Multicomponent reactions are emerging as a powerful tool in the synthesis of heterocyclic privileged medicinal scaffolds. This highlight describes a recently developed approach to the construction of the medicinally important pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold using a one-pot synthesis from commercially available starting materials via novel multicomponent reactions.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
References
T. Rakovich, C. Boland, I. Bernstein, V. M. Chikwana, D. Iwata-Reuyl, and V. P. Kelly, J. Biol. Chem., 286, 19354 (2011).
F. Seela and X. H. Peng, Curr. Top. Med. Chem., 6, 867 (2006).
E. Esteban, M. Casillas, and A. Cassinello, Cancer Treat. Rev., 35, 364 (2009).
K. M. O'Dell and A. E. Rummel, Formulary, 47, 350 (2012).
N. Foloppe, L. M. Fisher, R. Howes, P. Kierstan, A. Potter, A. G. S. Robertson, and A. E. Surgenor, J. Med. Chem., 48, 4332 (2005).
M. S. Mohamed, R. Kamel, and S. S. Fatahala, Eur. J. Med. Chem., 45, 2994 (2010).
M. S. Mohamed, A. E. Rashad, M. and Adbel-Monem, Z. Naturforsch., C: J. Biosci., 62c, 27 (2007).
D. A. Abou El Ella, M. M. Ghorab, E. Noaman, H. I. Heiba, and A. I. Khalil, Bioorg. Med. Chem., 16, 2391 (2008).
C. Willemann, R. Grünert, P. J. Bednarski, and R. Troschütz, Bioorg. Med. Chem., 17, 4406 (2009).
S. J. Tangeda and A. Garrlapati, Eur. J. Med. Chem., 45, 1453 (2010).
M. M. Ghorab, F. A. Ragab, H. I. Heiba, H. A. Youssef, and M. G. El-Gazzar, Bioorg. Med. Chem. Lett., 20, 6316 (2010).
Gangjee, Y. Zhao, L. Lin, S. Raghavan, E. G. Roberts, A. L. Risinger, E. Hamel, and S. L. Mooberry, J. Med. Chem., 53, 8116 (2010).
Gangjee, S. Kurup, M. A. Ihnat, J. E. Thorpe, and S. S. Shenoy, Bioorg. Med. Chem., 18, 3575 (2010).
S. M. Bennet, N. Nguyen-Ba, and K. K. Ogilvie, J. Med. Chem., 33, 2162 (1990).
S. H. Krawczyk, M. R. Nassiri, L. S. Kucera, E. R. Kern, R. G. Ptak, L. L. Wotring, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 38, 4106 (1995).
S. Hess, C. E. Muller, W. Frobenius, U. Reith, K.-N. Klotz, and K. Eger, J. Med. Chem., 43, 4636 (2000).
C. Bookser, B. G. Ugarkar, M. C. Matelich, R. H. Lemus, M. Allan, M. Tsuchiya, M. Nakane, A. Nagahisa, J. B. Wiesner, and M. D. Erion, J. Med. Chem., 48, 7808 (2005).
Y. A. Kim, A. Sharon, C. K. Chu, R. H. Rais, O. N. Al Safarjalani, F. N. M. Naguib, and M. H. el Kouni, J. Med. Chem., 51, 3934 (2008).
Gangjee, H. D. Jain, S. F. Queener, and R. L. Kisliuk, J. Med. Chem., 51, 4589 (2008).
J. Slade, J. Bajwa, H. Liu, D. Parker, J. Vivelo, G.-P. Chen, J. Calienni, E. Villhauer, K. Prasad, O. Repič, and T. J. Blacklock, Org. Process Res. Dev., 11, 825 (2007).
M. M. Ghorab, H. I. Heiba, A. I. Khalil, D. A. A. El Ella, and E. Noaman, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 183, 90 (2008).
S. J. Kaspersen, C. Sørum, V. Willassen, E. Fuglseth, E. Kjøbli, G. Bjørkøy, E. Sundby, and B. H. Hoff, Eur. J. Med. Chem., 46, 6002 (2011).
S. I. Alqasoumi, M. M. Ghorab, Z. H. Ismail, S. M. Abdel-Gawad, M. S. A. El-Gaby, and H. M. Aly, Arzneim. Forsch., 59, 666 (2009).
S. Ölgen, Y. G. Isgör, and T. Çoban, Arch. Pharm., 341, 113 (2008).
N. Teno, T. Miyake, T. Ehara, O. Irie, J. Sakaki, O. Ohmori, H. Gunji, N. Matsuura, K. Masuya, Y. Hitomi, K. Nonomura, M. Horiuchi, K. Gohda, A. Iwasaki, I. Umemura, S. Tada, M. Kometani, G. Iwasaki, S. W. Cowan-Jacob, M. Missbach, R. Lattmann, and C. Betschart, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 6096 (2007).
J. Guillard and M.-C. Viaud-Massuard, Heterocycles, 75, 1163 (2008).
S. Nagashima, T. Hondo, H. Nagata, T. Ogiyama, J. Maeda, H. Hoshii, T. Kontani, S. Kuromitsu, K. Ohga, M. Orita, K. Ohno, A. Moritomo, K. Shiozuka, M. Furutani, M. Takeuchi, M. Ohta, and S.-I. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem., 17, 6926 (2009).
O. Irie, T. Ehara, A. Iwasaki, F. Yokokawa, J. Sakaki, H. Hirao, T. Kanazawa, N. Teno, M. Horiuchi, I. Umemura, H. Gunji, K. Masuya, Y. Hitomi, G. Iwasaki, K. Nonomura, K. Tanabe, H. Fukaya, T. Kosaka, C. R. Snell, and A. Hallett, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 3959 (2008).
J. Quiroga, P. A. Acosta, S. Cruz, R. Abonía, B. Insuasty, and M. Nogueras, J. Cobo, Tetrahedron Lett., 51, 5443 (2010).
V. Estévez, M. Villacampa, and Carlos J. Menéndez, Chem. Soc. Rev., 39, 4402 (2010).
Suresh, J. S. Sandhu, ARKIVOC, i, 66 (2012).
L. V. Frolova, I. V. Magedov, A. E. Romero, M. Karki, I. Otero, K. Hayden, N. M. Evdokimov, L. M. Y. Banuls, S. K. Rastogi, W. R. Smith, S. L. Lu, R. Kiss, C. B. Shuster, E. Hamel, T. Betancourt, S. Rogelj, and A. Kornienko, J. Med. Chem., 56, 6886 (2013).
L. V. Frolova, N. M. Evdokimov, K. Hayden, I. Malik, S. Rogelj, A. Kornienko, and I. V. Magedov, Org. Lett., 13, 1118 (2011).
J. Kobayashi, J. Cheng, Y. Kikuchi, M. Ishibashi, S. Yamamura, Y. Ohizumi, T. Ohta, and S. Nozoe, Tetrahedron Lett., 31, 4617 (1990).
M. Tsuda, K. Nozawa, K. Shimbo, and J. Kobayashi, J. Nat. Prod., 66, 292 (2003).
G. Luchetti, R. Johnston, V. Mathieu, F. Lefranc, K. Hayden, A. Andolfi, D. Lamoral-Theys, M. R. Reisenauer, C. Champion, S. C. Pelly, W. A. L. van Otterlo, I. V. Magedov, R. Kiss, A. Evidente, S. Rogelj, and A. Kornienko, ChemMedChem, 7, 815 (2012).
F. Lefranc, N. Sadeghi, I. Camby, T. Metens, O. Dewitte, and R. Kiss, Expert Rev. Anticancer Ther., 6, 719 (2006).
Texas State University and Welch Foundation (Grant No. AI-0045) are acknowledged for financial support.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 2, pp. 160-165, February, 2014.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Dasari, R., Kornienko, A. Multicomponent Synthesis of the Medicinally Important Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Scaffold (Minireview). Chem Heterocycl Comp 50, 139–144 (2014). https://doi.org/10.1007/s10593-014-1456-9
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-014-1456-9