Abstract
The present review briefly outlines main methods for the synthesis of 5′-norcarbocyclic nucleoside analogs and the biological activity spectrum of these compounds. Antiviral, antitumor, antibacterial, and anti-inflammatory properties of 5′-norcarbocyclic nucleoside analogs are described. Cellular enzymes, such as S-adenosylhomocysteine hydrolase, telomerase, adenosine kinase, and inosine monophosphate dehydrogenase, as well as HIV reverse transcriptase, are considered as target enzymes.
Similar content being viewed by others
References
L. Agrofoglio, E. Suhas, A. Farese, R. Condom, S. R. Challand, R. A. Earl, R. Guedj, Tetrahedron, 1994, 50, 10611.
M. Hayashi, S. Yaginuma, N. Muto, M. Tsujino, Nucleic Acids Symp. Ser., 1980, 65.
T. Kusaka, H. Yamamoto, M. Shibata, M. Muroi, T. Kishi, K. Mizuno, J. Antibiot., 1968, 21, 255.
Y. Shealy, J. Clayton, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3885.
M. Hasobe, J. G. McKee, D. R. Borcherding, R. T. Borchardt, Antimicrob. Agents Chemother., 1987, 31, 1849.
M. Koya, S. Schneller, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5861.
B. M. Trost, G. H. Kuo, T. Benneche, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 621.
C. S. Yaun, S. Liu, S. F. Wnuk, M. J. Robins, R. T. Borchardt, Adv. Antiviral Drug Des., 1996, 2, 41.
E. S. Matyugina, A. L. Khandazhinskaya, S. N. Kochetkov, Russ. Chem. Rev., 2012, 81, 729.
F. Theil, H. Schick, G. Winter, G. Reck, Tetrahedron, 1991, 47, 7569.
F. Theil, H. Schick, M. A. Lapitskaya, K. K. Pivnitsky, Liebigs Ann. Chem., 1991, 195.
X. Yin, S. W. Schneller, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2004, 23, 67.
K. Laumen, M. Schneider, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5875.
K. Laumen, E. H. Reimerdes, M. Schneider, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 407.
D. R. Deardorff, A. J. Matthews, D. S. McMeekin, C. L. Craney, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1255.
J. Zhou, P. B. Shevlin, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8373.
J. K. Crandall, D. B. Banks, R. A. Colyer, R. J. Watkins, J. P. Arrington, J. Org. Chem., 1968, 33, 423.
M. Korach, D. R. Nielsen, W. H. Rideout, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, 414.
M. Cowart, M. J. Bennett, J. F. Kerwin, J. Org. Chem., 1999, 64, 2240.
D. Zhang, C. Suling, M. J. Miller, J. Org. Chem., 1998, 63, 885.
M. X. Jiang, B. Jin, J. L. Gage, A. Priour, G. Savela, M. J. Miller, J. Org. Chem., 2006, 71, 4164.
C. Cesario, M. J. Miller, J. Org. Chem., 2009, 74, 5730.
W. Lin, K. G. Virga, K.-H. Kim, J. Zajicek, D. Mendel, M. J. Miller, J. Org. Chem., 2009, 74, 5941.
D. R. Borcherding, B. T. Butler, M. D. Linnik, S. Mehdi, M. W. Dudley, C. K. Edwards III, Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 967.
D. R. Deardorff, R. G. Linde II, A. M. Martin, M. J. Shulman, J. Org. Chem., 1989, 54, 2759.
M. Ferrero, V. Gotor, Chem. Rev., 2000, 100, 4319.
V. Merlo, F. J. Reece, S. M. Roberts, M. Gregson, R. Storer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1717.
C. Liu, Q. Chen, M. Yang, S. W. Schneller, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 359.
J. A. Dodge, J. I. Trujillo, M. Presnell, J. Org. Chem., 1994, 59, 234.
D. A. Campbell, J. C. Bermak, J. Org. Chem., 1994, 59, 658.
J.-P. Uttaro, S. Broussous, C. Mathe, C. Perigaud, Tetrahedron, 2013, 69, 2131.
H. Yu, T. Serbessa, Bull. Chem. Soc. Ethiop., 2010, 24, 439.
H. Li, J. C. Yoo, Y. C. Baik, W. Lee, J. H. Hong, Bull. Korean Chem. Soc., 2010, 31, 2514.
K. Tadano, S. Horiughi, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 897.
S. Hinton, A. Riddick, T. Serbessa, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 1753.
M. Koga, S. W. Schneller, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5861.
S. D. Patil, M. Koga, S. W. Schneller, J. Med. Chem., 1992, 35, 2191.
R. D. Elliott, G. A. Rener, J. M. Riordan, J. A. Secrist III, L. L. Bennett, W. B. Parker, J. A. Montgomery, J. Med. Chem., 1994, 37, 739.
S. D. Patil, S. W. Schneller, M. Hosoya, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem., 1992, 35, 3372.
E. De Clercq, Nucleosides Nucleotides, 1998, 17, 625.
S. M. Siddiqi, X. Chen, S. W. Schneller, S. Ikeda, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem., 1994, 37, 1382.
S. M. Siddiqi, X. Chen, S. W. Schneller, S. Ikeda, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem., 1994, 37, 551.
S. M. Siddiqi, X. Chen, J. Rao, S. W. Schneller, S. Ikeda, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem., 1995, 38, 1035.
W. P. Jackson, P. J. Islip, G. Kneen, A. Pugh, P. J. Wates, J. Med. Chem., 1988, 31, 500.
A. L. Khandazhinskaya, E. A. Shirokova, A. V. Shipitsin, I. L. Karpenko, E. F. Belanov, M. K. Kukhanova, M. V. Yasko, Collect. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 1107.
E. S. Matyugina, K. L. Sili-Radtke, V. L. Andronova, G. A. Galegov, S. N. Kochetkov, A. L. Khandazhinskaya, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 36, 730 [Bioorg. Khim., 2010, 36, 797].
T. S. Mansour, R. Storer, Curr. Pharm. Des., 1997, 3, 227.
N. Dyatkina, D. Semizarov, L. Victorova, A. Krayevsky, F. Theil, M. von Janta-Lipinski, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 723.
D. M. Coe, S. M. Roberts, R. Storer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2695.
D. Semizarov, L. Victorova, N. Dyatkina, M. von Janta-Lipinski, A. Krayevsky, FEBS Lett., 1994, 354, 187.
V. Merlo, S. M. Roberts, R. Storer, R. C. Bethell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1477.
A. L. Khandazhinskaya, E. A. Shirokova, Y. S. Skoblov, V. V. Sosunov, L. S. Victorova, L. Y. Goryunova, R. S. Beabealashvilli, A. A. Krayevsky, in Current Problems of Molecular Genetics and Cell Biology, 2000, 199.
E. A. Shirokova, A. L. Khandazhinskaya, Y. S. Skoblov, L. Y. Goryunova, R. S. Beabealashvilli, A. A. Krayevsky, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 1033.
A. L. Khandazhinskaya, E. A. Shirokova, Y. S. Skoblov, L. S. Victorova, L. Y. Goryunova, R. S. Beabealashvilli, T. R. Pronyaeva, N. V. Fedyuk, V. V. Zolin, A. G. Pokrovsky, M. K. Kukhanova, J. Med. Chem., 2002, 45, 1284.
C. G. Boojamra, J. P. Parrish, D. Sperandio, Y. Gao, O. V. Petrakovsky, S. K. Lee, D. Y. Markevitch, J. E. Vela, G. Laflamme, J. M. Chen, A. S. Ray, A. C. Barron, M. L. Sparacino, M. C. Desai, C. U. Kim, T. Cihlar, R. Mackman, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 1739.
L. J. Liu, J. H. Hong, Bull. Korean Chem. Soc., 2011, 32, 411.
E. Kim, G. Huan Shen, J. Hee Hong, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2011, 30, 798.
L. J. Liu, E. E. Kim, J. Hee Hong, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2011, 30, 784.
G. H. Shen, J. H. Hong, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2010, 29, 905.
C. H. Oh, L. J. Liu, J. H. Hong, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2010, 29, 721.
J. C. Yoo, H. Li, W. Lee, J. H. Hong, Bull. Korean Chem. Soc., 2010, 31, 3348.
E. S. Matyugina, V. T. Valuev-Elliston, D. A. Babkov, M. S. Novikov, A. V. Ivanov, S. N. Kochetkov, J. Balzarini, K. L. Seley-Radtke, A. L. Khandazinskaya, MedChemComm, 2013, 4, 741.
E. S. Matyugina, V. T. Valuev-Elliston, A. N. Geisman, M. S. Novikov, A. O. Chizhov, S. N. Kochetkov, K. L. Seley-Radtke, A. L. Khandazhinskaya, MedChemComm, 2013, 4, 1443.
K. L. Seley, S. W. Schneller, B. Korba, Nucleosides Nucleotides, 1997, 16, 2095.
M. Yang, T. Serbessa, S. W. Schneller, Collect. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 1122.
M. J. Comin, C. A. Pujol, E. B. Damonte, J. B. Rodriguez, Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 2219.
J. M. Sadler, O. Ojewoye, K. L. Seley-Radtke, Nucleic Acids Symp. Ser., 2008, 52, 571.
S. C. Zimmermann, J. M. Sadler, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, K. L. Seley-Radtke, MedChemComm, 2011, 2, 650.
M. E. Zvereva, D. M. Shcherbakova, O. A. Dontsova, Biochemistry (Moscow), Special issue. Biological Chemistry Reviews (Engl. Transl.), 2010, 75, No. 13, 1563 [Usp. Biol. Khim., 2010, 50, 155].
J. Lingner, T. R. Hughes, A. Shevchenko, M. Mann, V. Lundblad, T. R. Cech, Science, 1997, 276, 561.
Y. E. Yegorov, E. V. Kazimirchuk, S. M. Terekhov, D. N. Karachentsev, E. A. Shirokova, A. L. Khandazhinskaya, J. A. Meshcheryakova, D. R. Corey, A. V. Zelenin, Cell Biol. Int., 2002, 26, 1019.
E. A. Kowaluk, S. S. Bhagwat, M. F. Jarvis, Curr. Pharm. Des., 1998, 4, 403.
E. S. Matyugina, S. N. Andreevskaya, T. G. Smirnova, A. L. Khandazhinskaya, Acta Naturae (Engl. Transl.), 2012, 4, No. 4, 73.
A. Ghosh, M. J. Miller, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6399.
A. Ghosh, M. J. Miller, E. De Clercq, J. Balzarini, Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 217.
D. R. Borcherding, B. T. Butler, M. D. Linnik, S. Mehdi, M. W. Dudley, C. K. Edwards III, Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 967.
D. R. Borcherding, N. P. Peet, H. R. Munson, H. Zhang, P. F. Hoffman, T. L. Bowlin, C. K. Edwards III, J. Med. Chem., 1996, 39, 2615.
M. J. Parmely, W.-W. Zhou, C. K. Edwards III, D. R. Borcherding, R. Silverstein, D. C. Morrison, J. Immunol., 1993, 151, 389.
K. L. Seley, S. W. Schneller, D. Rattendi, S. Lane, C. J. Bacchi, J. Med. Chem., 1997, 40, 625.
K. L. Seley, S. W. Schneller, D. Rattendi, C. J. Bacchi, J. Med. Chem., 1997, 40, 622.
K. L. Seley, S. W. Schneller, D. Rattendi, S. Lane, C. J. Bacchi, Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1658.
K. L. Seley, S. W. Schneller, E. De Clercq, D. Rattendi, S. Lane, C. J. Bacchi, B. Korba, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 797.
E. S. Matyugina, A. L. Khandazhinskaya, L. N. Chernousova, S. N. Andreevskaya, T. G. Smirnova, A. O. Chizhov, I. L. Karpenko, S. N. Kochetkov, L. A. Alexandrova, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 6680.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Based on the materials of the First Russian Conference on Medicinal Chemistry (“MedChem Russia-2013”) with International Participation (September 8–12, 2013, Moscow).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 1069–1080, May, 2014.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Matyugina, E.S., Khandazhinskaya, A.L. 5′-Norcarbocyclic nucleoside analogs. Russ Chem Bull 63, 1069–1080 (2014). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0551-5
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-014-0551-5