Abstract
The review prasents a survey of the synthesis and structures of luminescent transition metal complexes with 2,1,3-benzothiadiazole ligands. Specific noncovalent interactions involving 2,1,3-benzothiadiazole moieties, which have a significant effect on the crystal packing and properties of the complexes, are analyzed.
Similar content being viewed by others
References
B. A. D. Neto, P. H. P. R. Carvalho, J. R. Correa, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1560.
E. A. Knyazeva, O. A. Rakitin, Russ. Chem. Rev., 2016, 85, 1146.
C. Gu, D. Liu, J. Wang, Q. Niu, C. Gu, B. Shahid, B. Yu, H. Cong, R. Yang, J. Mater. Chem. A, 2018, 6, 2371.
Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. Wen, D. J. Miller, S._B. Darling, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 13616.
S.-W. Chang, H. Waters, J. Kettle, M. Horie, Org. Electron., 2012, 13, 2967.
O. I. Bolshakov, M. A. Grishina, A. Galushko, V. A. Potemkin, O. A. Rakitin, J. Chem., 2015, 2015, 8.
N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Russ. Chem. Bull., 2011, 60, 2131.
A. Lonchakov, O. Rakitin, N. Gritsan, A. Zibarev, Molecules, 2013, 18, 9850.
Y. Shuku, Y. Hirai, N. A. Semenov, E. Kadilenko, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, K. Awaga, Dalton Trans., 2018, 47, 9897.
E. A. Chulanova, N. A. Semenov, N. A. Pushkarevsky, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2018, 28, 453.
N. A. Pushkarevsky, N. A. Semenov, A. A. Dmitriev, N. V. Kuratieva, A. S. Bogomyakov, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, B. E. Bode, N. P. Gritsan, L. S. Konstantinova, J. D. Woollins, O. A. Rakitin, S. N. Konchenko, V. I. Ovcharenko, A. V. Zibarev, Inorg. Chem., 2015, 54, 7007.
E. A. Chulanova, E. A. Pritchina, L. A. Malaspina, S. Grabowsky, F. Mostaghimi, J. Beckmann, I. Y. Bagryanskaya, M. V. Shakhova, L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Chem. Eur. J., 2017, 23, 852.
E. A. Chulanova, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, I. Y. Bagryanskaya, N. P. Gritsan, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2015, 25, 336.
N. A. Semenov, N. A. Pushkarevsky, E. A. Suturina, E. A. Chulanova, N. V. Kuratieva, A. S. Bogomyakov, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva, L. S. Konstantinova, N. P. Gritsan, O. A. Rakitin, V. I. Ovcharenko, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, Inorg. Chem., 2013, 52, 6654.
N. A. Pushkarevsky, A. V. Lonchakov, N. A. Semenov, E. Lork, L. I. Buravov, L. S. Konstantinova, G. T. Silber, N. Robertson, N. P. Gritsan, O. A. Rakitin, J. D. Woollins, E. B. Yagubskii, J. Beckmann, A. V. Zibarev, Synthetic Metals, 2012, 162, 2267.
O. A. Rakitin, A. V. Zibarev, Asian J.Org. Chem., 2018, 7, 2397.
B. A. D. Neto, A. A. M. Lapis, E. N. da Silva, Jr., J. Dupont, Eur. J. Org. Chem., 2013, 228.
L. d. O. Aguiar, E. Regis, P. Tuzimoto, E. Girotto, I. H. Bechtold, H. Gallardo, A. A. Vieira, Liq. Cryst., 2018, 45, 49.
L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, Yu. V. Gatilov, S. G. Zlotin, O. A. Rakitin, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 95.
L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, N. V. Vasilieva, I. G. Irtegova, Y. V. Nelyubina, I. Y. Bagryanskaya, L. A. Shundrin, Z. Y. Sosnovskaya, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, Tetrahedron, 2014, 70, 5558.
L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, N. V. Obruchnikova, Y. V. Gatilov, A. V. Zibarev, O. A. Rakitin, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3075.
D. O. Prima, E. V. Vorontsova, A. G. Makarov, A. Y. Makarov, I. Y. Bagryanskaya, T. F. Mikhailovskaya, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, Mendeleev Commun., 2017, 27, 439.
A. G. Makarov, N. Y. Selikhova, A. Y. Makarov, V. S. Malkov, I. Y. Bagryanskaya, Y. V. Gatilov, A. S. Knyazev, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, J. Fluorine Chem., 2014, 165, 123. Luminescent 2,1,3-benzothiadiazole complexes Russ. Chem. Bull., Int. Ed., Vol. 68, No. 4, April, 2019 661
T. F. Mikhailovskaya, A. G. Makarov, N. Y. Selikhova, A. Y. Makarov, E. A. Pritchina, I. Y. Bagryanskaya, E. V. Vorontsova, I. D. Ivanov, V. D. Tikhova, N. P. Gritsan, Y. G. Slizhov, A. V. Zibarev, J. Fluorine Chem., 2016, 183, 44.
T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, A. I. Smolentsev, A. S. Bogomyakov, V. A. Burilov, A. R. Mustafina, A. V. Zibarev, S. N. Konchenko, Dalton Trans., 2015, 44, 5727.
T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, D. S. Kolybalov, A. Y. Andreeva, A. I. Smolentsev, N. V. Kuratieva, V. A. Burilov, A. R. Mustafi na, S. G. Kozlova, S. N. Konchenko, Polyhedron, 2017, 124, 139.
D. Zhao, D. Yue, K. Jiang, Y. Cui, Q. Zhang, Y. Yang, G. Qian, J. Mater. Chem. C, 2017, 5, 1607.
L. S. Konstantinova, E. A. Knyazeva, O. A. Rakitin, Org. Prep. Proced. Int., 2014, 46, 475.
I. A. Belenkaya, N. C. Tsepova, Ya. L. Kostyukovskii, V. G. Pesin, Chem. Heterocycl. Compd., 1973.
T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, D. S. Ogienko, N. V. Kuratieva, P. S. Sherin, M. I. Rakhmanova, E. A. Chulanova, N. P. Gritsan, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, RSC Adv., 2016, 6, 43901.
D. A. Bashirov, T. S. Sukhikh, N. V. Kuratieva, E. A. Chulanova, I. V. Yushina, N. P. Gritsan, S. N. Konchenko, A. V. Zibarev, RSC Adv., 2014, 4, 28309.
T. S. Sukhikh, D. S. Ogienko, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, V. Y. Komarov, M. I. Rakhmanova, S. N. Konchenko, J. Coord. Chem., 2016, 69, 3284.
T. S. Sukhikh, D. A. Bashirov, S. Shuvaev, V. Y. Komarov, N. V. Kuratieva, S. N. Konchenko, E. Benassi, Polyhedron, 2018, 141, 77.
T. S. Sukhikh, V. Y. Komarov, S. N. Konchenko, E. Benassi, Polyhedron, 2018, 139, 33.
T. S. Sukhikh, D. S. Ogienko, D. A. Bashirov, N. V. Kuratieva, A. I. Smolentsev, S. N. Konchenko, Russ. Chem. Coord. Chem., 2019, 45, 30.
V. Baskar, P. W. Roesky, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 2782.
S. Petit, F. Baril-Robert, G. Pilet, C. Reber, D. Luneau, Dalton Trans., 2009, 6809.
X.-Y. Chen, X. Yang, B. J. Holliday, Inorg. Chem., 2010, 49, 2583.
A. Y. Andreeva, T. S. Sukhikh, S. G. Kozlova, S. N. Konchenko, J. Mol. Struct., 2018, 1166, 190.
Z. Dai, A. J. Metta-Magana, J. E. Nunez, Inorg. Chem., 2014, 53, 7188.
F.-R. Dai, H.-M. Zhan, Q. Liu, Y.-Y. Fu, J.-H. Li, Q.-W. Wang, Z. Xie, L. Wang, F. Yan, W.-Y. Wong, Chem. Eur. J., 2011, 18, 1502.
F. S. Mancilha, L. Barloy, F. S. Rodembusch, J. Dupont, M. Pfeffer, Dalton Trans., 2011, 40, 10535.
R. J. Marshall, Y. Kalinovskyy, S. L. Griffin, C. Wilson, B. A. Blight, R. S. Forgan, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 6253.
Q. Cheng, X. Han, Y. Tong, C. Huang, J. Ding, H. Hou, Inorg. Chem., 2017, 56, 1696.
X. Han, Q. Cheng, X. Meng, Z. Shao, K. Ma, D. Wei, J. Ding, H. Hou, Chem. Commun., 2017, 53, 10314.
C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. Sect. B, 2016, 72, 171.
B. de Souza, F. R. Xavier, R. A. Peralta, A. J. Bortoluzzi, G. Conte, H. Gallardo, F. L. Fischer, G. Bussi, H. Terenzi, A. Neves, Chem. Commun., 2010, 46, 3375.
Y. Shuku, R. Suizu, K. Awaga, O. Sato, CrystEngComm, 2009, 11, 2065.
N. W. Alcock, A. F. Hill, M. S. Roe, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1737.
G. S. Papaefstathiou, S. P. Perlepes, A. Escuer, R. Vicente, A. Gantis, C. P. Raptopoulou, A. Tsohos, V. Psycharis, A. Terzis, E. G. Bakalbassis, J. Solid State Chem., 2001, 159, 371.
C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3885.
E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6498.
H. J. Bohorquez, C. F. Matta, R. J. Boyd, Int. J. Quantum Chem., 2010, 110, 2418.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding authors
Additional information
Based on the materials of the Russian National Cluster of Conferences on Inorganic Chemistry “InorgChem-2018” (September 17–21, 2018, Astrakhan, Russia).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0651–0661, April, 2019.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Sukhikh, T.S., Ogienko, D.S., Bashirov, D.A. et al. Luminescent complexes of 2,1,3-benzothiadiazole derivatives. Russ Chem Bull 68, 651–661 (2019). https://doi.org/10.1007/s11172-019-2472-9
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-019-2472-9