6-Arylidene-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5(6Н)-ones reacted with N-alkylazomethine ylides by [2+3] cycloaddition mechanism, resulting in the formation of diastereomeric spiro[imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6,3'-pyrrolidin]-5(6Н)-ones, which were separated by column chromatography.
Similar content being viewed by others
References
Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onose, R.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 527.
Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. Tetrahedron 1997, 53, 59.
Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rozen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
Potin, D.; Launay, M.; Monatlik, F.; Malabre, P.; Fabreguettes, M.; Fouquet, A.; Maillet, M.; Nicolai, E.; Dorgeret, L.; Chevallier, F.; Besse, D.; Dufort, M.; Caussade, F.; Ahmad, S. Z.; Stetsko, D. K.; Skala, S.; Davis, P. M.; Balimane, P.; Patel, K.; Yang, Z.; Marathe, P.; Postelneck, J.; Townsend, R. M.; Goldfarb, V.; Sheriff, S.; Einspahr, H.; Kish, K.; Malley, M. F.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Kadiyala, P.; Cheney, D. L.; Tejwani, R. W.; Murphy, D. K.; Mcintyre, K. W.; Yang, X.; Chao, S.; Leith, L.; Xiao, Z.; Mathur, A.; Chen, B.-C.; Wu, D.-R.; Traeger, S. C.; McKinnon, M.; Barrish, J. C.; Robl, J. A.; Iwanowicz, E. J.; Suchard, S. J.; Dhar, T. G. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 6946.
Tran, S. B.; Maxwell, B. D.; Chen, S.-Y.; Bonacorsi, S. J.; Leith, L.; Ogan, M.; Rinehart, J. K.; Balasubramanian, B. J. Labelled. Compd. Radiopharm. 2009, 52, 236.
Watterson, S. H.; Xiao, Z.; Dodd, D. S.; Tortolani, D. R.; Vaccaro, W.; Potin, D.; Launay, M.; Stetsko, D. K.; Skala, S.; Davis, P. M.; Lee, D.; Yang, X.; McIntyre, K. W.; Balimane, P.; Patel, K.; Yang, Z.; Marathe, P.; Kadiyala, P.; Tebben, A. J.; Sheriff, S.; Chang, C. Y. Y.; Ziemba, T.; Zhang, H.; Chen, B.-C.; DelMonte, A. J.; Aranibar, N.; McKinnon, M.; Barrish, J. C.; Suchard, S. J.; Dhar, T. G. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 3814.
DelMonte, A.; Waltermire, R. E.; Fan, Y.; McLeod, D. D.; Gao, Z.; Geserberg, K. D.; Girard, K. P.; Rosingana, M.; Wang, X.; Kuehne-Willmore, J.; Braem, A. D.; Castoro, J. A. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 553.
Zhang, H.; Waterson, S. H.; Xiao, Z.; Dhar, T. G. M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C.; Chen, B.-C. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 936.
DelMonte, A. J.; Fan, Y.; Girard, K. P.; Jones, G. S.; Waltermire, R. E.; Rosso, V.; Wang, X. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 64.
He, J.; Ouyang, G.; Yuan, Z; Tong, R.; Shi, J.; Ouyang, L. Molecules 2013, 18, 5142.
Ivanenkov, Y. A.; Vasilevski, S. V.; Beloglazkina, E. K.; Kukushkin, M. E.; Machulkin, A. E.; Veselov, M. S.; Chufarova, N. V.; Chernyaginab, E. S.; Vanzcool, A. S.; Zyk, N. V.; Skvortsov, D. A.; Khutorenko, A. A.; Rusanov, A. L.; Tonevitsky, A. G.; Dontsova, O. A.; Majouga, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 404.
Jaguelin, S.; Robert, A.; Genetet, N.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 313.
Kiec-Kononowicz, K.; Karolak-Wojciechowska, J.; Robak, J. Arch. Pharm. 1997, 330, 85.
Kiec-Kononowicz, K.; Handzlik, J.; Lazewska, D.; Pekala, E.; Müller, C. E.; Karolak-Wojciechowska, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 243.
Magd El-Din, A. A.; Roaiah, H. F.; Elsharabasy, S. A.; Hassan, A. Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 529.
Rempel, V.; Atzler, K.; Behrenswerth, A.; Karcz, T.; Schoeder, C.; Hinz, S.; Kaleta, M.; Thimm, D.; Kiec-Kononowicz, K.; Müller, C. E. MedChemComm 2014, 5, 632.
Li, X.; Zheng, A.; Liu, B.; Yu, X.; Yi, P. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1207.
Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247.
Lashgari, N.; Ziarani, G. M. ARKIVOC 2012, (i), 277.
Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104.
Döndas, H. A.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M. Synthesis 2017, 2819.
Salieva, L. M.; Slivka, N. Yu.; Vas'kevich, R. I.; Vovk, M. V. Ukr. Khim. Zh. 2016, 82, 64.
Khodair, A. I.; Gesson, J.-P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 142, 167.
Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Chem. Lett. 1986, 15, 973.
Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079.
Terao, Y.; Kotaki, H.; Imai, N.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 896.
Burke-Laing, M.; Laing, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater. 1976, 32, 3216.
Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, А64, 112.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2018, 54(2), 130–137
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Saliyeva, L.M., Slyvka, N.Y., Mel’nyk, D.A. et al. Synthesis of spiro[imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6,3'-pyrrolidine] derivatives. Chem Heterocycl Comp 54, 130–137 (2018). https://doi.org/10.1007/s10593-018-2244-8
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-018-2244-8