Abstract
The methods for the synthesis of pyridinyl trifluoromethanesulfonates are reviewed. Examples of their use in organic synthesis for the production of valuable products are presented.
Similar content being viewed by others
References
M. W. Seganish, P. DeShong, J. Org. Chem., 2004, 69, 1137.aaa
O. Rahman, T. Kihlberg, B. Langstrom, J. Org. Chem., 2003, 68, 3558.
F. Y. Kwong, C. W. Lai, M. Yu, Y. Tian, K. S. Chan, Tetrahedron, 2003, 59, 10295.
T. L. Draper, T. R. Beiley, Synlett, 1995, 2, 157.
D. E. Frantz, D. G. Weaver, J. P. Carey, M. H. Kress, U. H. Dolling, Org. Lett., 2002, 4(26), 4717.
A. D. Wentworth, P. Wentwonth, F. U. Mansoor, K. D. Janda, Org. Lett., 2000, 2(4), 477.
A. N. Tretyakov, E. A. Krasnokutskaya, D. A. Gorlushko, V. D. Ogorodnikov, V. D. Filimonov, Tetahedron Lett., 2011, 52, 85.
E. A. Krasnokutskaya, A. Zh. Kassanova, M. T. Estaeva, V. D. Filimonov, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 3771.
A. Zh. Kassanova, E. A. Krasnokutskaya, P. S. Beisembai, V. D. Filimonov, Synthesis, 2016, 48, 256.
V. D. Filimonov, M. Trusova, P. Postnikov, E. A. Krasnokutskaya, Y. M. Lee, H. Y. Hwang, H. Kim, K.-W. Chi, Org. Lett., 2008, 18, 3961.
K. M. Maloney, E. Nwakpuda, J. T. Kuethe, J. Yin, J. Org. Chem., 2009, 74, 5111.
C.-P. Lin, P. Florio, C. Zhang, D. P. Fredericks, K. Saito, W. R. Jackson, M. T. W. Hearn, Tetrahedron, 2014, 70, 8520.
R. Di Fabio, Y. St-Denis, F. M. Sabbatini, D. Andreotti, R. Arban, G. Bernasconi, S. Braggio, F. E. Blaney, A. M. Capelli, E. Castiglioni, E. Di Modugno, D. Donati, E. Fazzolari, E. Ratti, A. Feriani, S. Contini, G. Gentile, D. Ghirlanda, S. Provera, C. Marchioro, K. L. Riberts, A. Mingardi, M. Mattioli, A. Nalin, F. Pavone, S. Spada, D. G. Trist, A. Worby, J. Med. Chem., 2008, 51, 7370.
A. Ribecai, S. Bacchi, M. Delpogetto, S. Guelfi, M. Manzo, A. Perboni, P. Stabile, P. Westerduin, M. Hourdin, S. Rossi, S. Provera, L. Turco, Org. Proc. Res. Develop., 2010, 14, 895.
A. C. Bissember, M. G. Banwell, J. Org. Chem., 2009, 74, 4893.
H. G. Lee, P. J. Milner, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2013, 21, 5602.
W. S. Saari, W. Halszenko, S. W. King, J. R. Huff, J. P. Guare, C. A. Hunt, W. C. Randall, P. S. Anderson, V. J. Lotti, D. A. Taylor, B. V. Clineschmidt, J. Med. Chem., 1983, 12, 1696.
S. Cacchi, A. Carangio, G. Fabrizi, L. Moro, P. Pace, Synlett, 1997, 1400.
S. Ueda, M. Su, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 700.
J. B. Arterburn, K. V. Rao, R. Ramdas, B. R. Dible, Org. Lett., 2001, 9, 1351.
H. Hammound, M. Schmitt, F. Bihel, C. Antheaume, J.-J. Bourguignon, J. Org. Chem., 2012, 77, 417.
M. L. Yao, M. Z. Deng, New J. Chem., 2000, 24, 425.
J. R. Vyvyan, J. A. Dell, T. J. Ligon, K. K. Motanic, H. S. Wall, Synthesis, 2010, 21, 3637.
N. Jana, Q. Nguyen, T. G. Driver, J. Org. Chem., 2014, 79, 2781.
G. A. Molander, B. W. Katona, F. Machrouhi, J. Org. Chem., 2002, 67, 8416.
G. A. Molander, C. R. Bernardi, J. Org. Chem., 2002, 67, 8424.
T. Oh-e, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Org. Chem., 1993, 8, 2201.
L. S. Bleicher, N. D. P. Cosford, A. Herbaut, J. S. McCallum, J. A. McDonald, J. Org. Chem., 1998, 63, 1109.
T. Okita, M. Isobe, Tetrahedron, 1995, 51, 3737.
Y. Nishihara, K. Ikegashira, K. Hirabayashi, J.-I. Ando, A. Mori, T. Hiyama, J. Org. Chem., 2000, 65, 1780.
H. Kim, K. Lee, S. Kim, P. H. Lee, Chem. Commun., 2010, 46, 6341.
K. Kanagaraj, K. Pitchumani, Chem. Eur. J., 2013, 5, 365.
Ph. Gros, Y. Fort, Synthesis, 1999, 5, 754.
R. X. F. Ren, N. Sakai, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3619.
S. Ben-Shabat, C. A. Parich, M. Hashimato, J. Liu, K. Nakanishi, J. R. Sparrow, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 11, 1533.
А. Godard, J.-C. Rovera, F. Marsais, N. Ple, G. Queguiner, Tetrahedron, 1992, 48, 4123.
S. A. Hitchcock, D. R. Mayhugh, G. S. Gregory, Tetrahedron Lett., 1995, 50, 9085.
X.-H. Xu, X. Wang, G.-K. Liu, E. Tokunaga, N. Shibata, Org. Lett., 2012, 14, 2544.
M. Shimada, O. Sugimoto, A. Sato, K.-I. Tanji, Heterocycles, 2011, 83, 837.
F. Y. Kwong, C. W. Lai, Y. Tian, K. S. Chan, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10285.
S. A. Savage, A. P. Smith, C. L. Fraser, J. Org. Chem., 1998, 63, 10048.
X. Just-Baringo, F. Albericio, M. Alvarez, Eur. J. Org. Chem., 2013, 6404.
D. D. Vachhani, A. Sharma, E. Van der Eycken, J. Org. Chem., 2012, 77, 8768.
S. Duric, C. C. Tzschucke, Org. Lett., 2011, 13, 2310.
E. Riguet, M. Alami, G. Cahiez, J. Organomet. Chem., 2001, 624, 376.
T. Tsuchimoto, M. Iwabuchi, Y. Nagase, K. Oki, H. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1375.
E. Font-Sanchis, F. J. Cespedes-Guirao, A. Sastre-Santos, F. Fernandez-Lazaro, J. Org. Chem., 2007, 72, 3589.
L. K. G. Ackerman, M. M. Lovell, D. J. Weix, Nature, 2015, 524, 454.
R. E. Dolle, S. J. Schmidt, L. I. Kruse, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 5, 904.
O. Rahman, J. Llop, B. Langstrom, Eur. J. Org. Chem., 2014, 2674.
P. B. Wakchaure, S. R. Borhade, A. Sandstrom, P. I. Arvidsson, Eur. J. Org. Chem., 2015, 213.
S. Aoki, E. Nakamura, Tetrahedron, 1991, 24, 3935.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 11, pp. 2559—2567, November, 2016.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kassanova, A.Z., Krasnokutskaya, E.A. & Filimonov, V.D. Pyridinyl trifluoromethanesulfonates: preparation methods and use in organic synthesis. Russ Chem Bull 65, 2559–2567 (2016). https://doi.org/10.1007/s11172-016-1619-1
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-016-1619-1