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Steroide

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Organische Chemie

Part of the book series: Springer-Lehrbuch ((SLB))

Zusammenfassung

Zu den biologisch wichtigen Steroiden gehören die Sterine (Sterole), die Gallensäuren, Sexualhormone, sowie die Corticoide. Zu den herzaktiven Steroiden gehören die Cardenolide und Bufadienolide. In Nachtschattengewächsen findet man Steroid-Alkaloide, und auch Vitamine (D\({}_{2})\) leiten sich von den Steroiden ab.

Steroide sind Verbindungen mit dem Grundgerüst des Sterans:

Prinzipiell können alle Ringe miteinander cis- oder trans-verknüpft sein (s. a. Abschn. 3.2.19), man findet jedoch nur bestimmte Konfigurationen. Ring A und B können sowohl cis- als auch trans -verknüpft sein. Der Substituent an C-10 steht dabei definitionsgemäß nach oben (\(\upbeta\)). Demzufolge gibt es eine 5\(\upalpha\)- (Subst. nach unten) und eine 5\(\upbeta\)-Form (nach oben). Ring B und C sind immer trans -verknüpft, Ring C und D in der Regel auch: Ausnahme: die Cardenolide und Bufadienolide.

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© 2016 Springer-Verlag Berlin Heidelberg

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Latscha, H.P., Kazmaier, U., Klein, H.A. (2016). Steroide. In: Organische Chemie. Springer-Lehrbuch. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-46180-8_33

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