Skip to main content
SpringerLink
Log in

Azinyl derivatives of ferrocene and cymantrene. Synthesis and properties

  • Reviews
  • Published:
Russian Chemical Bulletin Aims and scope

Abstract

In the present review comparative data concerning various synthetic approaches and methodologies used in the series of ferrocene and cymantrene derivatives to create various materials, namely, catalytic systems, sensory and other molecular devices, polymers as well as physiologically active substances, for the period from 2000 till 2016 are given. Aspects of practical application of the above compounds are also considered.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. J. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, Oxford, 2000.

    Google Scholar 

  2. G. Jaouen, Bioorganometallics. Biomolecules, Labeling Medicine, Wiley—VCH, Weinheim, 2006.

    Google Scholar 

  3. N. J. Long, Metallocenes: An Introduction to Sandwich Complexes, Blackwell Science, Oxford, 1998, 285.

    Google Scholar 

  4. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, Ed. P. Stepnicka, J. Wiley and Sons, Chichester, 2008, 670.

  5. Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis, Eds L.-X. Dai, X.-L. Hou, Wiley—VCH, 2009, 424.

  6. R. Peters, D. F. Fisher, S. Jautze, Topics Organomet. Chem., 2011, 33, 139.

    CAS  Google Scholar 

  7. J.-M. Gao, L. Wang, H.-J. Yu, A.-G. Xiao, W.-B. Ding, Propellants Explos. Pyrotech., 2011, 36, 404.

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. F. L. Lam, F. Y. Kwong, A. S. C. Chan, Topics Organomet. Chem., 2011, 36, 29.

    CAS  Google Scholar 

  9. T. J. Colacot, Chem. Rev., 2003, 103, 3101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev., 2004, 104, 5931.

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. B. Lal, A. Badshah, A. A. Altaf, N. Khan, S. Ullah, Appl. Organomet. Chem., 2011, 25, 843.

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. O. N. Kadkin, Yu. G. Galyametdinov, Russ. Chem. Rev., 2012, 81, 675.

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. J. E. F. Weaver, D. Breadner, F. Deng, B. Ramjee, P. J. Ragogna, R. W. Murray, J. Phys. Chem. C, 2011, 115, 19379.

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. G. Huang, J. Weng, Curr. Org. Chem., 2011, 15, 3653.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. J. Matos, F. P. da Cruz, É. Cabrita, J. Gut, F. Nogueira, V. E. do Rosário, R. Moreira, P. J. Rosenthal, M. Prudêncio, P. Gomes, Antimicrobal Agents and Chemotherapy, 2012, 56, 1564.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. D. Nieto, A. M. Gonzáles-Vadillo, S. Bruña, C. J. Pastor, C. Ríos-Luci, L. G. León, J. M. Padrón, C. Navarro-Ranninger, I. Cuadrado, Dalton Trans., 2012, 41, 432.

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. P. Pigeon, S. Top, A. Vessières, M. Huché, M. Görmen, M. El Arbi, M.-A. Plamont, M. J. McGlinchey, G. Jaouen, New J. Chem., 2011, 35, 2212.

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Y. T. Liu, H. L. Guo, D. W. Yin, Adv. Materials Research. Adv. Chem. Eng., 2011, 396—398, 1875.

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. C. Ornelas, New J. Chem., 2011, 35, 1973.

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. L. V. Snegur, V. N. Babin, A. A. Simenel, Y. S. Nekrasov, L. A. Ostrovskaya, N. S. Sergeeva, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 2167 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2010, 2113].

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. A. A. Simenel, G. A. Dokuchaeva, L. V. Snegur, A. N. Rodionov, M. M. Ilyin, S. I. Zykova, L. A. Ostrovskaya, N. V. Bluchterova, M. M. Fomina, V. A. Rikova, Appl. Organomet. Chem., 2011, 25, 70.

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. A. N. Rodionov, A. A. Simenel, A. A. Korlyukov, V. V. Kachala, S. M. Peregudova, K. Ya. Zherebker, E. Yu. Osipova, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 2108.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. L. V. Snegur, S. I. Zykova, A. A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, Z. A. Starikova, S. M. Peregudova, M. M. Il’in, V. V. Kachala, I. K. Sviridova, N. S. Sergeeva, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2013, 62, 2056 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2013, 2056].

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. L. V. Snegur, A. A. Simenel, A. N. Rodionov, V. I. Boev, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 26 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2014, 26].

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. V. N. Babin, Yu. A. Belousov, V. I. Borisov, V. V. Gumenyuk, Yu. S. Nekrasov, L. A. Ostrovskaya, I. K. Sviridova, N. S. Sergeeva, A. A. Simenel, L. V. Snegur, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2014, 63, 1211 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2014, 2405].

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. A. N. Rodionov, K. Ya. Zherebker, L. V. Snegur, A. A. Korlyukov, D. E. Arhipov, A. S. Peregudov, M. M. Ilyin, M. M. Ilyin, Jr., O. M. Nikitin, N. B. Morozova, A. A. Simenel, J. Organometal. Chem., 2015, 783, 83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. I. A. Utepova, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Heterocycles, 2008, 76, 39.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. C. Xu, X.-Q. Hao, Z.-Q. Xiao, Z.-Q. Wang, X.-E. Yuan, W.-J. Fu, B.-M. Ji, M.-P. Song, J. Org. Chem., 2013, 78, 8730.

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. G. K. Verma, R. K. Verma, M. S. Singh, RSC Adv., 2013, 3, 245.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas, Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press, New York, San Diego, 1994, 367.

    Google Scholar 

  31. Metal Free C—H Functionalisation of Aromatics. Nucleophilic Displacement of Hydrogen, Eds V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, in Topics Heterocycl. Chem., Eds B. U. W. Maes, J. Cossy, S. Polanic, Springer, Switzerland, 2014, 37, 283 pp.

  32. J. Flapper, P. W. N. M. van Leeuwen, C. J. Elsevier, P. C. J. Kamer, Organometallics, 2009, 28, 3264.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. R. Horikoshi, C. Nambu, T. Mochida, Inorg. Chem., 2003, 42, 6868.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. T. Mochida, K. Okazawa, R. Horikoshi, Dalton Trans., 2006, 693.

    Google Scholar 

  35. T. Mochida, H. Shimizu, S. Suzuki, T. Akasaka, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 4882.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. J. G. P. Delis, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, N. Veldman, A. L. Spek, J. Fraanje, K. J. Goubitz, J. Organomet. Chem., 1996, 514, 125.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. K. Sünkel, S. Weigand, Inorg. Chim. Acta, 2011, 370, 224.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. K. Sünkel, S. Weigand, Polyhedron, 2012, 44, 133.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. P. Štěpnička, J. Schulz, T. Klemann, U. Siemeling, I. Cìsařova’, Organometallics, 2010, 29, 3187.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. U. Siemeling, T. Klemann, C. Bruhn, J. Schulz, P. Štěpnika, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2011, 40, 4722.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. U. Siemeling, T. Klemann, C. Bruhn, J. Schulz, P. Štěpnička, Z. Anorg. Allg. Chem., 2011, 637, 1824.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. J. R. Wright, K. J. Shaffer, C. J. McAdam, J. D. Crowley, Polyhedron, 2012, 36, 73.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. D. Braga, M. Polito, M. Bracaccini, D. D’Addario, E. Tagliavini, L. Sturba, F. Grepioni, Organometallics, 2003, 22, 2142.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. D. Braga, D. D’Addario, M. Polito, F. Grepioni, Organometallics, 2004, 23, 2810.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. D. Braga, M. Polito, M. Bracaccini, D. D’Addario, E. Tagliavini, D. M. Proserpio, F. Grepioni, Chem. Commun., 2002, 1080.

    Google Scholar 

  46. D. Braga, M. Polito, D. D’Addario, E. Tagliavini, D. M. Proserpio, F. Grepioni, J. W. Steed, Organometallics, 2003, 22, 4532.

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. D. Paolucci, M. Marcaccio, C. Bruno, D. Braga, M. Polito, F. Paolucci, F. Grepioni, Organometallics, 2005, 24, 1198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. K. Hutchison, J. C. Morris, T. A. Nile, J. L. Walsh, D. W. Thompson, J. D. Petersen, J. R. Schoonover, Inorg. Chem., 1999, 38, 2516.

    Article  CAS  Google Scholar 

  49. U. Siemeling, J. Vor der Brüggen, U. Vorfeld, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, A. Brockhinke, R. Plessow, P. Zanello, F. Laschi, F. Fabrizi de Biani, M. Fontani, S. Steenken, M. Stapper, G. Gurzadyan, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2819.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Q.-Y. Cao, X. Lu, Z.-H. Li, L. Zhou, Z.-Y. Yang, J.-H. Liu, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 1323.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. E. Lindner, R. Zong, K. Eichele, M. Ströbele, J. Organomet. Chem., 2002, 660, 78.

    Article  CAS  Google Scholar 

  52. J. C. Torres, R. A. Pilli, M. D. Vargas, F. A. Violante, S. J. Garden, A. C. Pinto, Tetrahedron, 2002, 58, 4487.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. E. Lindner, R. Zong, K. Eichele, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2001, 169, 219.

    Article  Google Scholar 

  54. E. Lindner, R. Zong, K. Eichele, U. Weisser, M. Ströbele, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 705.

    Google Scholar 

  55. O. Oms, T. Jarrosson, L. H. Tong, A. Vaccaro, G. Bernardinelli, A. F. Williams, Chem. Eur. J., 2009, 15, 5012.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. А. N. Nesmeyanov, V. А. Sazonova, А. V. Gerasimenko, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 1962, 147, 634 [Doklady Akad. Nauk., 1962, 147, 634].

    CAS  Google Scholar 

  57. K. Schlögl, M. Fried, Monatsh., 1963, 94, 537.

    Article  Google Scholar 

  58. I. R. Butler, J.-L. Roustan, Can. J. Chem., 1990, 68, 2212.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. I. R. Butler, Organometallics, 1992, 11, 74.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. P. Edinç, A. M. Önal, S. Özkar, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 1983.

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. O. N. Chupakhin, I. A. Utepova, I. S. Kovalev, V. L. Rusinov, Z. A. Starikova, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5, 857.

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. I. A. Utepova, A. E. Lakhina, M. V. Varaksin, I. S. Kovalev, V. L. Rusinov, P. A. Slepukhin, M. I. Kodess, O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2008, 57, 2156 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2008, 2116].

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. I. R. Butler, N. Burke, L. J. Hobson, H. Findenegg, Polyhedron, 1992, 11, 2435.

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. I. R. Butler, M. Kalaji, L. Nehrlich, M. Hursthouse, A. I. Karaulov, K. M. Malik, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 459.

    Google Scholar 

  65. A. Goldberg, M. Kiskin, V. Grinberg, S. Kozyukhin, A. Bogomyakov, I. Utepova, A. Sidorov, O. Chupakhin, I. Eremenko, J. Organomet. Chem., 2011, 696, 2607.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. C. Metallinos, X. Du, Organometallics, 2009, 28, 1233.

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. B. Farlow, T. A. Nile, J. L. Walsh, A. T. Mcphail, Polyhedron, 1993, 12, 2891.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. E. C. Constable, A. J. Edwards, J. R. Martinez-Máñez, P. R. Raithby, A. M. W. Cargill Thompson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 645.

    Google Scholar 

  69. E. C. Constable, A. J. Edwards, J. R. Martinez-Máñez, P. R. Raithby, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3253.

    Google Scholar 

  70. T.-Y. Dong, M. Lin, M. Y.-N. Chiang, J.-Y. Wu, Organometallics, 2004, 23, 3921.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. K.-Q. Wu, J. Guo, J.-F. Yan, L.-L. Xie, F.-B. Xu, S. Bai, P. Nockemann, Y.-F. Yuan, Organometallics, 2011, 30, 3504.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. A. Hildebrandt, N. Wetzold, P. Ecorchard, B. Walfort, T. Rüffer, H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem., 2010, 3615.

    Google Scholar 

  73. C. Xu, Y.-P. Zhang, Z.-Q. Wang, W.-J. Fu, X.-Q. Hao, Y. Xu, B.-M. Ji, Chem. Commun., 2010, 46, 6852.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. C. Xu, Z.-Q. Wang, Y.-P. Zhang, X.-M. Dong, X.-Q. Hao, W.-J. Fu, B.-M. Ji, M.-P. Song, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 4878.

    Google Scholar 

  75. C. Xu, Z.-Q. Wang, W.-J. Fu, X.-H. Lou, Y.-F. Li, F.-F. Cen, H.-J. Ma, B.-M. Ji, Organometallics, 2009, 28, 1909.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. L. Qiao, X. Zhou, Y. Zhang, A. Yua, K. Hu, S. Zhang, Y. Wu, Talanta, 2016, 153, 8.

    Article  CAS  Google Scholar 

  77. C. Xu, H.-M. Li, Z.-Q. Wang, W.-J. Fu, Y.-Q. Zhang, B.-M. Ji, Aust. J. Chem., 2012, 65, 366.

    CAS  Google Scholar 

  78. B. J. Ueberbacher, H. Grienglab, H. Weber, Chem. Commun., 2008, 3287.

    Google Scholar 

  79. M. Lotz, T. Ireland, K. Tappe, P. Knochel, Chirality, 2000, 12, 389.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. R. J. Kloetzing, M. Lotz, P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 255.

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. R. J. Kloetzing, P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 116.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. I. A. Utepova, O. N. Chupakhin, P. O. Serebrennikova, A. A. Musikhina, V. N. Charushin, J. Org. Chem., 2014, 79, 8659.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. A. A. Musikhina, I. A. Utepova, P. O. Serebrennikova, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2013, 49, 1191 [Zh. Org. Khim., 2013, 49, 1207].

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. L. A. Bulygina, V. I. Sokolov, I. A. Utepova, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2007, 56, 1080 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2007, 1039].

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. L. A. Bulygina, Z. A. Starikova, K. K. Babievskii, I. A. Utepova, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, V. I. Sokolov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2008, 57, 2214 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2008, 2172].

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. V. I. Sokolov, L. A. Bulygina, N. S. Khrushcheva, N. S. Ikonnikov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 1400 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2010, 1370].

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. N. S. Khrushcheva, L. A. Bulygina, V. I. Sokolov, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2012, 61, 1553 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2012, 1537].

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. Yu. B. Monakov, R. M. Islamova, O. I. Golovochesova, I. A. Utepova, A. A. Musikhina, O. N. Chupakhin, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2010, 432, 140 [Doklady Akad. Nauk, 2010, 432, 195].

    CAS  Google Scholar 

  89. R. M. Islamova, O. I. Golovochesova, Yu. B. Monakov, I. A. Utepova, A. A. Musikhina, O. N. Chupakhin, Polym. Sci., Ser. B (Engl. Transl.), 2010, 52, 637 [Vysokomol. Soedin., Ser. B, 2010, 52, 2184].

    Article  Google Scholar 

  90. R. M. Islamova, O. I. Ishkinina, S. V. Nazarova, O. N. Chupakhin, I. A. Utepova, N. M. Andriyashina, A. O. Terent’ev, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2013, 62, 1282 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2013, 1282].

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, J. Org. Chem., 2008, 73, 4034.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2009, 3900.

    Google Scholar 

  93. M. Alfonso, A. Sola, A. Caballero, A. Tárraga, P. Molina, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2009, 9653.

    Google Scholar 

  94. F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, J. Org. Chem., 2009, 74, 4787.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. R. Pandey, R. K. Gupta, M. Shahid, B. Maiti, A. Misra, D. S. Pandey, Inorg. Chem., 2012, 51, 298.

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. F. Gelin, R. P. Thummel, J. Org. Chem., 1992, 57, 3780.

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. W. Gao, X. Cheng, Y. Li, Heterocycles, 2010, 81, 1923.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. R. Pastene, H. Le Bozec, S. A. Moya, Inorg. Chem. Commun., 2000, 3, 376.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. N. Sadhukhan, S. K. Patra, K. Sana, J. K. Bera, Organometallics, 2006, 25, 2914.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, Inorg. Chem., 2009, 48, 11566.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, Sensors, 2010, 10, 11311.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. S. Kume, K. Nomoto, T. Kusamoto, H. Nishihara, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. S. Kume, H. Nishihara, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2011, 40, 2299.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. S. Kume, H. Nishihara, Chem. Commun., 2011, 47, 415.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. T.-Y. Dong, H.-Y. Lin, S.-F. Lin, C.-C. Huang, Y.-S. Wen, L. Lee, Organometallics, 2008, 27, 555.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. T.-Y. Dong, K. Chen, M.-C. Lin, L. Lee, Organometallics, 2005, 24, 4198.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. S. Özdemir, A. Balan, D. Baran, Ö. Doğan, L. Toppare, J. Electroanal. Chem., 2010, 648, 184.

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. S. Özdemir, A. Balan, D. Baran, Ö. Doğan, L. Toppare, React. Funct. Polym., 2011, 71, 168.

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. J. Rajput, J. R. Moss, A. T. Hutton, D. T. Hendricks, C. E. Arendse, C. Imrie, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 1553.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. T. Wang, Q. Zhou, Y. Zhang, Y. Zheng, W. Wang, Y. Hou, G. Jiang, X. Cheng, X. Wang, RSC Adv., 2016, 6, 45652.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. A. S. Wagman, M. P. Wentland, Comprehensive Med. Chem. II, 2006, 567.

    Google Scholar 

  112. M. S. Atwal, L. Bauer, S. N. Dixit, J. E. Gearien, R. W. Morris, J. Med. Chem., 1965, 8, 566.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. Y. Xia, Z.-Y. Yang, P. Xia, K. F. Bastow, Y. Tachibana, S.-C. Kuo, E. Hamel, T. Hackl, K.-H. Lee, J. Med. Chem., 1998, 41, 1155.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. S.-X. Zhang, J. Feng, S.-C. Kuo, A. Brossi, E. Hamel, A. Tropsha, K.-H. Lee, J. Med. Chem., 2000, 43, 167.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. L. N. Bheemanapalli, A. Kaur, R. Arora, Sangeeta, R. R. Akkinepally, N. M. Javali, Med. Chem. Res., 2012, 21, 1741.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. O. V. Singh, R. S. Kapil, Synth. Commun., 1993, 23, 277.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. O. Prakash, D. Kumar, R. K. Saini, S. P. Singh, Synth. Commun., 1994, 24, 2167.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. A. Pejovic’, I. Damljanovic’, D. Stevanovic’, M. Vukic’evic’, S. B. Novakovic’, G. A. Bogdanovic’, N. Radulovic’, R. D. Vukic’evic’, Polyhedron, 2012, 31, 789.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. G.-L. Xi, Z.-Q. Liu, Tetrahedron, 2015, 71, 9602.

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. G.-L. Xi, Z.-Q. Liu, Eur. J. Med. Chem., 2015, 95, 416.

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. B. Maity, M. Roy, B. Banik, R. Majumdar, R. R. Dighe, A. R. Chakravarty, Organometallics, 2010, 29, 3632.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. B. Maity, S. Gadadhar, T. K. Goswami, A. A. Karande, A. R. Chakravarty, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2011, 40, 11904.

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. B. Balaji, B. Banik, P. K. Sasmal, B. Maity, R. Majumdar, R. R. Dighe, A. R. Chakravarty, Eur. J. Inorg. Chem., 2012, 126.

    Google Scholar 

  124. B. Balaji, B. Balakrishnan, S. Perumalla, A. A. Karande, A. R. Chakravarty, Eur. J. Med. Chem., 2015, 92, 332.

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. E. I. Klimova, L. Ruiz Ramirez, M. Martinez Garcia, R. G. Espinosa, N. N. Meleshonkova, Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1996, 45, 2602 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1996, 2743].

    Article  Google Scholar 

  127. E. I. Klimova, T. B. Klimova, S. O. Hernándes, M. G. Martinez, Heterocycles, 2003, 60, 2231.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. E. I. Klimova, J. J. Sanchez García, T. Klimova, T. Ramírez Apan, E. A. Vázquez López, M. Flores-Alamo, M. Martínez García, J. Organomet. Chem., 2012, 708—709, 37.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. K. Kiss, A. Csámpai, P. Sohár, J. Organomet. Chem., 2010, 695, 1852.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. H. Parveen, F. Hayat, A. Salahuddin, A. Azam, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 3497.

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. A. Wieczorek, A. Błauż, J. Zakrzewski, B. Rychlik, D. Plaz•uk, ACS Med. Chem. Lett., 2016, 7, 612.

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. R. Miao, J. Wei, M. Lv, Y. Cai, Y. Du, X. Hui, Q. Wang, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 5000.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. L. Yu. Ukhin, V. V. Krasnikov, G. N. Dorofeenko, Zhurn. Koordinats. Khim., 1978, 4, 455 [J. Coord. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1978, 4].

    CAS  Google Scholar 

  134. M. Enders, G. Kohl, H. Pritzkow, J. Organomet. Chem., 2001, 622, 66.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. T. T. To, C. B. Duke III, C. S. Junker, C. M. O’Brien, C. R. Ross II, C. E. Barnes, C. E. Webster, T. J. Burkey, Organometallics, 2008, 27, 289.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. E. S. Kelbysheva, M. G. Ezernitskaya, T. V. Strelkova, Y. A. Borisov, A. F. Smol’yakov, Z. A. Starikova, F. M. Dolgushin, A. N. Rodionov, B. V. Lokshin, N. M. Loim, Organometallics, 2011, 30, 4342.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. A. G. Milaev, O. Yu. Okhlobystin, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1985, 21, 491 [Khim. Geterotsikl. Soedin., 1985, 593].

    Article  Google Scholar 

  138. K. L. Malisza, S. Top, J. Vaissermann, B. Caro, M.-C. Sénéchal-Tocquer, D. Sénéchal, J.-Y. Saillard, S. Triki, S. Kahlal, J. F. Britten, M. J. McGlinchey, G. Jaouen, Organometallics, 1995, 14, 5273.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. А. А. Bumber, А. G. Milaev, О. Yu. Okhlobystin, Zh. Org. Khim., 1982, 53, 606 [Russ. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, 53].

    Google Scholar 

  140. A. A. Arutyunyants, A. A. Bumber, L. B. Dzarayeva, A. V. Shpakov, S. Ye. Emanuilidi, Ye. S. Klimov, O. Yu. Okhlobystin, Polym. Sci. USSR (Engl. Transl.), 1989, 31, 279 [Vysokomol. Soedin., Ser. А, 1989, 258].

    Article  Google Scholar 

  141. M. Salmain, K. L. Malisza, S. Top, G. Jaouen, M.-C. Sénéchal-Tocquer, D. Sénéchal, B. Caro, Bioconjugate Chem., 1994, 5, 655.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. I. А. Utepova, A. A. Musikhina, O. N. Chupakhin, P. A. Slepukhin, Sbornik nauchnykh statei "Aktual’nye problemy organicheskogo sinteza i analiza″ [Collection of Scientific Articles "Actual Problems of Organic Synthesis and Analysis″], 2010, 136 (in Russian).

    Google Scholar 

  143. I. A. Utepova, A. A. Musikhina, O. N. Chupakhin, P. A. Slepukhin, Organometallics, 2011, 30, 3047.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. R. M. Islamova, S. V. Nazarova, I. A. Utepova, A. A. Musikhina, O. N. Chupakhin, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 446, 215 [Doklady Akad. Nauk, 2012, 446, 637].

    CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Ural Federal University named after the first President of Russia B. N. Yeltsin, 19 ul. Mira, 620002, Ekaterinburg, Russian Federation

    I. A. Utepova, A. A. Musikhina & O. N. Chupakhin

  2. I. Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, 22 ul. S. Kovalevskoi, 620990, Ekaterinburg, Russian Federation

    I. A. Utepova & O. N. Chupakhin

Authors
  1. I. A. Utepova
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. A. A. Musikhina
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  3. O. N. Chupakhin
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to I. A. Utepova.

Additional information

Dedicated to Academician of the Russian Academy of Sciences O. M. Nefedov on the occasion of his 85th birthday.

Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 11, pp. 2523—2558, November, 2016.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Check for updates. Verify currency and authenticity via CrossMark

Cite this article

Utepova, I.A., Musikhina, A.A. & Chupakhin, O.N. Azinyl derivatives of ferrocene and cymantrene. Synthesis and properties. Russ Chem Bull 65, 2523–2558 (2016). https://doi.org/10.1007/s11172-016-1618-2

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Published:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-016-1618-2

Key words

Search

Navigation