Skip to main content
SpringerLink
Log in

Natural bacterial and plant biomolecules bearing α-d-glucuronic acid residues

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

The structures of bacterial and plant biomolecules bearing α-d-glucuronic acid residues are considered. The bacterial compounds include capsular polysaccharides, lipopolysaccharides, exopolysaccharides, glycolipids, teichoic acids, and other biomolecules. The compounds isolated from plants are related to hemicellulose components, brown algae polysaccharides, fucoidans, as well as to glycoconjugates comprising lipids, terpenes, and polyphenols.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. V. P. Ananikov, E. A. Khokhlova, M. P. Egorov, A. M. Sakharov, S. G. Zlotin, A. V. Kucherov, L. M. Kustov, M. L. Gening, N. E. Nifantiev, Mendeleev Commun., 2015, 25, 75, DOI: 10.1016/j.mencom.2015.03.001.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. F. Toukach, I. Bushmarinov, Yu. Knirel´, Vestnik MITKhT [Bulletin of Moscow State University of Fine Chemical Technology], 2006, 4, 59; http://csdb.glycoscience.ru/bacterial/ (in Russian).

    Google Scholar 

  3. L. E. Franzen, P. Aman, A. G. Darvill, M. McNeil, P. Albersheim, Carbohydr. Res., 1982, 108, 129

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. I. J. Colquhoun, V. J. Morris, I. W. Sutherland, Carbohydr. Res., 1989, 187, 103

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. O. Guetta, M. Milas, M. Rinaudo, Biomacromolecules, 2003, 4, 1372.

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. E. H. Merrifield, A. M. Stephen, Carbohydr. Res., 1981, 96, 113.

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. U. Elsasser-Beile, H. Friebolin, S. Stirm, Carbohydr. Res., 1978, 65, 245.

    Article  Google Scholar 

  8. I. W. Sutherland, Biochemistry, 1970, 9, 2180.

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. Y. S. Ovodov, Biochemistry, 2006, 71, 937

    CAS  Google Scholar 

  10. H. Niemann, N. Frank, S. Stirm, Carbohydr. Res., 1977, 59, 165.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. H. Parolis, L. A. S. Parolis, D. V. Whittaker, Carbohydr. Res., 1992, 231, 93

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. K. Nath, A. K. Chakraborty, Carbohydr. Res., 1987, 161, 91.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. S. Zamze, L. Martinez-Pomares, H. Jones, P. R. Taylor, R. J. Stillion, S. Gordon, S. Y. Wong, J. Biol. Chem., 2002, 277, 41613

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. H. Sahly, Y. Keisari, E. Crouch, N. Sharon, I. Ofek, Infection and Immunity, 2008, 76, 1322

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. G. G. S. Dutton, T. E. Folkman, Carbohydr. Res., 1980, 80, 147

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. G. G. S. Dutton, J. L. Di Fabio, D. M. Leek, E. H. Merrifield, J. R. Nunn, A. M. Stephen, Carbohydr. Res., 1981, 97, 127.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. M. Beurret, M. Vignon, J. P. Joseleau, Carbohydr. Res., 1986, 157, 13.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. A. S. Rao, J. Liao, E. A. Kabat, E. F. Osserman, M. Harboe, W. Nimmich, J. Biol. Chem., 1984, 259, 1018

    CAS  Google Scholar 

  19. T. Fontaine, F. Talmont, G. G. S. Dutton, B. Fournet, Anal. Biochem., 1991, 199, 154

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. Y. M. Choy, G. G. S. Dutton, Can. J. Chem., 1973, 51, 198

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. G. G. S. Dutton, K. L. Mackie, A. V. Savage, D. Rieger-Hug, S. Stirm, Carbohydr. Res., 1980, 84, 161.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Y. M. Choy, G. G. S. Dutton, A. M. Zanlungo, Can. J. Chem., 1973, 51, 1819

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. G. Annison, G. G. S. Dutton, P. K. Mandal, Carbohydr. Res., 1988, 177, 278.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. J. L. Di Fabio, D. N. Karunaratne, G. G. S. Dutton, Carbohydr. Res., 1985, 144, 251

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. J. Di Fabio, G. G. S. Dutton, Carbohydr. Res., 1981, 92, 287.

    Article  Google Scholar 

  26. N. Ravenscroft, L. A. S. Parolis, H. Parolis, Carbohydr. Res., 1994, 254, 333

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. B. Lindberg, F. Lindh, J. Lonngren, I. W. Sutherland, Carbohydr. Res., 1979, 76, 281.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. C. C. Cheng, S. L. Wong, Y. M. Choy, Carbohydr. Res., 1979, 73, 169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. B. Lindberg, F. Lindh, J. Lonngren, W. Nimmich, Carbohydr. Res., 1979, 70, 135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. G. G. S. Dutton, K. L. Mackie, Carbohydr. Res., 1977, 55, 49.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. A. K. Ray, A. Roy, N. Roy, Carbohydr. Res., 1987, 165, 77

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Y. Herasimenka, M. Benincasa, M. Mattiuzzo, P. Cescutti, R. Gennaro, R. Rizzo, Peptides, 2005, 26, 1127

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. P. Cescutti, R. Toffanin, B. J. Kvam, S. Paoletti, G. G. S. Dutton, Eur. J. Biochem., 1993, 213, 445.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. K. Okutani, G. G. S. Dutton, Carbohydr. Res., 1980, 86, 259

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. J. L. Di Fabio, G. G. S. Dutton, H. Parolis, Carbohydr. Res., 1984, 133, 125.

    Article  Google Scholar 

  36. E. Altman, G. G. S. Dutton, Carbohydr. Res., 1983, 118, 183.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. A. K. Chakraborty, U. Dabrowski, G. Geyer, R. Geyer, S. Stirm, Carbohydr. Res., 1982, 103, 101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. A. Dell, G. G. S. Dutton, P. E. Jansson, B. Lindberg, U. Lindquist, I W. Sutherland, Carbohydr. Res., 1983, 122, 340

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. C. Whitfield, M. A. Valvano, Adv. Micr. Physiol., 1993, 35, 135

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. G. G. S. Dutton, E. H. Merrifield, Carbohydr. Res., 1982, 105, 189.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. A. S. Rao, N. Roy, W. Nimmich, Carbohydr. Res., 1978, 67, 449.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. E. H. Merrifield, A. M. Stephen, Carbohydr. Res., 1979, 74, 241

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. N. Ravenscroft, A. M. Stephen, E. H. Merrifield, Carbohydr. Res., 1987, 167, 257

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. N. Ravenscroft, E. H. Merrifield, A. M. Stephen, S. Afr. J. Sci., 1985, 81, 380.

    CAS  Google Scholar 

  45. P. L. Hackland, H. Parolis, L. A. S. Parolis, Carbohydr. Res., 1988, 172, 209.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. G. G. S. Dutton, M. Paulin, Carbohydr. Res., 1980, 87, 119.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. G. G. S. Dutton, D. N. Karunaratne, Carbohydr. Res., 1984, 134, 103.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. B. Lindberg, W. Nimmich, Carbohydr. Res., 1976, 48, 81.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. P. Edebrink, P. E. Jansson, G. Widmalm, Carbohydr. Res., 1993, 245, 311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. S. Park, A. R. Parameswar, A. V. Demchenko, M. H. Nahm, Infection and Immunity, 2009, 77, 3374

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. R. T. Cartee, W. T. Forsee, M. H. Bender, K. D. Ambrose, J. Yother, J. Bacter., 2005, 187, 7425.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. M. Alpe, S. Oscarson, Carbohydr. Res., 2003, 338, 2605

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. J. Kolberg, C. Jones, FEMS Immun. Med. Microbiol., 1998, 20, 249

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. L. G. Bennett, C. T. Bishop, Can. J. Chem., 1980, 58, 2724

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. T. J. Rutherford, C. Jones, D. B. Davies, A. C. Elliott, Carbohydr. Res., 1994, 265, 97.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. J. C. Richards, M. B. Perry, Can. J. Biochem. Cell Biol., 1984, 62, 1309.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. K. G. Rosell, H. J. Jennings, Can. J. Biochem. Cell Biol., 1983, 61, 1102

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. C. Jones, B. Mulloy, A. Wilson, A. Dell, J. E. Oates, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1985, 1, 1665.

    Article  Google Scholar 

  59. M. B. Perry, V. Daoust, D. J. Carlo, Can. J. Biochem., 1981, 59, 524

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. T. J. Rutherford, C. Jones, D. B. Davies, A. C. Elliott, Carbohydr. Res., 1991, 218, 175

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. S. van Selm, M. A. Kolkman, B. A. van der Zeijst, K. A. Zwaagstra, W. Gaastra, J. P. van Putten, Microbiol., 2002, 148, 1747

    Article  Google Scholar 

  62. B. Bednar, J. P. Hennessey, Carbohydr. Res., 1993, 243, 115.

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. J. J. Calix, J. S. Saad, A. M. Brady, M. H. Nahm, J. Biol. Chem., 2012, 287, 13996.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. B. P. Chatterjee, S. Purkayastha, C. V. N. Rao, Ind. J. Chem., 1976, 14, 914.

    Google Scholar 

  65. M. Abeyta, G. G. Hardy, J. Yother, Infection and Immunity, 2003, 71, 218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. C. M. Szymanski, F. S. Michael, H. C. Jarell, J. Li, M. Gilbert, S. Larocque, E. Vinogradov, J. R. Brisson, J. Biol. Chem., 2003, 278, 24509

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. S. Bernatchez, C. M. Szymanski, N. Ishiyama, J. Li, H. C. Jarell, P. C. Lau, A. M. Berghius, N. M. Young, W. W. Wakarchuk, J. Biol. Chem., 2005, 280, 4792

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. F. S. Michael, C. M. Szymanski, J. Li, K. H. Chan, N. H. Khieu, S. Larocque, W. W. Wakarchuk, J. R. Brisson, M. A. Monteiro, Eur. J. Biochem., 2002, 269, 5119

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. D. J. McNally, M. P. Lamoureux, A. V. Karlyshev, L. M. Fiori, J. Li, G. Thacker, R. A. Coleman, N. H. Khieu, B. W. Wren, J. R. Brisson, H. C. Jarrell, C. M. Szymanski, J. Biol. Chem., 2007, 282, 28566

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. M. B. Poulin, H. Nothaft, I. Hug, M. F. Feldman, C. M. Szymanski, T. L. Lowary, J. Biol. Chem., 2010, 285, 493

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. A. V. Karlyshev, O. L. Champion, C. Churcher, J. R. Brisson, H. C. Jarrell, M. Gilbert, D. Brochu, F. St-Michael, J. Li, W. W. Wakarchuk, I. Goodhead, M. Sanders, K. Stevens, B. White, J. Parkhill, B. W. Wren, C. M. Szymanski, Molec. Microbiol., 2005, 55, 90.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. J. Muldoon, A. S. Shashkov, A. P. Moran, J. A. Ferris, S. N. Senchenkova, A. V. Savage, Carbohydr. Res., 2002, 337, 2223

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. M. Kilcoyne, A. P. Moran, A. S. Shashkov, S. N. Senchenkova, J. A. Ferris, A. T. Corcoran, A. V. Savage, FEMS Microbiol. Lett., 2006, 263, 214.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. J. Kaštovský, J. R. Johansen, Phycologia, 2008, 47, 307.

    Article  Google Scholar 

  75. V. Gloaguen, H. Morvan, L. Hoffmann, Y. Plancke, J. Wieruszeski, G. Lippens, G. Strecker, Eur. J. Biochem., 1999, 266, 762

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. V. Gloaguen, J. M. Wieruszeski, G. Strecker, L. Hoffmann, H. Morvan, Int. J. Biolog. Macromolec., 1995, 17, 387.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. A. K. Chakraborty, Macromol. Chem. Phys., 1982, 183, 2881

    Article  CAS  Google Scholar 

  78. K. Jann, B. Jann, K. F. Schneider, Eur. J. Biochem., 1968, 5, 456.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. G. G. S. Dutton, A. Kuma-Mintah, H. Parolis, Carbohydr. Res., 1990, 197, 171.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. G. Annison, G. G. S. Dutton, E. Altman, Carbohydr. Res., 1987, 168, 89.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. P. L. Hackland, H. Parolis, Carbohydr. Res., 1992, 235, 211.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. B. Jann, A. S. Shashkov, H. Kochanowski, K. Jann, Carbohydr. Res., 1995, 277, 353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Y. M. Choy, G. G. S. Dutton, M. R. Leslie, H. Parolis, L. A. S. Parolis, Carbohydr. Res., 1995, 269, 295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. B. J. Anía, http://csdb.glycoscience.ru/bacterial/, http://emedicine.medscape.com/article/228495.

  85. C. J. Brigden, S. G. Wilkinson, Carbohydr. Res., 1985, 138, 267.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. H. M. Aucken, S. G. Wilkinson, T. L. Pitt, Microbiology, 1998, 144, 639

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. D. Oxley, S. G. Wilkinson, Carbohydr. Res., 1989, 187, 295.

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. D. Oxley, S. G. Wilkinson, Carbohydr. Res., 1990, 204, 85.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. E. Vinogradov, L. Nossova, A. Korenevsky, T. J. Beveridge, Carbohydr. Res., 2005, 340, 1750

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. J. Kubler-Kielb, E. Vinogradov, H. Hu, S. H. Leppla, J. B. Robbins, R. Schneerson, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2008, 105, 8709

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. E. L. Nazarenko, R. J. Crawford, E. P. Ivanova, Marine Drugs, 2011, 9, 1914.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. M. M. Rahman, J. Guard-Petter, K. Asokan, R. W. Carlson, Carbohydr. Res., 1997, 301, 213.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. E. Vinogradov, E. E. Egbosimba, M. B. Perry, J. S. Lam, C. W. Forsberg, Eur. J. Biochem., 2001, 268, 3566.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. N. V. Potekhina, A. S. Shashkov, S. N. Senchenkova, L. V. Dorofeeva, L. I. Evtushenko, Biochem. (Moscow) (Engl. Transl.), 2012, 77, 1294 [Biokhimiya, 2012, 77, 1546].

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. N. K. Kochetkov, A. F. Sviridov, K. A. Arifkhodzhaev, O. S. Chizhov, A. S. Shashkov, Carbohydr. Res., 1979, 71, 193.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. M. A. Rodríguez-Carvajal, S. J. Ignacio, A. B. Campelo, B. Martinez, A. Rodriguez, A. M. Gil-Serrano, Carbohydr. Res., 2008, 343, 3066.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. J. C. Richards, Carbohydr. Polym., 1994, 25, 253.

    Article  Google Scholar 

  98. R. Samson, J. B. Legendre, R. Christen, M. Fischer-Le Saux, W. Achouak, L. Gardan, Int. J. Syst. Evol. Microbiol., 2005, 55, 1415.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. B. Y. Yang, J. S. S. Gray, R. Montgomery, Int. J. Biol. Macromol., 1994, 16, 306.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Y. Chen, P. Bystricky, J. Adeyeye, P. Panigrahi, A. Ali, J. A. Johnson, C. A. Bush, J. G. Morris, O. C. Stine, Microbiol., 2007, 7, 20.

    Google Scholar 

  101. N. X. Yu, M. Hisamatsu, A. Amemura, T. Harada, Agricul. Bio. Chem., 1983, 47, 491.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. A. Choma, I. Komaniecka, A. Turska-Szewczuk, W. Danikiewicz, G. Spolnik, Carbohydr. Res., 2012, 352, 126.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. J. Kubler-Kielb, E. Vinogradov, T. Lagergerd, A. Ginzberg, J. D. King, A. Preston, D. J. Maskell, V. Pozsgay, J. M. Keith, J. B. Robbins, R. Schneerson, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2011, 108, 4087

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. B. R. Brodeur, D. Martin, J. Hamel, R. D. Shahin, C. Laferriere, Springer Seminars in Immunopathology, 1993, 15, 205

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Y. A. Knirel, N. K. Kochetkov, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 1993, 58, 84 [Biokhimiya, 1993, 58, 182]

    Google Scholar 

  106. J. Geurtsen, M. Dzieciatkowska, L. Steeghs, H. J. Hamstra, J. Boleij, K. Broen, G. Akkerman, H. El Hassan, J. Li, J. C. Richards, J. Tommassen, P. van der Ley, Infection and Immunity, 2009, 77, 2602

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. S. Albitar-Nehme, S. M. Basheer, E. Njamkepo, J. R. Brisson, N. Guiso, M. Caroff, Carbohydr. Res., 2013, 378, 56

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. S. Borrelli, P. E. Jansson, A. A. Lindberg, Microbial Pathogenesis, 1996, 21, 307

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. H. J. Ahmed, A. Frisk, J. E. Mensson, E. K. H. Schweda, T. Lagergerd, Infection and Immunity, 1997, 65, 3151

    CAS  Google Scholar 

  110. S. Borrelli, E. L. Roggen, D. Hendriksen, J. Jonasson, H. J. Ahmed, P. Piot, P. Jansson, A. A. Lindberg, Infection and Immunity, 1995, 63, 2665

    CAS  Google Scholar 

  111. S. Lebbar, M. Caroff, L. Szaby, C. Mhrienne, L. Szilygyi, Carbohydr. Res., 1994, 259, 257

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. J. H. Banoub, A. El Aneed, A. M. Cohen, N. Joly, Mass Spectrom. Rev., 2010, 29, 606

    CAS  Google Scholar 

  113. M. Caroff, J. Brisson, A. Martin, D. Karibian, FEBS Letters, 2000, 477, 8.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. J. Kubler-Kielb, E. Vinogradov, G. Ben Menachem, V. Pozsgay, J. B. Robbins, R. Schneerson, Vaccine, 2008, 26, 3587

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. E. Vinogradov, J. D. King, A. K. Pathak, E. T. Harvill, A. Preston, J. Biolog. Chem., 2010, 285, 26869.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. E. Vinogradov, Carbohydr. Res., 2007, 342, 638

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. L. Aussel, R. Chaby, K. Le Blay, J. Kelly, P. E. Thibault, M. B. Perry, M. Caroff, FEBS Lett., 2000, 485, 40.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. E. Frirdich, E. Vinogradov, C. Whitfield, J. Biol. Chem., 2004, 279, 27928.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. S. Carillo, G. Pieretti, B. Lindner, I. Romano, B. Nicolaus, R. Lanzetta, M. Parrilli, M. M. Corsaro, Carbohydr. Res., 2013, 368, 61.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. N. Hashii, Y. Isshiki, T. Iguchi, S. Kondo, Carbohydr. Res., 2003, 338, 1063

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. N. C. R. Van Straten, N. M. A. J. Kriek, C. M. Timmers, S. C. M. Wigchert, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Carb. Chem., 1997, 16, 947

    Article  Google Scholar 

  122. Y. A. Knirel, S. D. Shevelev, A. V. Perepelov, Mendeleev Commun., 2011, 21, 173.

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. N. Hashii, Y. Isshiki, T. Iguchi, S. Kondo, Carbohydr. Res., 2003, 338, 2711.

    Article  CAS  Google Scholar 

  124. P. V. Salimath, R. N. Tharanathan, J. Weckesser, H. Mayer, Eur. J. Biochem., 1984, 144, 227.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. L. S. Forsberg, R. W. Carlson, J. Biol. Chem., 1998, 273, 2747.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. K. J. Ojeda, L. Simonds, K. D. Noel, J. Bacteriol., 2013, 195, 1949.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. R. Russa, M. Bruneteau, A. S. Shashkov, T. Urbanik-Sypniewska, H. Mayer, Arch. Microbiol., 1996, 165, 26.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. M. M. Corsaro, G. Pieretti, B. Lindner, R. Lanzetta, E. Parrilli, M. L. Tutino, M. Parrilli, Chem.: Eur. J., 2008, 14, 9368.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. G. Pieretti, S. Carillo, B. Nicolaus, A. Poli, R. Lanzetta, M. Parrilli, M. M. Corsaro, Org. Biomolec. Chem., 2010, 8, 5404.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. C. De Castro, A. Molinaro, R. Lanzetta, A. Silipo, M. Parrilli, Carbohydr. Res., 2008, 343, 1924.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. E. Vinogradov, B. O. Petersen, I. Sadovskaya, S. Jabbouri, J. Duus, I. M. Helander, Eur. J. Biochem., 2003, 270, 3036.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. K. J. Ojeda, J. M. Box, K. D. Noel, J. Bacteriol., 2010, 192, 679

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. L. S. Forsberg, R. W. Carlson, J. Biol. Chem., 2008, 283, 16037

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. K. D. Noel, J. M. Box, V. J. Bonne, Appl. Envir. Microbiol., 2004, 70, 1537

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. B. L. Ridley, B. S. Jeyaretnam, R. W. Carlson, Glycobiol., 2000, 10, 1013

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. K. D. Noel, L. S. Forsberg, R. W. Carlson, J. Bacteriol., 2000, 182, 5317

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. D. S. Kabanov, I. R. Prokhorenko, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 2010, 75, 383 [Biokhimiya, 2010, 75, 469]

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. A. Muszynski, M. Laus, J. W. Kijne, R. W. Carlson, Glycobiol., 2011, 21, 55

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. I. Lerouge, C. Verreth, J. Michiels, R. W. Carlson, A. Datta, M. Y. Gao, J. Vanderleyden, Molec. Plant-Microbe Interact., 2003, 16, 1085

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. L. S. Forsberg, K. D. Noel, J. Box, R. W. Carlson, J. Biol. Chem., 2003, 278, 51347

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. W. D´Haeze, C. Leoff, G. Freshour, K. D. Noel, R. W. Carlson, J. Biol. Chem., 2007, 282, 17101

    Article  Google Scholar 

  142. D. M. Duelli, A. Tobin, J. M. Box, V. S. K. Kolli, R. W. Carlson, K. D. Noel, J. Bacteriol., 2001, 183, 6054

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. R. W. Carlson, L. S. Forsberg, E. L. Kannenberg, in Endotoxins: Structure, Function and Recognition, Ed. X. Wang, Xiaoyuan, P. J. Quinn, Springer, 2010, p. 339

    Book  Google Scholar 

  144. L. S. Forsberg, U. R. Bhat, R. W. Carlson, J. Biol. Chem., 2000, 275, 18851.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. O. V. Bystrova, G. V. Zatonsky, S. A. Borisova, N. A. Kocharova, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, E. V. Kholodkova, E. S. Stanislavsky, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 2000, 65, 677 [Biokhimiya, 2000, 65, 795]

    CAS  Google Scholar 

  146. Y. A. Knirel, in Bacterial Lipopolysaccharides: Structure, Chemical Synthesis, Biogenesis and Interaction with Host Cells, Ed. Y. A. Knirel, M. A. Valvano, Springer, Wien, 2011, p. 41.

  147. O. G. Ovchinnikova, A. Rozalski, B. Liu, Y. A. Knirel, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 2013, 78, 798 [Biokhimiya, 2013, 78, 1023].

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. N. A. Kocharova, O. V. Shcherbakova, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, N. K. Kochetkov, E. V. Kholodkova, E. S. Stanislavsky, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 1997, 62, 501 [Biokhimiya, 1997, 62, 588].

    CAS  Google Scholar 

  149. O. G. Ovchinnikova, I. S. Bushmarinov, N. A. Kocharova, F. V. Toukach, M. Wykrota, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, A. Rozalski, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1116.

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. O. G. Ovchinnikova, N. A. Kocharova, A. N. Kondakova, M. Bialczak-Kokot, A. S. Shashkov, Ya. Knirel, A. Rozalski, Carbohydr. Res., 2011, 346, 2638

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. O. G. Ovchinnikova, B. Liu, D. Guo, N. A. Kocharova, A. S. Shashkov, M. Chen, L. Feng, A. Rozalski, Y. A. Knirel, L. Wang, Microbiology, 2012, 158, 1024.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. A. V. Perepelov, S. N. Senchenkova, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, B. Liu, L. Feng, L. Wang, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 34, 460 [Bioorgan. Khim., 2008, 34, 513 ]

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. G. Guchhait, A. K. Misra, Glycoconjugate J., 2011, 28, 11

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. B. Liu, Y. A. Knirel, L. Feng, A. V. Perepelov, S. N. Senchenkova, Q. Wang, P. Reeves, L. Wang, FEMS Microbiol. Rev., 2008, 32, 627

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. A. V. Perepelov, B. Liu, S. N. Senchenkova, A. S. Shashkov, L. Feng, Y. A. Knirel, L. Wang, Carbohydr. Res., 2007, 342, 2676

    Article  CAS  Google Scholar 

  156. J. Rosen, A. Robobi, P. Nyholm, Carbohydr. Res., 2004, 339, 961

    Article  CAS  Google Scholar 

  157. A. Nahmany, F. Strino, J. Rosen, G. J. Kemp, P. G. Nyholm, Carbohydr. Res., 2005, 340, 1059

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. B. A. Dmitriev, V. L. L´vov, N. K. Kochetkov, I. L. Hofman, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 1977, 3, 1226 [Bioorgan. Khim., 1977, 3, 1226].

    CAS  Google Scholar 

  159. L. Wang, W. J. Qu, P. R. Reeves, Infection and Immunity, 2001, 69, 6923.

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. B. A. Dmitriev, L. V. Backinowsky, V. L. L´vov, Y. A. Knirel, N. K. Kochetkov, N. A. Khomenko, Carbohydr. Res., 1975, 41, 329.

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. J. Tao, L. Feng, H. Guo, Y. Li, L. Wang, FEMS Microbiol. Lett., 2004, 234, 125

    Article  CAS  Google Scholar 

  162. Y. A. Knirel, N. K. Kochetkov, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 1994, 59, 1325 [Biokhimiya, 1994, 59, 1784]

    Google Scholar 

  163. V. L. L´vov, A. P. Yakovlev, A. S. Shashkov, B. A. Dmitriev, Bioorgan. Khim. [Bioorg. Chem.], 1991, 17, 111 (in Russian).

    Google Scholar 

  164. R. Stenutz, A. Weintraub, G. Widmalm, FEMS Microbiol. Rev., 2006, 30, 382.

    Article  CAS  Google Scholar 

  165. A. V. Perepelov, Q. Wang, S. N. Senchenkova, L. Feng, A. S. Shashkov, L. Wang, Y. A. Knirel, Carbohydr. Res., 2013, 368, 57.

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. A. V. Perepelov, Q. Wang, S. N. Senchenkova, Y. Gong, A. S. Shashkov, L. Wang, Y. A. Knirel, Carbohydr. Res., 2012, 353, 106.

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. M. V. Svensson, A. Weintraub, G. Widmalm, Carbohydr. Res., 2011, 346, 449.

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. A. N. Kondakova, F. V. Toukach, S. N. Senchenkova, N. P. Arbatsky, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, K. Zych, A. Torzewska, K. Kolodziejska, A. Rozalski, Z. Sidorczyk, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 2002, 67, 201 [Biokhimiya, 2002, 67, 240].

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. Y. A. Knirel, A. V. Perepelov, A. N. Kondakova, S. N. Senchenkova, Z. Sidorczyk, A. Rozalski, W. Kaca, Innate Immunity, 2011, 17, 70.

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. M. Cedzynski, A. S. Swierzko, A. Ziolkowski, A. Rozalski, W. Kaca, N. A. Paramonov, E. V. Vinogradov, Y. A. Knirel, Microbiol. Immun., 1998,. 42, 7.

    Article  CAS  Google Scholar 

  171. A. N. Kondakova, A. V. Perepelov, B. Bartodziejska, A. S. Shashkov, S. N. Senchenkova, M. Wykrota, Y. A. Knirel, A. Rozalski, Carbohydr. Res., 2001, 333, 241.

    Article  CAS  Google Scholar 

  172. Y. A. Knirel, E. V. Vinogradov, A. S. Shashkov, Z. Sidorczyk, A. Rozalski, I. Radziejewska-Lebrecht, W. Kaca, J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 379.

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. L. M. Beynon, A. J. Dumanski, R. J. C. McLean, L. L. MacLean, J. C. Richards, M. B. Perry, J. Bacteriol., 1992, 174, 2172.

    CAS  Google Scholar 

  174. N. P. Arbatsky, A. S. Shashkov, G. Widmalm, Y. A. Knirel, K. Zych, Z. Sidorczyk, Carbohydr. Res., 1997, 298, 229.

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. A. K. Misra, N. Roy, Carbohydr. Res., 1995, 278, 103

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. L. C. Gahan, P. A. Sandford, H. E. Conrad, Biochemistry, 1967, 6, 2755

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. A. Clements, F. Gaboriaud, J. F. Duval, J. L. Farn, A. W. Jenney, T. Lithgow, O. L. Wijburg, E. L. Hartland, R. A. Strugnell, PLoS One, 2008, 3, e3817.

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. S. K. Das, R. Ghosh, A. K. Ray, N. Roy, Carbohydr. Res., 1994, 253, 301

    Article  CAS  Google Scholar 

  179. S. K. Das, N. Roy, J. Carbohydr. Chem., 1995, 14, 417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. M. M. Corsaro, C. De Castro, T. Naldi, M. Parrilli, J. M. Tomas, M. Regue, Carbohydr. Res., 2005, 340, 2212.

    Article  CAS  Google Scholar 

  181. J. H. Pazur, L. S. Forsberg, Proc. Intern. Symp. Glycoconjug., 1979, 1, 251.

    CAS  Google Scholar 

  182. C. Abeygunawardana, T. C. Williams, J. S. Sumner, J. P. Hennessey, Anal. Biochem., 2000, 279, 226.

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. W. Jachymek, C. Petersson, A. Helander, L. Kenne, C. Lugowski, T. Niedziela, Carbohydr. Res., 1995, 269, 125.

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. E. Katzenellenbogen, N. A. Kocharova, G. V. Zatonsky, A. S. Shashkov, M. Bogulska, Y. A. Knirel, FEMS Immun. Med. Microbiol., 2005, 45, 269

    Article  CAS  Google Scholar 

  185. D. Tichaczek-Goska, D. Witkowska, A. Cisowska, S. Jankowski, A. B. Hendrich, Adv. Clinic. Experim. Med., 2012, 21, 289.

    Google Scholar 

  186. S. Kondo, T. Watabe, Y. Haishima, K. Hisatsune, Carbohydr. Res., 1993, 245, 353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  187. N. Bergstrom, G. B. Nair, A. Weintraub, P. Jansson, Carbohydr. Res., 2002, 337, 813.

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. D. Turek, A. Sundgren, M. Lahmann, S. Oscarson, Org. Biomolec. Chem., 2006, 4, 1236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. B. Ruttens, P. Kovác, Carbohyd. Res., 2006, 341, 1177.

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. M. Kilcoyne, A. V. Perepelov, S. V. Tomshich, N. A. Komandrova, A. S. Shashkov, L. A. Romanenko, Y. A. Knirel, A. V. Savage, Carbohydr. Res., 2004, 339, 477.

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. E. P. Ivanova, L. A. Romanenko, J. Chun, M. H. Matte, G. R. Matte, V. V. Mikhailov, V. I. Svetashev, A. Huq, T. Maugel, R. R. Colwell, Int. J. Syst. Evol. Microbiol., 2000, 50, 901.

    Article  CAS  Google Scholar 

  192. J. Muldoon, A. S. Shashkov, S. N. Senchenkova, S. V. Tomshich, N. A. Komandrova, L. A. Romanenko, Y. A. Knirel, A. V. Savage, Carbohydr. Res., 2001, 330, 231.

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. R. Eserstam, C. Slater, P. Jansson, G. Widmalm, T. Rundlöf, S. G. Wilkinson, Carbohydr. Res., 2000, 329, 227.

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. D. Oxley, S. G. Wilkinson, Carbohydr. Res., 1991, 215, 293.

    Article  CAS  Google Scholar 

  195. H. M. Aucken, S. G. Wilkinson, T. L. Pitt, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 138, 77.

    Article  CAS  Google Scholar 

  196. E. L. Zdorovenko, L. D. Varbanets, G. V. Zatonsky, V. V. Kachala, G. M. Zdorovenko, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, Carbohydr. Res., 2008, 343, 2494

    Article  CAS  Google Scholar 

  197. L. D. Varbanets, L. B. Skoklyuk, E. L. Zdorovenko, V. V. Shubchynskyy, S. I. Pokhil, Microbiology, 2010, 79, 602

    Article  CAS  Google Scholar 

  198. E. L. Zdorovenko, L. D. Varbanets, G. V. Zatonsky, G. M. Zdorovenko, A. S. Shashkov, Y. A. Knirel, Carbohydr. Res., 2009, 344, 1259.

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. Y. Sun, M. Wang, Q. Wang, B. Cao, X. He, K. Li, L. Feng, L. Wang, Appl. Envir. Microbiol., 2012, 78, 3966

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. N. P. Arbatsky, M. Wang, A. S. Shashkov, L. Feng, Y. A. Knirel, L. Wang, Carbohydr. Res., 2010, 345, 2095.

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. A. S. Boyko, S. A. Konnova, Y. P. Fedonenko, E. L. Zdorovenko, O. N. Smol´kina, V. V. Kachala, V. V. Ignatov, Microbiol. Res., 2011, 166, 585.

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. J. Hoffman, J. Bogwald, R. Andersson, L. Kenne, Carbohydr. Res., 2011, 347, 164.

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. A. Preston, B. O. Petersen, J. O. Duus, J. Kuebler-Kielb, G. Ben Menachem, J. Li, E. Vinogradov, J. Biol. Chem., 2006, 281, 18135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  204. S. Cérantola, A. Lemassu-Jacquier, H. Montrozier, Eur. J. Biochem., 1999, 260, 373

    Article  Google Scholar 

  205. S. Cérantola, J. D. Bounery, C. Segonds, N. Marty, H. Montrozier, FEMS Microbiol. Lett., 2000, 185, 243

    Article  Google Scholar 

  206. P. Cescutti, M. Foschiatti, L. Furlanis, C. Lagatolla, R. Rizzo, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1455

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. P. Cescutti, G. Impallomeni, D. Garozzo, R. Rizzo, Carbohydr. Res., 2011, 346, 2905

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. A. Linker, L. R. Evans, G. Impallomeni, Carbohydr. Res., 2001, 335, 45.

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. B. Cuzzi, P. Cescutti, L. Furlanis, C. Lagatolla, L. Sturiale, D. Garozzo, R. Rizzo, Innate Immunity, 2012, 18, 661.

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. L. F. Hallack, D. S. Passos, K. A. Mattos, O. A. Agrellos, C. Jones, L. Mendonça-Previato, J. O. Previato, A. R. Todeschini, Glycobiology, 2010, 20, 322.

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. K. A. Mattos, C. Jones, N. Heise, J. O. Previato, L. Mendona-Previato, Eur. J. Biochem., 2001, 268, 3174.

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. P. Cescutti, B. Cuzzi, Y. Herasimenka, R. Rizzo, Carbohydr. Polym., 2013, 94, 253.

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. L. Dantas, J. Courtois, B. Courtois, J. P. Seguin, C. Gey, A. Heyraud, Carbohydr. Res., 1994, 265, 303

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. P. Michaud, J. Courtois, B. Courtois, A. Heyraud, P. Colin-Morel, J. P. Sequin, J. N. Barbotin, Int. J. Biol. Macromol., 1994, 16, 301.

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. A. Amemura, M. Hisamatsu, S. K. Ghai, T. Harada, Carbohydr. Res., 1981, 91, 59.

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. S. P. Djordjevic, H. Chen, M. Batley, J. W. Redmond, B. G. Rolfe, J. Bacteriol., 1987, 169, 53

    CAS  Google Scholar 

  217. C. Staehelin, L. S. Forsberg, W. D´Haeze, M. Y. Gao, R. W. Carlson, Z. P. Xie, B. J. Pellock, K. M. Jones, G. C. Walker, W. R. Streit, W. J. Broughton, J. Bacteriol., 2006, 188, 6168

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. S. P. Djordjevic, B. G. Rolfe, M. Batley, J. W. Redmond, Carbohydr. Res., 1986, 148, 87.

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. M. C. Laus, T. J. Logman, A. A. Van Brussel, R. W. Carlson, P. Azadi, M. Y. Gao, J. W. Kijne, J. Bacteriol., 2004, 186, 6617

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. A. Gil-Serrano, I. Gonzalez-Jimenez, P. Tejero-Mateo, A. Sanchez del Junco, M. Megias, M. J. Romero-Vazquez, Carbohydr. Res., 1992, 225, 169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  221. V. Crescenzi, M. Dentini, T. Coviello, S. Paoletti, A. Cesaro, F. Delben, Gazz. Chim. Ital., 1987, 117, 611.

    CAS  Google Scholar 

  222. B. Y. Yang, Q. Ding, R. Montgomery, Carbohydr. Res., 2003, 338, 2763.

    Article  CAS  Google Scholar 

  223. J. S. S. Gray, J. M. Brand, T. A. W. Koerner, R. Montgomery, Carbohydr. Res., 1993, 245, 271

    Article  CAS  Google Scholar 

  224. J. S. S. Gray, T. A. W. Koerner, R. Montgomery, Carbohydr. Res., 1995, 266, 153.

    Article  CAS  Google Scholar 

  225. B. Y. Yang, Q. Ding, R. Montgomery, Carbohydr. Res., 2002, 337, 731.

    Article  CAS  Google Scholar 

  226. Q. Ding, B. Y. Yang, R. Montgomery, Carbohydr. Res., 2004, 339, 2049.

    Article  CAS  Google Scholar 

  227. A. R. W. Smith, R. A. Rastall, N. H. Rees, R. C. Hignett, R. Wait, Acta Horticulture, 1990, 273, 211.

    Article  Google Scholar 

  228. H. Rougeaux, P. Talaga, R. W. Carlson, J. Guezennec, Carbohydr. Res., 1998, 312, 53.

    Article  CAS  Google Scholar 

  229. G. Dubreucq, B. Domon, B. Fournet, Carbohydr. Res., 1996, 290, 175.

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. M. Pillon, C. Pau-Roblot, V. LeQuart, S. Pilard, B. Courtois, J. Courtois, N. Pawlicki-Jullian, Carbohydr. Res., 2010, 345, 1163.

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. X. Xu, D. Ruan, Y. Jin, A. S. Shashkov, S. N. Senchenkova, M. Kilcoyne, A. V. Savage, L. Zhang, Carbohydr. Res., 2004, 339, 1631.

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. P. Cescutti, R. Toffanin, W. F. Fett, S. F. Osman, P. Pollesello, S. Paoletti, Eur. J. Biochem., 1998, 251, 971.

    Article  CAS  Google Scholar 

  233. K. Tayama, H. Minakami, E. Entani, S. Fujiyama, H. Masai, Agricul. Biol. Chem., 1985, 49, 959.

    Article  CAS  Google Scholar 

  234. M. Urai, H. Yoshizaki, H. Anzai, J. Ogihara, N. Iwabuchi, S. Harayama, M. Sunairi, M. Nakajima, Carbohydr. Res., 2007, 342, 927.

    Article  CAS  Google Scholar 

  235. H. Fukui, M. Tanaka, A. Misaki, Agricul. Biol. Chem., 1985, 49, 2343.

    Article  CAS  Google Scholar 

  236. Y. Isobe, K. Yokoigawa, H. Kawai, Y. Sone, Biosci. Biotechn. Biochem., 1997, 61, 520.

    Article  CAS  Google Scholar 

  237. N. J. Otto, K. Solakyildirim, R. J. Linhardt, P. L. DeAngelis, Glycobiology, 2011, 21, 1331.

    Article  CAS  Google Scholar 

  238. M. A. O´Neill, V. J. Morris, R. R. Selvendran, I. W. Sutherland, I. T. Taylor, Carbohydr. Res., 1986, 148, 63.

    Article  Google Scholar 

  239. K. Kawahara, H. Moll, Y. A. Knirel, U. Seydel, U. Zähringer, Eur. J. Biochem., 2000, 267, 1837

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. Y. Miyazaki, S. Oka, S. Yamaguchi, S. Mizuno, I. Yano, J. Biochem., 1995, 118, 271

    CAS  Google Scholar 

  241. H. Wiegandt, Progr. Brain Res., 1994, 101, 63.

    Article  CAS  Google Scholar 

  242. S. Kawasaki, R. Moriguchi, K. Sekiya, T. Nakai, E. Ono, K. Kume, K. Kawahara, J. Bacteriol., 1994, 176, 284.

    CAS  Google Scholar 

  243. K. Kawahara, H. Moll, Y. A. Knirel, U. Seydel, U. Zähringer, Carbohydr. Res., 2001, 331, 87.

    Article  Google Scholar 

  244. S. G. Wilkinson, L. Galbraith, Biochim. Biophys. Acta, 1979, 575, 244

    Article  CAS  Google Scholar 

  245. S. Arata, T. Shiga, T. Mizutani, J. I. Mashimo, N. Kasai, L. Szaby, Jap. J. Med. Sci. Biol., 1992, 45, 273.

    Google Scholar 

  246. S. G. Wilkinson, Biochim. Biophys. Acta, 1969, 187, 492.

    Article  CAS  Google Scholar 

  247. R. V. Tatituri, P. A. Illarionov, L. G. Dover, J. Nigou, M. Gilleron, P. Hitchen, K. Krumbach, H. R. Morris, N. Spencer, A. Dell, L. Eggeling, G. S. Besra, J. Biol. Chem., 2007, 282, 4561.

    Article  CAS  Google Scholar 

  248. B. A. Wolucka, M. R. McNeil, L. Kalbe, C. Cocito, P. J. Brennan, Biochim. Biophys. Acta, 1993, 1170, 131.

    Article  CAS  Google Scholar 

  249. I. Ishizuka, Prog. Lipid Res., 1997, 36, 245.

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. I. B. Naumova, A. S. Shashkov, Biochemistry (Moscow) (Engl. Transl.), 1997, 62, 947 [Biokhimiya, 1997, 62, 809].

    Google Scholar 

  251. Y. Sasaki, N. Kojima, Y. Koike, Y. Araki, E. Ito, J. Biochem., 1986, 99, 713.

    CAS  Google Scholar 

  252. O. A. Stepnaia, E. A. Begunova, I. M. Tsfasman, E. M. Tul´skaia, G. M. Streshinskaia, I. B. Naumova, I. S. Kulaev, Microbiology (Engl. Transl.), 2004, 73, 479 [Mikrobiologiya, 2004, 73, 404 ].

    CAS  Google Scholar 

  253. J. A. Ferreira, M. R. Domingues, A. Reis, C. Figueiredo, M. A. Monteiro, M. A. Coimbra, Carbohydr. Res., 2011, 346, 638.

    Article  CAS  Google Scholar 

  254. E. Vinogradov, M. B. Perry, W. W. Kay, Carbohydr. Res., 2003, 338, 2653.

    Article  CAS  Google Scholar 

  255. R. Bhatnagar, N. Banerjee, H. C. Srivastava, K. A. Prabhu, Carbohydr. Res., 1981, 89, 346.

    Article  CAS  Google Scholar 

  256. R. F. Helm, Z. Huang, D. Edwards, H. Leeson, W. Peery, M. Potts, J. Bacteriol., 2000, 182, 974.

    Article  CAS  Google Scholar 

  257. T. J. Painter, in The Polysaccharides, Ed. G. O. Aspinall, Academic, San Diego, 1983, p. 196.

  258. T. E. Timell, Adv. Carbohydr. Chem., 1964, 19, 247.

    CAS  Google Scholar 

  259. R. J. McIlroy, G. S. Holmes, R. P. Mauger, J. Chem. Soc., 1945, 796.

    Google Scholar 

  260. S. K. Chanda, E. L. Hirst, E. G. V. Percival, J. Chem. Soc., 1951, 1240.

    Google Scholar 

  261. G. A. Adams, Can. J. Chem., 1952, 30, 698

    Article  CAS  Google Scholar 

  262. C. T. Bishop, Can. J. Chem., 1953, 31, 134.

    Article  CAS  Google Scholar 

  263. R. L. Whistler, L. Hough, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 4918

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. R. L. Whistler, H. E. Conrad, L. Hough, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1668.

    Article  CAS  Google Scholar 

  265. J. K. N. Jones, L. E. Wise, J. Chem. Soc., 1952, 2750

    Google Scholar 

  266. J. K. N. Jones, L. E. Wise, J. Chem. Soc., 1952, 3389.

    Google Scholar 

  267. A. R. N. Gorrod, J. K. N. Jones, J. Chem. Soc., 1954, 2522.

    Google Scholar 

  268. J. Saarnio, K. Wathen, C. Gustafsson, Acta Chem. Scand., 1954, 8, 825.

    Article  CAS  Google Scholar 

  269. E. V. White, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4906.

    Article  CAS  Google Scholar 

  270. L. E. Wise, J. Pickard, Tappi, 1955, 38, 618.

    CAS  Google Scholar 

  271. E. L. Falconer, G. A. Adams, Can. J. Chem., 1956, 34, 338.

    Article  CAS  Google Scholar 

  272. R. Montgomery, F. Smith, H. C. Srivastava, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2837.

    Article  CAS  Google Scholar 

  273. G. A. Adams, C. T. Bishop, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2842.

    Article  CAS  Google Scholar 

  274. D. J. Brasch, L. E. Louis, Tappi, 1956, 39, 768.

    CAS  Google Scholar 

  275. P. A. J. Gorin, Can. J. Chem., 1957, 35, 595.

    Article  CAS  Google Scholar 

  276. J. K. Hamilton, N. S. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 6464.

    Article  CAS  Google Scholar 

  277. J. K. N. Jones, T. J. Painter, J. Chem. Soc., 1957, 669.

    Google Scholar 

  278. J. K. Gillham, T. E. Timell, Can. J. Chem., 1958, 36, 410

    Article  CAS  Google Scholar 

  279. J. K. Gillham, T. E. Timell, Can. J. Chem., 1958, 36, 1467.

    Article  CAS  Google Scholar 

  280. A. Roudier, L. Eberhard, Compt. Rend., 1958, 247, 1505.

    CAS  Google Scholar 

  281. R. L. Whistler, G. N. Richards, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 4888.

    Article  CAS  Google Scholar 

  282. G. G. S. Dutton, K. Hunt, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 4420.

    Article  CAS  Google Scholar 

  283. F. W. Barth, T. E. Timell, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6320.

    Article  CAS  Google Scholar 

  284. G. O. Aspinall, P. C. Das Gupta, J. Chem. Soc., 1958, 3627.

    Google Scholar 

  285. G. G. S. Dutton, I. H. Rogers, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2413.

    Article  CAS  Google Scholar 

  286. H. C. Srivastava, G. A. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 2409.

    Article  CAS  Google Scholar 

  287. H. C. Srivastava, C. T. Bishop, G. A. Adams, J. Org. Chem., 1961, 26, 3958.

    Article  CAS  Google Scholar 

  288. A. L. Currie, T. E. Timell, Can. J. Chem., 1959, 37, 922.

    Article  CAS  Google Scholar 

  289. T. E. Timell, Can. J. Chem., 1959, 37, 893.

    Article  CAS  Google Scholar 

  290. G. A. Adams, Can. J. Chem., 1959, 37, 29.

    Article  CAS  Google Scholar 

  291. A. Roudier, Compt. Rend., 1959, 248, 1432.

    CAS  Google Scholar 

  292. A. J. Mian, T. E. Timell, Tappi, 1960, 43, 775.

    CAS  Google Scholar 

  293. A. J. Mian, T. E. Timell, Svensk Papperstidning, 1960, 63, 769.

    CAS  Google Scholar 

  294. G. A. Adams, Can. J. Chem., 1960, 38, 2402.

    Article  CAS  Google Scholar 

  295. D. V. Myhre, F. Smith, J. Agric. Food Chem., 1960, 8, 359.

    Article  CAS  Google Scholar 

  296. G. G. S. Dutton, S. A. McKelvey, Can. J. Chem., 1961, 39, 2582.

    Article  CAS  Google Scholar 

  297. J. K. N. Jones, C. B. Purves, T. E. Timell, Can. J. Chem., 1961, 39, 1059.

    Article  CAS  Google Scholar 

  298. S. Machida, S. Nishikori, Bull. Chem. Soc. Jap., 1961, 34, 916.

    Article  CAS  Google Scholar 

  299. T. E. Timell, Act. Chem. Scand., 1962, 16, 1027.

    Article  CAS  Google Scholar 

  300. T. E. Timell, Can. J. Chem., 1962, 40, 22.

    Article  CAS  Google Scholar 

  301. N. Banerji, V. L. N. Murty, A. K. Mukherjee, Ind. J. Chem., 1965, 3, 457.

    CAS  Google Scholar 

  302. J. M. Tyler, J. Chem. Soc., 1965, 5288.

    Google Scholar 

  303. I. Bremner, K. C. B. Wilkie, Carbohydr. Res., 1966, 2, 24.

    Article  CAS  Google Scholar 

  304. P. F. Nelson, O. Samuelson, Svensk Papperstidning, 1968, 71, 325

    CAS  Google Scholar 

  305. P. F. Nelson, Svensk Papperstidning, 1968, 71, 369.

    CAS  Google Scholar 

  306. A. Ebringerova, A. Kramar, Chem. Techn., 1968, 2, 67

    CAS  Google Scholar 

  307. A. Ebringerova, A. Kramar, R. Domansky, Holzforschung, 1969, 23, 89.

    Article  CAS  Google Scholar 

  308. K. Larsson, O. Samuelson, Carbohydr. Res., 1969, 11, 144.

    Article  CAS  Google Scholar 

  309. G. G. S. Dutton, N. A. Funnell, Can. J. Chem., 1973, 51, 3190.

    Article  CAS  Google Scholar 

  310. M. Sinner, H. H. Dietrichs, M. H. Simatupang, Holzforschung, 1972, 26, 218.

    Article  CAS  Google Scholar 

  311. G. G. S. Dutton, S. Kabir, Carbohydr. Res., 1973, 28, 187.

    Article  CAS  Google Scholar 

  312. E. Maekawa, K. Kitao, Agricul. Biolog. Chem., 1973, 37, 2073.

    Article  CAS  Google Scholar 

  313. F. Barnoud, G. G. S. Dutton, J.-P. Joseleau, Carbohydr. Res., 1973, 27, 215.

    Article  CAS  Google Scholar 

  314. J. Comtat, J.-P. Joseleau, C. Bosso, F. Barnoud, Carbohydr. Res., 1974, 38, 217.

    Article  CAS  Google Scholar 

  315. J. B. Chaves Corrêa, S. L. Gomes, M. Gebara, Carbohydr. Res., 1978, 60, 337.

    Article  Google Scholar 

  316. K. Mopper, K. Larsson, Geochim. Cosmochim. Acta, 1978, 42, 153.

    Article  CAS  Google Scholar 

  317. S. Umashankar, Carbohydr. Res., 1981, 97, 323.

    Article  Google Scholar 

  318. S. Umashankar, A. K. Mukherjee, Carbohydr. Res., 1982, 105, 247.

    Article  Google Scholar 

  319. F. Cavagna, H. Deger, J. Puls, Carbohydr. Res., 1984, 129, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  320. F. Saavedra, Š. Karácsonyi, J. Alföldi, Carbohydr. Res., 1988, 180, 61.

    Article  CAS  Google Scholar 

  321. T. S. Raju, D. C. Gowda, Y. V. Anjaneyalu, Carbohydr. Res., 1989, 191, 333.

    Article  CAS  Google Scholar 

  322. S. Yoshida, I. Kusakabe, N. Matsuo, K. Shimizu, T. Yasui, K. Murakami, Agricul. Biolog. Chem., 1990, 54, 449.

    Article  CAS  Google Scholar 

  323. S. Yoshida, I. Kusakabe, N. Matsuo, T. Ono, K. Shimizu, T. Yasui, K. Murakami, Agricul. Biolog. Chem., 1990, 54, 1319.

    Article  CAS  Google Scholar 

  324. N. Matsuo, S. Yoshida, I. Kusakabe, K. Murakami, Agricul. Biolog. Chem., 1991, 55, 2905.

    Article  CAS  Google Scholar 

  325. T. Watanabe, Y. Kato, T. Kanari, T. Okazaki, Agricul. Biolog. Chem., 1991, 55, 1139.

    Article  CAS  Google Scholar 

  326. A. Bazus, L. Rigal, A. Gaset, T. Fontaine, J.-M. Wieruszeski, B. Fournet, Carbohydr. Res., 1993, 243, 323.

    Article  CAS  Google Scholar 

  327. K.-Y. Lin, J. R. Daniel, R. L. Whistler, Carbohydr. Polym., 1994, 23, 13.

    Article  CAS  Google Scholar 

  328. J. M. Igartuburu, E. Pando, F. Rodríguez-Luis, A. GilSerrano, J. Nat. Prod., 1998, 61, 881.

    Article  CAS  Google Scholar 

  329. M. A. Verbruggen, B. A. Spronk, H. A. Schols, G. Beldman, A. G. J. Voragen, J. R. Thomas, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res., 1998, 306, 265.

    Article  CAS  Google Scholar 

  330. F. F. Simas, J. Maurer-Menestrina, R. A. Reis, G. L. Sassaki, M. Iacomini, P. A. J. Gorin, Carbohydr. Polym., 2006, 63, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  331. F. F. Simas, P. A. J. Gorin, M. Guerrini, A. Naggi, G. L. Sassaki, C. L. Delgobo, M. Iacomini, Phytochemistry, 2004, 65, 2347.

    Article  CAS  Google Scholar 

  332. C. Moine, P. Krausz, V. Chaleix, O. Sainte-Catherine, M. Kraemer, V. Gloaguen, J. Nat. Prod., 2007, 70, 60

    Article  CAS  Google Scholar 

  333. A. Barbat, V. Gloaguen, C. Moine, O. Sainte-Catherine, M. Kraemer, H. Rogniaux, D. Ropartz, P. Krausz, J. Nat. Prod., 2008, 71, 1404.

    Article  CAS  Google Scholar 

  334. H. Togashi, A. Kato, K. Shimizu, Carbohydr. Polym., 2009, 78, 247.

    Article  CAS  Google Scholar 

  335. Q. Guo, S. W. Cui, Q. Wang, X. Hu, Y. Wu, J. Kang, R. Yada, Carbohydr. Polym., 2011, 86, 742.

    Article  CAS  Google Scholar 

  336. J.-L. Hu, S.-P. Nie, C. Li, M.-Y. Xie, J. Biolog. Macromol., 2013, 54, 264.

    Article  CAS  Google Scholar 

  337. D. Reis, B. Vian, J.-C. Roland, Micron, 1994, 25, 171.

    Article  CAS  Google Scholar 

  338. A. Ebringerova, T. Heinze, Macromol. Rapid Commun., 2000, 21, 542.

    Article  CAS  Google Scholar 

  339. G. G. S. Dutton, Can. J. Chem., 1956, 34, 406.

    Article  CAS  Google Scholar 

  340. F. G. Torto, J. Chem. Soc., 1961, 3166.

    Google Scholar 

  341. D. M. W. Anderson, K. A. Karamalla, Carbohydr. Res., 1966, 2, 403.

    Article  CAS  Google Scholar 

  342. J. Heaney-Kieras, D. J. Chapman, Carbohydr. Res., 1976, 52, 169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  343. M. Jaseja, A. S. Perlin, O. Dubinsky, D. Christiaen, S. Arad, R. Glaser, Carbohydr. Res., 1989, 186, 313.

    Article  CAS  Google Scholar 

  344. S. Geresh, O. Dubinsky, S. Arad, D. Christiaen, R. Glaser, Carbohydr. Res., 1990, 208, 301.

    Article  CAS  Google Scholar 

  345. S. Guha, S. Basu, C. V. N. Rao, Ind. J. Chem., Sect. B, 1985, 24B, 171.

    CAS  Google Scholar 

  346. Z. A. Popper, I. H. Sadler, S. C. Fry, Phytochemistry, 2003, 64, 325.

    Article  CAS  Google Scholar 

  347. M. Nagaoka, H. Shibata, I. Kimura-Takagi, S. Hashimoto, K. Kimura, T. Makino, R. Aiyama, S. Ueyama, T. Yokokura, Glycoconjugate J., 1999, 16, 19

    Article  CAS  Google Scholar 

  348. M. Tako, E. Yoza, S. Tohma, Bot. Mar., 2000, 43, 393.

    Article  CAS  Google Scholar 

  349. M. I. Bilan, E. V. Vinogradova, E. A. Tsvetkova, A. A. Grachev, A. S. Shashkov, N. E. Nifantiev, A. I. Usov, Carbohydr. Res., 2008, 343, 2605.

    Article  CAS  Google Scholar 

  350. V. H. Pomin, Biochim. Biopys. Acta, 2012, 1820, 1971

    Article  CAS  Google Scholar 

  351. J. H. Fitton, Mar. Drugs, 2011, 9, 1731

    Article  CAS  Google Scholar 

  352. N. E. Ustyuzhanina, M. I. Bilan, N. A. Ushakova, A. I. Usov, M. V. Kiselevskiy, N. E. Nifantiev, Glycobiology, 2014, 24, 1265

    Article  Google Scholar 

  353. B. A. Cumashi, N. A. Ushakova, M. E. Preobrazhenskaya, A. D´Incecco, A. Piccoli, L. Totani, N. Tinari, G. E. Morozevich, A. E. Berman, M. I. Bilan, A. I. Usov, N. E. Ustuzhanina, A. A. Grachev, C. J. Sanderson, M. Kelly, G. A. Rabinovich, S. Iacobelli, N. E. Nifantiev, Glycobiology, 2007, 17, 541

    Article  CAS  Google Scholar 

  354. V. B. Krylov, Z. M. Kaskova, D. Z. Vinnitskiy, N. E. Ustyuzhanina, A. A. Grachev, A. O. Chizhov, N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res., 2011, 346, 540.

    Article  CAS  Google Scholar 

  355. P. Andrews, J. K. N. Jones, J. Chem. Soc., 1954, 1724.

    Google Scholar 

  356. S. F. Stoddart, J. K. N. Jones, Carbohydr. Res., 1968, 8, 29.

    Article  CAS  Google Scholar 

  357. E. L. Hirst, E. Percival, R. S. Williams, J. Chem. Soc., 1958, 1942.

    Google Scholar 

  358. R. C. White, G. A. Barber, Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj., 1972, 264, 117.

    Article  CAS  Google Scholar 

  359. K. Ogawa, M. Yamaura, Y. Ikeda, S. Kondo, Biosci. Biotechn. Biochem., 1998, 62, 2030.

    Article  CAS  Google Scholar 

  360. K. Ogawa, Y. Ikeda, S. Kondo, Carbohydr. Res., 1999, 321, 128.

    Article  CAS  Google Scholar 

  361. C. K. Smith, C. M. Hewage, S. C. Fry, I. H. Sadler, Phytochemistry, 1999, 52, 387.

    Article  CAS  Google Scholar 

  362. C. K. Smith, S. C. Fry, Planta, 1999, 210, 150.

    Article  CAS  Google Scholar 

  363. P. N. Banerjee, S. Bhatt, Nat. Prod. Res., 2007, 21, 507.

    Article  CAS  Google Scholar 

  364. M. Bokern, S. Heuer, V. Wray, L. Witte, T. Macek, T. Vanek, D. Strack, Phytochemistry, 1991, 30, 3261.

    Article  CAS  Google Scholar 

  365. W. Eichenberger, C. Gribi, J. Plant Physiol., 1994, 144, 272.

    Article  CAS  Google Scholar 

  366. A. Maggi, R. Taskova, C. H. Gotfredsen, A. Bianco, S. R. Jensen, Biochem. Systemat. Ecol., 2009, 37, 731.

    Article  CAS  Google Scholar 

  367. W.-H. Cai, K. Matsunami, H. Otsuka, T. Shinzato, Y. Takeda, J. Nat. Med., 2011, 65, 364.

    Article  CAS  Google Scholar 

  368. Z. Jia, K. Koike, T. Nikaido, T. Ohmoto, Tetrahedron, 1994, 50, 11853.

    Article  CAS  Google Scholar 

  369. G. Michl, D. Abebe, F. Bucar, A. Debella, O. Kunert, M. G. Schmid, E. Mulatu, E. Haslinger, Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 359.

    Article  CAS  Google Scholar 

  370. Z.-F. Zheng, J.-F. Xu, Z.-M. Feng, P.-C. Zhang, J. Asian Nat. Prod. Res., 2008, 10, 833.

    Article  CAS  Google Scholar 

  371. H.-F. Tang, J. Yun, H.-W. Lin, X.-L. Chen, X.-J. Wang, G. Cheng, Chem. Biodiversity, 2009, 6, 1443.

    Article  CAS  Google Scholar 

  372. V. Bulatović, Gorunović, Pharmac. Acta Helv., 1995, 70, 219.

    Article  Google Scholar 

  373. J. Zhang, Q. Shen, J.-C. Lu, J.-Y. Li, W.-Y. Liu, J.-J. Yang, J. Li, K. Xiao, Food Chem., 2010, 119, 1491.

    Article  CAS  Google Scholar 

  374. M. Huang, G. Zeng, J. Tan, Y. Li, G. Tan, Y. Zhou, Zhongguo Zhongyao Zazhi, 2008, 33, 1700.

    CAS  Google Scholar 

  375. F. Fussi, Bull. Chim. Farmac., 1979, 118, 647.

    CAS  Google Scholar 

  376. R. M. Roberts, J. J. Cetorelli, in Biogenesis of Plant Cell Wall Polysaccharides, Ed. F. A. Loewus, Academic Press, New York–London, 1973, p. 49.

  377. C. L. Linster; E. Van Schaftingen, The FEBS J., 2007, 274, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  378. B. Yu, X. Zhu, Y. Hui, Org. Lett., 2000, 2,.2539

    Google Scholar 

  379. B. Yu, X. Zhu, Y. Hui, Tetrahedron, 2001, 57, 9403

    Article  CAS  Google Scholar 

  380. M.-H. Gouy, M. Danel, M. Gayral, A. Bouchu, Y. Queneau, Yves, Carbohydr. Res., 2007, 342, 2303

    Article  CAS  Google Scholar 

  381. B. Cao, X. Chen, Y. YamaryoBotte, M. B. Richardson, K. L. Martin, G. N. Khairallah, T. W. T. Rupasinghe, R. M. O´Flaherty, R. A. J. O´Hair, J. E. Ralton, P. K. Crellin, R. L. Coppel, M. J. McConville, S. J. Williams, J. Org. Chem., 2013, 78, 2175.

    Article  CAS  Google Scholar 

  382. N. S. Zlotina, N. E. Ustyuzhanina, A. A. Grachev, A. G. Gerbst, N. E. Nifantiev, J. Carbohydr. Chem., 2008, 27, 429

    Article  CAS  Google Scholar 

  383. N. Ustyuzhanina, B. Komarova, N. Zlotina, V. Krylov, A. Gerbst, Y. Tsvetkov, N. Nifantiev, Synlett, 2006, 6, 921.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky prosp., 119991, Moscow, Russian Federation

    D. Z. Vinnitskiy, N. E. Ustyuzhanina & N. E. Nifantiev

Authors
  1. D. Z. Vinnitskiy
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. N. E. Ustyuzhanina
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. N. E. Nifantiev
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to N. E. Nifantiev.

Additional information

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 6, pp. 1273–1301, June, 2015.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Vinnitskiy, D.Z., Ustyuzhanina, N.E. & Nifantiev, N.E. Natural bacterial and plant biomolecules bearing α-d-glucuronic acid residues. Russ Chem Bull 64, 1273–1301 (2015). https://doi.org/10.1007/s11172-015-1010-7

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-015-1010-7

Key words

Search

Navigation