Skip to main content
Log in

Luminescent complexes of 2,1,3-benzothiadiazole derivatives

  • Review
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The review prasents a survey of the synthesis and structures of luminescent transition metal complexes with 2,1,3-benzothiadiazole ligands. Specific noncovalent interactions involving 2,1,3-benzothiadiazole moieties, which have a significant effect on the crystal packing and properties of the complexes, are analyzed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

References

  1. B. A. D. Neto, P. H. P. R. Carvalho, J. R. Correa, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1560.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  2. E. A. Knyazeva, O. A. Rakitin, Russ. Chem. Rev., 2016, 85, 1146.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. C. Gu, D. Liu, J. Wang, Q. Niu, C. Gu, B. Shahid, B. Yu, H. Cong, R. Yang, J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 2371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. Wen, D. J. Miller, S._B. Darling, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 13616.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. S.-W. Chang, H. Waters, J. Kettle, M. Horie, Org. Electron., 2012, 13, 2967.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. O. I. Bolshakov, M. A. Grishina, A. Galushko, V. A. Potemkin, O. A. Rakitin, J. Chem., 2015, 2015, 8.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 2131.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. A. Lonchakov, O. Rakitin, N. Gritsan, A. Zibarev, Molecules, 2013, 18, 9850.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  9. Y. Shuku, Y. Hirai, N. A. Semenov, E. Kadilenko, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, K. Awaga, Dalton Trans., 2018, 47, 9897.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. E. A. Chulanova, N. A. Semenov, N. A. Pushkarevsky, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2018, 28, 453.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. N. A. Pushkarevsky, N. A. Semenov, A. A. Dmitriev, N. V. Kuratieva, A. S. Bogomyakov, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, B. E. Bode, N. P. Gritsan, L. S. Konstantinova, J. D. Woollins, O. A. Rakitin, S. N. Konchenko, V. I. Ovcharenko, A. V. Zibarev, Inorg. Chem., 2015, 54, 7007.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. E. A. Chulanova, E. A. Pritchina, L. A. Malaspina, S. Grabowsky, F. Mostaghimi, J. Beckmann, I. Y. Bagryanskaya, M. V. Shakhova, L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Chem. Eur. J., 2017, 23, 852.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. E. A. Chulanova, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, I. Y. Bagryanskaya, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2015, 25, 336.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. N. A. Semenov, N. A. Pushkarevsky, E. A. Suturina, E. A. Chulanova, N. V. Kuratieva, A. S. Bogomyakov, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, L. S. Konstantinova, N. P. Gritsan, O. A. Rakitin, V. I. Ovcharenko, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, Inorg. Chem., 2013, 52, 6654.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. N. A. Pushkarevsky, A. V. Lonchakov, N. A. Semenov, E. Lork, L. I. Buravov, L. S. Konstantinova, G. T. Silber, N. Robertson, N. P. Gritsan, O. A. Rakitin, J. D. Woollins, E. B. Yagubskii, J. Beckmann, A. V. Zibarev, Synthetic Metals, 2012, 162, 2267.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. O. A. Rakitin, A. V. Zibarev, Asian J.Org. Chem., 2018, 7, 2397.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. B. A. D. Neto, A. A. M. Lapis, E. N. da Silva, Jr., J. Dupont, Eur. J. Org. Chem., 2013, 228.

    Google Scholar 

  18. L. d. O. Aguiar, E. Regis, P. Tuzimoto, E. Girotto, I. H. Bechtold, H. Gallardo, A. A. Vieira, Liq. Cryst., 2018, 45, 49.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, Yu. V. Gatilov, S. G. Zlotin, O. A. Rakitin, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 95.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, N. V. Vasilieva, I. G. Irtegova, Y. V. Nelyubina, I. Y. Bagryanskaya, L. A. Shundrin, Z. Y. Sosnovskaya, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, Tetrahedron, 2014, 70, 5558.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, Y. V. Gatilov, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3075.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. D. O. Prima, E. V. Vorontsova, A. G. Makarov, A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, T. F. Mikhailovskaya, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2017, 27, 439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. A. G. Makarov, N. Y. Selikhova, A. Y. Makarov, V. S. Malkov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. S. Knyazev, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, J. Fluorine Chem., 2014, 165, 123. Luminescent 2,1,3-benzothiadiazole complexes Russ. Chem. Bull., Int. Ed., Vol. 68, No. 4, April, 2019 661

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. T. F. Mikhailovskaya, A. G. Makarov, N. Y. Selikhova, A. Y. Makarov, E. A. Pritchina, I. Y. Bagryanskaya, E. V. Vorontsova, I. D. Ivanov, V. D. Tikhova, N. P. Gritsan, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, J. Fluorine Chem., 2016, 183, 44.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, A. I. Smolentsev, A. S. Bogomyakov, V. A. Burilov, A. R. Mustafina, A. V. Zibarev, S. N. Konchenko, Dalton Trans., 2015, 44, 5727.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  26. T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, D. S. Kolybalov, A. Y. Andreeva, A. I. Smolentsev, N. V. Kuratieva, V. A. Burilov, A. R. Mustafi na, S. G. Kozlova, S. N. Konchenko, Polyhedron, 2017, 124, 139.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. D. Zhao, D. Yue, K. Jiang, Y. Cui, Q. Zhang, Y. Yang, G. Qian, J. Mater. Chem. C, 2017, 5, 1607.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, O. A. Rakitin, Org. Prep. Proced. Int., 2014, 46, 475.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. I. A. Belenkaya, N. C. Tsepova, Ya. L. Kostyukovskii, V. G. Pesin, Chem. Heterocycl. Compd., 1973.

    Google Scholar 

  30. T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, D. S. Ogienko, N. V. Kuratieva, P. S. Sherin, M. I. Rakhmanova, E. A. Chulanova, N. P. Gritsan, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, RSC Adv., 2016, 6, 43901.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. D. A. Bashirov, T. S. Sukhikh, N. V. Kuratieva, E. A. Chulanova, I. V. Yushina, N. P. Gritsan, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, RSC Adv., 2014, 4, 28309.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. T. S. Sukhikh, D. S. Ogienko, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, V. Y. Komarov, M. I. Rakhmanova, S. N. Konchenko, J. Coord. Chem., 2016, 69, 3284.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, S. Shuvaev, V. Y. Komarov, N. V. Kuratieva, S. N. Konchenko, E. Benassi, Polyhedron, 2018, 141, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. T. S. Sukhikh, V. Y. Komarov, S. N. Konchenko, E. Benassi, Polyhedron, 2018, 139, 33.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. T. S. Sukhikh, D. S. Ogienko, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, A. I. Smolentsev, S. N. Konchenko, Russ. Chem. Coord. Chem., 2019, 45, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. V. Baskar, P. W. Roesky, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 2782.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. S. Petit, F. Baril-Robert, G. Pilet, C. Reber, D. Luneau, Dalton Trans., 2009, 6809.

  38. X.-Y. Chen, X. Yang, B. J. Holliday, Inorg. Chem., 2010, 49, 2583.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. A. Y. Andreeva, T. S. Sukhikh, S. G. Kozlova, S. N. Konchenko, J. Mol. Struct., 2018, 1166, 190.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. Z. Dai, A. J. Metta-Magana, J. E. Nunez, Inorg. Chem., 2014, 53, 7188.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  41. F.-R. Dai, H.-M. Zhan, Q. Liu, Y.-Y. Fu, J.-H. Li, Q.-W. Wang, Z. Xie, L. Wang, F. Yan, W.-Y. Wong, Chem. Eur. J., 2011, 18, 1502.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  42. F. S. Mancilha, L. Barloy, F. S. Rodembusch, J. Dupont, M. Pfeffer, Dalton Trans., 2011, 40, 10535.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  43. R. J. Marshall, Y. Kalinovskyy, S. L. Griffin, C. Wilson, B. A. Blight, R. S. Forgan, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 6253.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  44. Q. Cheng, X. Han, Y. Tong, C. Huang, J. Ding, H. Hou, Inorg. Chem., 2017, 56, 1696.

    Article  CAS  PubMed  Google Scholar 

  45. X. Han, Q. Cheng, X. Meng, Z. Shao, K. Ma, D. Wei, J. Ding, H. Hou, Chem. Commun., 2017, 53, 10314.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. Sect. B, 2016, 72, 171.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. B. de Souza, F. R. Xavier, R. A. Peralta, A. J. Bortoluzzi, G. Conte, H. Gallardo, F. L. Fischer, G. Bussi, H. Terenzi, A. Neves, Chem. Commun., 2010, 46, 3375.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Y. Shuku, R. Suizu, K. Awaga, O. Sato, CrystEngComm, 2009, 11, 2065.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. N. W. Alcock, A. F. Hill, M. S. Roe, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1737.

    Google Scholar 

  50. G. S. Papaefstathiou, S. P. Perlepes, A. Escuer, R. Vicente, A. Gantis, C. P. Raptopoulou, A. Tsohos, V. Psycharis, A. Terzis, E. G. Bakalbassis, J. Solid State Chem., 2001, 159, 371.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3885.

    Google Scholar 

  52. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6498.

    Article  CAS  PubMed  PubMed Central  Google Scholar 

  53. H. J. Bohorquez, C. F. Matta, R. J. Boyd, Int. J. Quantum Chem., 2010, 110, 2418.

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding authors

Correspondence to T. S. Sukhikh or D. A. Bashirov.

Additional information

Based on the materials of the Russian National Cluster of Conferences on Inorganic Chemistry “InorgChem-2018” (September 17–21, 2018, Astrakhan, Russia).

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0651–0661, April, 2019.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Sukhikh, T.S., Ogienko, D.S., Bashirov, D.A. et al. Luminescent complexes of 2,1,3-benzothiadiazole derivatives. Russ Chem Bull 68, 651–661 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2472-9

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Accepted:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2472-9

Key words

Navigation