Skip to main content
SpringerLink
Log in
Book cover

Techniques in Pheromone Research pp 1–44Cite as

Bombykol Revisited—Reflections on a Pioneering Period and on Some of Its Consequences

  • Chapter

Part of the book series: Springer Series in Experimental Entomology ((SSEXP))

Abstract

Intelligent and careful observations made by biologists at the beginning of this century revealed that certain insects show spectacular sensitivity in scent perception: So-called “sex attractants” or, as we call them today, sex pheromones (for definition see Karlson and Lüscher, 1959) lure members of the opposite sex and release a sequence of precopulatory behavior activities. Already the early findings indicated that the active principle(s) involved may occur in extremely low amounts. Indeed research scholars exploring this exciting field of insect biochemistry must accept the challenge of developing utmost experimental skill in using extremely sensitive analytical methods of detection and special ultra-microchemical methods of handling sex pheromones and pheromones in general. Thus, especially for the newcomer to this field, it may be profitable as well as enlightening to become acquainted, from the outset, with some of the principal technical essentials required in pheromone research. Also, the following reflections on the pioneering period of pheromone research will illustrate how fortunate it was to choose, for opening this principally new area of research, just an insect species as the model (Butenandt, 1939, 1941).

This is a preview of subscription content, log in via an institution.

Chapter
USD   29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD   99.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD   129.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Learn about institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  • Amin El S, Hecker E (1956a) Trennung der 4’-Nitro-azobenzolcarbonsäure-4-ester von Alkoholen-durch Verteilung und Chromatographic. Chem Ber 89: 695–701.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Amin El S, Hecker E (1956b) Charakterisierung von Fettsäuren durch ihre p- [Nitrophenyl-azo]-phenacylester und deren chromatographische Trennung. Chem Ber 89: 1496–1502.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Ambros W (1940) Einige Beobachtungen und Untersuchungen an der Nonne im Jahre 1938. Cbl ges Forstwesen 66:131–165, 166–176.

    Google Scholar 

  • Anders F, Bayer E (1959) Versuche mit dem Sexuallockstoff aus den Sacculi laterales vom Seidenspinner Bombyx mori L. Biol Zentralblatt 78: 584–589.

    CAS  Google Scholar 

  • Barth R (1937, 1938 ) Herkunft, Wirkung und Eigenschaften des weiblichen Sexualduftstoffes einiger Pyraliden. Zool Jhbuch Abtlg Allg Zool Physiol 58: 297–329.

    Google Scholar 

  • Bestmann HJ, Vostrowsky O (1979) Synthesis of pheromones by stereoselective carbonyl olefination: An unitized construction principle. Chemistry and Physics of Lipids 24: 335–389.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Bestmann HJ, Vostrowsky O (1982) Insekten pheromone. Naturwissenschaften 69: 457–471.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A (1939) Zur Kenntnis der Sexuallockstoffe bei Insekten. Jhbuch Preuss Akad der Wissenschaften: 97.

    Google Scholar 

  • Butenandt A (1941) Untersuchungen über Wirkstoffe aus dem Insektenreich. Angew Chem 54: 89–91.

    Google Scholar 

  • Butenandt A (1955a) Über die Wirkstoffe des Insektenreiches, II. Zur Kenntnis der Sexuallockstoffe. Nat Wiss Rdschau 8: 457–464.

    Google Scholar 

  • Butenandt A (1955b) Wirkstoffe des Insektenreiches. Nova Acta Leopodina (N.F.) 17: 445–471.

    CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A (1959) Geschlechtsspezifische Lockstoffe der Schmetterlinge. Max-Planck-Gesellschaft Jhbuch 23–32.

    Google Scholar 

  • Butenandt A (1963) Bombykol, the sex-attractive substance of the silk worm, Bombyx mori. Annual Lecture 1962 before the Society of Endocrinology, Proceedings of the Society of Endocrinology. 27:IX–XVI

    Google Scholar 

  • Butenandt A (1979) 50 years ago-The discovery of oestrone. Trends Biochem Sci 4:215–216.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Beckmann R, Hecker E (1961a) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, I. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffs Bombykol. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 324: 71–83.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Beckmann R, Stamm D (1961b) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, II. Konstitution und Konfiguration des Bombykols. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 324: 84–87.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Beckmann R, Stamm D, Hecker E (1959) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners Bombyx mori. Reindarstellung und Konstitutionsermittlung. Z Naturforsch 14b: 283–884.

    Google Scholar 

  • Butenandt A, Hecker E (1961) Synthese des Bombykols, des Sexual-Lockstoffes des Seidenspinners, und seiner geometrischen Isomeren. Angew Chem 73: 349–353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Hecker E, Hopp M, Koch W (1962) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10,12)-ole(1). Liebigs Ann Chem 658: 39–64.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Hecker E, Zachau HG (1955) Über die geometrischen Isomeren des 2.4-Hexadienols-(1). Chem Ber 88: 1185–1196.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Hecker E, Zayed MAD (1963) Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, III. Ungesättigte Fettsäuren aus den Hinterleibsdürsen (Sacculi laterales) des Seidenspinnerweibchens. Hoppe-Seyler’s Z Physiol Chem 333: 114–126.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Butenandt A, Karlson P (1954) Über die Isolierung eines Metamorphosehormons der Insekten in kristallisierter Form. Z Naturforsch 9b: 389–391.

    Google Scholar 

  • Butenandt A, Stamm D, Hecker E (1961c) Mikromethode zur Konstitutionsermittlung ungesättigter Alkohole und Säuren. Chem Ber 94: 1931–1942.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Collins CW, Potts SF (1932) Attractants for the flying gypsy moth as an aid in locating new infestations. US Dep Agric Techn Bull 336: 1–43.

    Google Scholar 

  • Cretschmar M (ed) (1947) Leitfaden für den deutschen Seidenbauer. M and H Schaper Verlag, Hannover.

    Google Scholar 

  • Duane JP, Tyler JE (1950) Operation Saturnid. Interchem Rev 9: 25–28.

    Google Scholar 

  • Dufay C (1957) Sur l’attraction sexuelle chez Lasiocampa queraus L. Bull Soc Entomol (France) 62: 61–64.

    Google Scholar 

  • Fabre JH (1914) “Hochzeitsflüge der Nachtpfauenaugen”, S 80–86; “Aus dem Liebesleben des Eichenspinners”, S 86–92; Duft- und Geruchsinn der Insekten, S 92–98; in Bilder aus der Insektenwelt, Verlag Kosmos, Stuttgart (authorized translations in German by Fabre’s “Souvenirs entomologiques” Paris: Delagrave 1879, “Moers des Insectes” and “La vie des Insectes”).

    Google Scholar 

  • Farsky O (1938) Nonnenkontroll- und Vorbeugungsmethode nach Prof. Forst. Ing. Ant. Dyk. Anz Schädlingskunde 14: 52–56, 65–67.

    Article  Google Scholar 

  • Flaschenträger B, Amin El S (1949) Über Anlockungsstoffe von Baumwollsch#x00E4;dlingen. Angew Chem 61: 252.

    Google Scholar 

  • Flaschenträger B, Amin El S (1950) Chemical attractants for insects: Sex- and food-odors of the cotton leaf worm and the cut worm. Nature (London) 165: 394.

    Article  Google Scholar 

  • Flaschenträger B, Amin El S, Jarczyk HJ (1957) Ein Lockstoffanalysator (odor analyser) für Insekten. Mikrochim Acta 385–389.

    Google Scholar 

  • Freiling HH (1909) Duftorgane der weiblichen Schmetterlinge nebst Beiträgen zur Kenntnis der Sinnesorgane auf dem Schmetterlingsflügel und der Duftinsel der Männchen von Danais and Euploea. Z Wiss Zool 92: 210–290.

    Google Scholar 

  • Görnitz K (1949) Anlockversuche mit dem weiblichen Sexuallockstoff des Schwammspinners (L. dispar) und der Nonne (L. monacha). Anz Schädlingskunde 22: 145–148.

    Article  Google Scholar 

  • Götz B (1939a) Untersuchungen über die Wirkung des Sexualduftstoffes bei den Traubenwicklern Clysia ambiguella und Polychrosis botrana. Z Angew Entomol 26: 143–164.

    Google Scholar 

  • Götz B (1939b) Über weitere Versuche zur Bekämpfung des Traubenwicklers mit Hilfe des Sexuallockstoffes. Anz Schädlingskunde 15: 109–114.

    Article  Google Scholar 

  • Götz B (1951) Die Sexualduftstoffe an Lepidopteren. Experienta (Basel) 7: 406–418.

    Article  Google Scholar 

  • Hammad SM, Jarczyk HJ (1958) Contributions to the biology and biochemistry of the cotton leaf worm, Prodenia litura F. III. The morphology and histology of the sexual scent glands in the female moth of Prodenia litura F. Bull Soc Entomol Egypte XLII: 253–261.

    Google Scholar 

  • Hanno K (1939) Anlockversuche bei Lymantria monacha L. Z Agnew Entomol 25: 628–641.

    Article  Google Scholar 

  • Hecker E (1955a) 4’-Nitro-azobenzol-carbonsäure-4-chlorid als Reagenz auf Alkohole. Chem Ber 88:1666–1675.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Hecker E (1955b) Verteilungsverfahren im Laboratorium. Monographic Nr. 67 zu Angewandte Chemie und Chemie-Ingenieur-Technik, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstrasse.

    Google Scholar 

  • Hecker E (1956, 1958 ) Isolation and characterization of the sex attractant of the silk worm moth (Bombyx mori L.). Proc X. Int Congr Entomol 2: 293–294.

    Google Scholar 

  • Hecker E (1959) Sexuallockstoffe—hochwirksame Parfüms der Schmetterlinge. Umschau 465–467, 499–502.

    Google Scholar 

  • Hecker E (1960) Chemie und Biochemie des Sexuallockstoffes des Seidenspin ners CBombyx mori L.). XI. Int Kongr f Entom Wien, Symp 3, Verh B III Wien 69–72.

    Google Scholar 

  • Hecker E (1963) Der Mechanismus multiplikativer Verteilungsverfahren. Naturwissenschaften 50:165–171, 290–299.

    Article  Google Scholar 

  • Inhoffen HH (1951) Versuch zur Isolierung eines Sexuallockstoffes. Arch Pharm 284/56: 337–341.

    Article  Google Scholar 

  • Jarczyk HJ, Flaschenträger B (1957) Contribution to the biology and biochemistry of the cotton leafworm, Prodenia litura F. (Noctuidae). Z ang Entomol 45: 84–102.

    Google Scholar 

  • Jarczyk HJ, Hertle P (1959) Contributions to the biology and biochemistry of the cotton leafworm, Prodenia litura F. (Noctuidae). Z. Angew Entomol 45: 94–102.

    Article  Google Scholar 

  • Kaissling KE, Kasang G, Bestmann HJ, Stransky W, Vostrowsky O (1978) A new pheromone of the silk worm moth Bombyx mori, sensory pathway and behavioural effect. Naturwissenschaften 65: 382–384.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Karlson P, Lüscher M (1959) “Pheromones,” a new term for a class of biologically active substances. Nature (London) 183:55–56.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Kasang G (1968) Tritium-Markierung des Sexuallockstoffes Bombykol. Z Natforsch 23b: 1331–1335.

    CAS  Google Scholar 

  • Kasang G (1971) Bombykol reception and metabolism on the antennae of thesilk worm moth Bombyx mori L. In: Gustation and Olfaction. Ohloff G, Thomas AF (eds) Academic Press, New York/London, pp 245–250.

    Google Scholar 

  • Kasang G (1973) Physikochemische Vorgänge beim Riechen des Seidenspinners. Naturwissenschaften 60: 95–101.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Kasang G (1974) Uptake of the sex pheromone 3H-bombykol and related compounds by male and female Bombyx antennae. J Insect Physiol 20: 2407–2422.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Kasang G, Kaissling KE, Vostrowsky 0, Bestmann HJ (1978a) Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. Angew Chem 90:74–75; Int ed. 17: 60.

    CAS  Google Scholar 

  • Kasang G, Schneider D, Schäfer W (1978b) The silk worm moth Bombyx mori Presence of the (E,E)stereoisomer of bombykol in the female pheromone gland. Naturwissenschaften 65: 337–338.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Kasang G, Weiss N (1974) Dünnschichtchromatographische Analyse radioaktiv markierter Insektenpheromone. Metaboliten des [3H]-Bombykols. J. Chromatrog 92: 401–417.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Kellogg VL (1907) Some silkworm moth reflexes. Biol Bull (of the Marine Biol Laboratory Stanford Univ, Calif) XII: 152–154.

    Google Scholar 

  • Makino K, Satoh K, Inagami K (1956) Bombixin, a sex attractant discharged by female moth, Bombyx mori Biochim Biophys Acta 19: 394–395.

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Meisenheimer J (1921) Geschlecht und Geschlechter im Tierreich. G. Fischer, Jena.

    Google Scholar 

  • Mell R (1922) Biologie und Systematik der chinesichen Sphingiden. Friedländer, Berlin.

    Google Scholar 

  • Miyaura N, Suginome H, Suzuki A (1983) New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers. Tetrahedron 39: 3271–3277

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Roelofs WL, Brown RL (1982) Pheromones and evolutionary relationships of Tortricidae. Ann Rev Ecol Syst 13: 395–422.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Schenk O (1903) Die antennalen Hautsinnesorgane einiger Lipidopteren und Hymenopteren mit besonderer Berücksichtigung der sexuellen Unterschiede. Zool Jb (Anat)B 17, 573–616.

    Google Scholar 

  • Schneider D (1957) Elektrophysiologische Untersuchungen von Chemo- und Mechanorezeptoren der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori L. Z Vergl Physiol 40: 8–41.

    Article  Google Scholar 

  • Schneider D, Hecker E (1956) Zur Elektrophysiologie der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori bei Reizung mit angereicherten Extrakten des Sexuallockstoffes. Z Naturforsch 11b: 121–124.

    Google Scholar 

  • Schneider D, Kaissling KE (1957) Der Bau der Antenne des Seidenspinners Bombyx mori L. II. Sensillen, cuticulare Bildungen und innerer Bau. Zool Jhb Abt. Anat Ontog Tiere 76: 223–250.

    Google Scholar 

  • Schneider D, Steinbrecht RA (1968) Checklist of insect olfactory sensilla. Symp Zool Soc (London) 23: 279–297.

    Google Scholar 

  • Schwinck I (1953) Über den Sexualduftstoff der Pyraliden. Z Vergl Physiol 35: 167–174.

    Article  Google Scholar 

  • Schwinck I (1954) Experimentelle Untersuchungen über Geruchssinn und Strömungswahrnehmung in der Orientierung bei Nachtschmetterlingen. Z Vergl Physiol 37: 19–56.

    Article  Google Scholar 

  • Schwinck I (1955a) Freilandversuche zur Frage der Artspezifität des weiblichen Sexualduftstoffes der Nonne (Lymantria monacha L.) und des Schwammspinners (Lymantria dispar L.). Z Angew Entomol 37: 349–357.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Schwinck I (1955b) Weitere Untersuchungen zur Frage der Geruchsorientierung der Nachtschmetterlinge: Partielle Fühleramputation bei Spinnermännchen, insbesondere am Seidenspinner, Bombyx mori L. Z Vergl Physiol 37: 439–458.

    Article  Google Scholar 

  • Schwinck I (1956, 1958 ) A study on olfactory stimuli in the orientation of moths. Proc X Int Congr Entomol 2: 577–582.

    Google Scholar 

  • Silverstein RM, Young JC (1976) Insects generally use multicomponent pheromones. In: Pest Management with Insect Sex Attractants and Other Behaviour-Controlling Chemicals. Beroza M (ed) Am Chem Soc Symposium, Series 23:1–29, Washington D.C.

    Chapter  Google Scholar 

  • Truscheit E, Eiter K (1962) Synthese der vier Isomeren Hexadeca-dien-(10,12)- ole(l). Liebigs Ann Chem 658: 65–90.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Urbahn E (1913) Abdominale Duftorgane bei weiblichen Schmetterlingen. Jenaische Z Naturw. 50 (NF 43): 277–358.

    Google Scholar 

  • Yamaoka R, Hayashiya K (1982) Daily changes in the characteristic fatty acid (Z)-l 1-hexadecenoic acid of the pheromone gland of the silk worm pupa and moth, Bombyx mori L. (Lepidoptera: Bombycidae). Jap J Appl Ent Zool 26: 125–130.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Watanabe T (1958) Substances in mulberry leaves which attract silk worm larvae (Bombyx mori). Nature (London) 182: 325–326.

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Zehmen H von (1942) Ein Beitrag zur Frage der Anlockstoffe weiblicher Falterschädlinge. Cbl Ges Forstwesen 68: 57–64.

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Deutsches Krebsforschungszentrum, Institut für Biochemie, Im Neuenheimer Feld 280, D-6900, Heidelberg, Federal Republic of Germany

    Erich Hecker (Director)

  2. Max-Planck-Gesellschaft and Emeritus Scientific Member of Max-Planck-Institut für Biochemie, 8033 Martinsried b, München, Federal Republic of Germany

    Adolf Butenandt (Honorary President)

Authors
  1. Erich Hecker
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

  2. Adolf Butenandt
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Editor information

Editors and Affiliations

  1. Harbor Branch Foundation, 33450, Fort Pierce, Florida, USA

    Hans E. Hummel

  2. Department of Entomology, University of California, 92521, Riverside, California, USA

    Thomas A. Miller

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1984 Springer-Verlag New York Inc.

About this chapter

Cite this chapter

Hecker, E., Butenandt, A. (1984). Bombykol Revisited—Reflections on a Pioneering Period and on Some of Its Consequences. In: Hummel, H.E., Miller, T.A. (eds) Techniques in Pheromone Research. Springer Series in Experimental Entomology. Springer, New York, NY. https://doi.org/10.1007/978-1-4612-5220-7_1

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4612-5220-7_1

  • Publisher Name: Springer, New York, NY

  • Print ISBN: 978-1-4612-9743-7

  • Online ISBN: 978-1-4612-5220-7

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation