145.
D. J. R. Brook, C. Fleming, D. Chung, C. Richardson, S. Ponce, R. Das, H. Srikanth, R. Heindl, B. C. Noll, Dalton Trans., 2018, 47, 6351.
C. W. Johnston, S. D. J. McKinnon, B. O. Patrick, R. G. Hicks, Dalton Trans., 2013, 42, 16829.
C. A. Sanz, M. J. Ferguson, R. McDonald, B. O. Patrick, R. G. Hicks, Chem. Commun., 2014, 50, 11676.
C. A. Sanz, Z. R. McKay, S. W. C. MacLean, B. O. Patrick, R. G. Hicks, Dalton Trans., 2017, 46, 12636.
S. D. J. McKinnon, B. O. Patrick, A. B. P. Lever, R. G. Hicks, Inorg. Chem., 2013, 52, 8053.
E. Di Piazza, A. Merhi, L. Norel, S. Choua, P. Turek, S. Rigaut, Inorg. Chem., 2015, 54, 6347.
M. Zhu, X. L. Mei, Y. Ma, L. C. Li, D. Z. Liao, J.-P. Sutter, Chem. Commun., 2014, 50, 1906.
M. Zhu, P. Hu, Y. G. Li, X. F. Wang, L. C. Li, D. Z. Liao, V. M. L. Durga Prasad Goli, S. Ramasesha, J.-P. Sutter, Chem. Eur. J., 2014, 41, 13356.
C. Wang, S.-Y. Lin, W. Shi, P. Cheng, J. Tang, Dalton Trans., 2015, 44, 5364.
G. Novitchi, S. Shova, Y. Lan, W. Wernsdorfer, C. Train, Inorg. Chem., 2016, 55, 12122.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 7, pp. 1203–1222, July, 2020.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Lipunova, G.N., Fedorchenko, T.G., Tsmokalyuk, A.N. et al. Advances in verdazyl chemistry. Russ Chem Bull 69, 1203–1222 (2020). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2892-6
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2892-6